Метилон - Википедия - Methylone

"MDMC" перенаправляется сюда. Для использования в других целях см. MDMC (значения).
Не путать с этилон.
Метилон
Methylone.svg
MDMC-3d-sticks.png
Клинические данные
Маршруты
администрация		Общий: устный, инсуффляция
Нечасто: IV или же Я инъекция, ректальный
Код УВД
  • никто
Легальное положение
Легальное положение
  • AU: Незапланированный
  • CA: Незапланировано
  • DE: Anlage II (Только авторизованная торговля, без предписаний)
  • Великобритания: Класс B
  • нас: График I
  • PL: I-P[1]
Идентификаторы
Количество CAS
PubChem CID
ChemSpider
UNII
Панель управления CompTox (EPA)
Химические и физические данные
ФормулаC11ЧАС13NО3
Молярная масса207.229 г · моль−1
3D модель (JSmol )
Растворимость в воде357 мг / мл (20 ° С)
 ☒NпроверитьY (что это?)  (проверять)

Метилон (также известный как "3,4-метилендиокси-N-метилкатинон", "MDMC", "βk-MDMA"и сленговым термином"M1") является эмпатоген и стимулятор психоактивный препарат. Он является членом замещенный амфетамин, замещенный катинон и замещенный метилендиоксифенэтиламин классы.

Метилон - это замещенный катинон аналог из МДМА и 3,4-метилендиокси аналог меткатинон. Единственным структурным отличием метилона от МДМА является замещение 2 атомов водорода на 1 атом кислорода в β-положении фенэтиламин ядро, образующее кетон группа.[2]

Метилон был впервые синтезирован химиками Пейтоном Джейкобом III и Александр Шульгин в 1996 г. для потенциального использования в качестве антидепрессанта.[3] Метилон был продан за рекреационное использование, воспользовавшись отсутствием законодательного запрета на это соединение во многих странах[нужна цитата ].

Последствия

Сходство с МДМА

Смотрите также: МДМА
Структурное сходство между некоторыми амфетаминоподобными стимуляторами и их 3,4-метилендиоксипроизводными.
Оставили: амфетамин, метамфетамин и меткатинон.
Правильно: MