Замещенный бензофуран - Substituted benzofuran

Общая химическая структура замещенных бензофуранов

В замещенные бензофураны представляют собой класс химических соединений на основе гетероциклик и полициклический соединение бензофуран. Многие лекарства используют бензофурановую сердцевину как основу,[1][2][3] но чаще всего этот термин используется для обозначения более простых соединений этого класса, которые включают множество психоактивные препараты, в том числе стимуляторы, психоделики и эмпатогены. В общем, эти соединения имеют бензофурановое ядро, к которому присоединена 2-аминоэтильная группа (в любом положении), и объединены с рядом других заместителей.[4][5][6] Некоторые психоактивные производные этого семейства продавались под названием Бензофурия.[7]

Список замещенных бензофуранов

Производные могут быть получены замещением в шести положениях молекулы бензофурана, а также насыщением 2,3-двойной связи.

В следующей таблице показаны известные производные финансовые инструменты, о которых сообщалось:[8][9][10][11][12][13][14][15][16][17][18]

СтруктураСоединениер2р3р4р5р6р7Другая модификация
2APB structure.png2-АПБ2-аминопропилЧАСЧАСЧАСЧАСЧАС-
2MAPB structure.png2-МАПБ2- (метиламино) пропилЧАСЧАСЧАСЧАСЧАС-
2EAPB structure.png2-EAPB2- (этиламино) пропилЧАСЧАСЧАСЧАСЧАС-
BPAP.svgBPAP2- (пропиламино) пентилЧАСЧАСЧАСЧАСЧАС-
Brofaromine.svgБрофаромин4-пиперидинилЧАСЧАСметоксиЧАСбром-
3APB structure.png3-АПБЧАС2-аминопропилЧАСЧАСЧАСЧАС-
Dimemebfe.pngДимемебфеЧАС2- (диметиламино) этилЧАСметоксиЧАСЧАС-
Mebfap structure.pngМебфапЧАС2-аминопропилЧАСметоксиЧАСЧАС-
5-MeO-DiBF structure.png5-MeO-DiBFЧАС2- (диизопропиламино) этилЧАСметоксиЧАСЧАС-
4APB structure.png4-АПБЧАСЧАС2-аминопропилЧАСЧАСЧАС-
DOB-HEMIFLY-5 structure.pngDOB-5-HEMIFLY
(5-MeO-7-Br-4-APDB)		ЧАСЧАС2-аминопропилметоксиЧАСбром2,3-дигидро
5-APB2DACS.svg5-АПБЧАСЧАСЧАС2-аминопропилЧАСЧАС-
5-MAPB.svg5-МАПБЧАСЧАСЧАС2- (метиламино) пропилЧАСЧАС-
1- (бензофуран-5-ил) -N-этилпропан-2-амин.png5-EAPBЧАСЧАСЧАС2- (этиламино) пропилЧАСЧАС-
5APB-NBOMe structure.png5-АПБ-НБОМеЧАСЧАСЧАС2 - [(2-метоксибензил) амино] пропилЧАСЧАС-
Бензофуран2DACSL.svg6-АПБЧАСЧАСЧАСЧАС2-аминопропилЧАС-
6-MAPB structure.png6-МАПБЧАСЧАСЧАСЧАС2- (метиламино) пропилЧАС-
6-EAPB structure.svg6-EAPBЧАСЧАСЧАСЧАС2- (этиламино) пропилЧАС-
5AEDB structure.png5-AEDBЧАСЧАСЧАС2-аминоэтилЧАСЧАС2,3-дигидро
3-дезокси-MDA.svg5-APDBЧАСЧАСЧАС2-аминопропилЧАСЧАС2,3-дигидро
5-MAPDB structure.png5-MAPDBЧАСЧАСЧАС2- (метиламино) пропилЧАСЧАС2,3-дигидро
5EAPDB structure.png5-EAPDBЧАСЧАСЧАС2- (этиламино) пропилЧАСЧАС2,3-дигидро
4-дезокси-MDA.svg6-APDBЧАСЧАСЧАСЧАС2-аминопропилЧАС2,3-дигидро
6-MAPDB structure.png6-MAPDBЧАСЧАСЧАСЧАС2- (метиламино) пропилЧАС2,3-дигидро
6EAPDB structure.png6-EAPDBЧАСЧАСЧАСЧАС2- (этиламино) пропилЧАС2,3-дигидро
Bk5MAPB structure.pngbk-5-MAPBЧАСЧАСЧАС1-оксо-2- (метиламино) пропилЧАСЧАС-
Bk6MAPB structure.pngbk-6-MAPBЧАСЧАСЧАСЧАС1-оксо-2- (метиламино) пропилЧАС-
5-MBPB structure.png5-МБПБЧАСЧАСЧАС2- (метиламино) бутилЧАСЧАС-
6MBPB structure.png6-МБПБЧАСЧАСЧАСЧАС2- (метиламино) бутилЧАС-
5-DBFPV.svg5-DBFPVЧАСЧАСЧАС1-оксо-2- (пирролидин-1-ил) пентилЧАСЧАС2,3-дигидро
6MeO5APDB structure.png6-MeO-5-APDBЧАСЧАСЧАС2-аминопропилметоксиЧАС2,3-дигидро
F-2.pngF-2метилЧАСЧАСметокси2-аминопропилЧАС2,3-дигидро
F-22 (психоделический) .pngF-22диметилЧАСЧАСметокси2-аминопропилЧАС2,3-дигидро
7APB structure.png7-АПБЧАСЧАСЧАСЧАСЧАС2-аминопропил-
DOI-HEMIFLY-2 structure.pngDOI-2-HEMIFLY
(4-I-5-MeO-7-APDB)		ЧАСЧАСйодметоксиЧАС2-аминопропил2,3-дигидро
2C-B-FLY structure.svg2C-B-FLYЧАСЧАС2-аминоэтил5,6-дигидрофуро [5,6-f]-бром2,3-дигидро
2CB-DRAGONFLY structure.png2C-B-СТРАКОЗАЧАСЧАС2-аминоэтилфуро [5,6-ф]-бром-
2CC-FLY structure.png2C-C-FLYЧАСЧАС2-аминоэтил5,6-дигидрофуро [5,6-f]-хлор2,3-дигидро
2CI-FLY structure.png2C-I-FLYЧАСЧАС2-аминоэтил5,6-дигидрофуро [5,6-f]-йод2,3-дигидро
2CD-FLY structure.png2C-D-FLYЧАСЧАС2-аминоэтил5,6-дигидрофуро [5,6-f]-метил2,3-дигидро
2CE-FLY structure.png2C-E-FLYЧАСЧАС2-аминоэтил5,6-дигидрофуро [5,6-f]-этил2,3-дигидро
2CEF-FLY structure.png2C-EF-FLYЧАСЧАС2-аминоэтил5,6-дигидрофуро [5,6-f]-2-фторэтил2,3-дигидро
2CT7-FLY structure.png2C-T-7-FLYЧАСЧАС2-аминоэтил5,6-дигидрофуро [5,6-f]-п-пропилтио2,3-дигидро
DOB-FLY structure.pngDOB-FLYЧАСЧАС2-аминопропил5,6-дигидрофуро [5,6-f]-бром2,3-дигидро
R-Bromo-DragonFLY.svgБром-СтрекозаЧАСЧАС2-аминопропилфуро [5,6-ф]-бром-
DOB-2-DRAGONFLY-5-BUTTERFLY structure.pngДОБ-2-СТРЕКОЗА
-5-БАБОЧКА		ЧАСЧАС2-аминопропил5,6-дигидропирано-бром-
DOM-FLY structure.pngДОМ-ФЛАЙЧАСЧАС2-аминопропил5,6-дигидрофуро [5,6-f]-метил2,3-дигидро
2CBFly-NBOMe.svg2C-B-FLY-NBOMeЧАСЧАС2 - [(2-метоксибензил) амино] этил5,6-дигидрофуро [5,6-f]-бром2,3-дигидро
2CB-DRAGONFLY-NBOH structure.png2C-B-DRAGONFLY-NBOHЧАСЧАС2 - [(2-гидроксибензил) амино] этилфуро [5,6-ф]-бром-
TFMFly.svgTFMFlyЧАСЧАС2-аминопропил5,6-дигидрофуро [5,6-f]-трифторметил2,3-дигидро
Мескалин-FLY structure.pngМескалин-FLYЧАСЧАС2-аминоэтил5,6-дигидрофуро [5,4-b]-метокси2,3-дигидро
YM-348 structure.pngYM-348этилЧАС1- (2-аминопропил) пиразол [4,5-f]-ЧАСЧАС-
2-дезэтил-YM348 structure.png2-дезэтил-YM-348ЧАСЧАС1- (2-аминопропил) пиразол [4,5-f]-ЧАСЧАС-

Законодательство

Замещенные бензофураны получили широкое распространение в качестве рекреационные наркотики продавая как исследовательские химикаты освобождение от законодательства о наркотиках. Многие из наиболее распространенных соединений были запрещены в Великобритании в июне 2013 года как препараты временного класса, в то время как другие были навсегда объявлены незаконными в различных юрисдикциях.[19][20][21]

Смотрите также

использованная литература

  1. ^ Давуд (сентябрь 2013 г.). «патентный обзор». Мнение эксперта Ther Pat. 23 (9): 1133–56. Дои:10.1517/13543776.2013.801455. PMID  23683135. S2CID  24425145.
  2. ^ Nevagi, RJ; Dighe, SN; Дигхе, С. Н. (июнь 2015 г.). «Биологическое и лечебное значение бензофурана». Eur J Med Chem. 97: 561–81. Дои:10.1016 / j.ejmech.2014.10.085. PMID  26015069.
  3. ^ Ханам, Н; Шамсуззаман (июнь 2015 г.). «Биоактивные производные бензофурана: обзор». Eur J Med Chem. 97: 483–504. Дои:10.1016 / j.ejmech.2014.11.039. PMID  25482554.
  4. ^ Нугтерен-ван Лонхейзен, Дж. Дж.; ван Риель, Эй Джей; Брант, ТМ; Хондебринк, Л. (декабрь 2015 г.). «Фармакокинетика, фармакодинамика и токсикология новых психоактивных веществ (НПВ): 2C-B, 4-фторамфетамин и бензофураны». Зависимость от наркотиков и алкоголя. 157: 18–27. Дои:10.1016 / j.drugalcdep.2015.10.011. PMID  26530501.
  5. ^ Лю, К; Цзя, Вт; Цянь, Z; Ли, Т; Хуа, З. (февраль 2017 г.). «Идентификация пяти замещенных производных фенэтиламина 5-MAPDB, 5-AEDB, гомолога метилена MDMA, 6-Br-MDMA и 5-APB-NBOMe». Анальный тест на наркотики. 9 (2): 199–207. Дои:10.1002 / dta.1955. PMID  26856255.
  6. ^ Барсело, B; Гомила, I (2017). «Обзор фармакологии и литературы, основанный на отчетах о связанных смертельных и нефатальных случаях применения бензофуранов и бензодифуранов-дизайнерских препаратов». Curr Pharm Des. 23 (36): 5523–5529. Дои:10.2174/1381612823666170714155140. PMID  28714411.
  7. ^ Роке Браво, R; Кармо, Н; Carvalho, F; Бастос, ML; Диас (август 2019 г.). «Новая тенденция в сфере злоупотребления наркотиками». J Appl Toxicol. 39 (8): 1083–1095. Дои:10.1002 / jat.3774. PMID  30723925.
  8. ^ Томашевский, З .; Johnson, M. P .; Хуанг, X .; Николс, Д. Э. (1992). «Бензофурановые биоизостеры галлюциногенных триптаминов». Журнал медицинской химии. 35 (11): 2061–2064. Дои:10.1021 / jm00089a017. PMID  1534585.
  9. ^ Монте А.П., Марона-Левицка Д., Коззи Н.В., Николс Д.Е. (ноябрь 1993 г.). «Синтез и фармакологическое исследование бензофурана, индана и тетралина аналогов 3,4- (метилендиокси) амфетамина». Журнал медицинской химии. 36 (23): 3700–6. Дои:10.1021 / jm00075a027. PMID  8246240.
  10. ^ Патент США 7045545, Карин Бринер, Джозеф Пол Беркхарт, Тимоти Пол Беркхолдер, Мэтью Джозеф Фишер, Уильям Харлан Гриттон, Дэниел Тимоти Кольман, Сидней Си Лян, Шон Кристофер Миллер, Джеффри Томас Маллани, Яо-Чанг Сю, Янпин Сюй, "аминоалкилбензофуранцы" (5 сербензофуранов -HT (2c)) агонисты », опубликовано 19 января 2000 г., опубликовано 16 мая 2006 г. 
  11. ^ «Отчет о заказе на ЛС временного класса по соединениям 5-6APB и NBOMe». Министерство внутренних дел Великобритании. 4 июня 2013 г.. Получено 23 августа 2016.
  12. ^ Станчук, А; Моррис, N; Гарднер, EA; Кавана, П. (апрель 2013 г.). «Идентификация изомеров положения фенильного кольца (2-аминопропил) бензофуран (APB) в продуктах, приобретенных в Интернете». Анальный тест на наркотики. 5 (4): 270–6. Дои:10.1002 / dta.1451. PMID  23349125.
  13. ^ Николс, Делавэр; Хоффман, AJ; Оберлендер, РА; Риггс, Р.М. (февраль 1986 г.). «Синтез и оценка 2,3-дигидробензофурановых аналогов галлюциногена 1- (2,5-диметокси-4-метилфенил) -2-аминопропана: исследования дискриминации наркотиков на крысах». J Med Chem. 29 (2): 302–4. Дои:10.1021 / jm00152a022. PMID  3950910.
  14. ^ Николс, Делавэр; Снайдер, ЮВ; Оберлендер, Р. Джонсон, член парламента; Хуанг, XM (1991). «2,3-Дигидробензофурановые аналоги галлюциногенных фенэтиламинов». J Med Chem. 34 (1): 276–281. Дои:10.1021 / jm00105a043. PMID  1992127.
  15. ^ Monte, AP; Марона-Левицка, Д; Паркер, Массачусетс; Wainscott, DB; Nelson, DL; Николс, DE (1996). «Дигидробензофурановые аналоги галлюциногенов. 3. Модели производных 4-замещенных (2,5-диметоксифенил) алкиламинов с жесткозамещенными метоксигруппами». J Med Chem. 1996 (39): 2953–2961. Дои:10.1021 / jm960199j. PMID  8709129.
  16. ^ Лю, К; Цзя, Вт; Цянь, Z; Ли, Т; Хуа, З. (2017). «Идентификация пяти замещенных производных фенэтиламина 5-MAPDB, 5-AEDB, гомолога метилена МДМА, 6-Br-MDMA и 5-APB-NBOMe: идентификация пяти замещенных производных фенэтиламина». Тестирование и анализ на наркотики. 9: 199–207. Дои:10.1002 / dta.1955. PMID  26856255.
  17. ^ Вагманн, L; Брандт, SD; Стратфорд, А; Maurer, HH; Мейер, MR (февраль 2019 г.). «Взаимодействие психоактивных веществ производных фенэтиламина серии 2C с моноаминоксидазами человека» (PDF). Анальный тест на наркотики. 11 (2): 318–324. Дои:10.1002 / dta.2494. PMID  30188017.
  18. ^ Вагманн, L; Hempel, N; Рихтер, LHJ; Брандт, SD; Стратфорд, А; Мейер, MR (2019). «Новые психоактивные вещества на основе фенэтиламина 2C-E-FLY, 2C-EF-FLY и 2C-T-7-FLY: исследования их метаболической судьбы, включая активность изоферментов и их токсикологическое обнаружение при скрининге мочи». Анальный тест на наркотики. 11 (10): 1507–1521. Дои:10.1002 / dta.2675. PMID  31299701.
  19. ^ Министерство внутренних дел Великобритании (5 марта 2014 г.). «Приказ 2014 года о незаконном употреблении наркотиков (кетамин и др.) (Поправка)». Правительство Великобритании. Получено 23 августа 2016.
  20. ^ "印发 《非 药用 类 药子 和 精神 子 列 管 办法 的 通知" (на китайском языке). Управление по санитарному надзору за качеством пищевых продуктов и медикаментов Китая. 27 сентября 2015 г.. Получено 23 августа 2016.
  21. ^ «指定 薬 物 名称 ・ 構造 式 一 覧 （平 成 27 年 9 月 16 日 現在）» (PDF) (по-японски).厚生 労 働 省. 16 сентября 2015 г.. Получено 23 августа 2016.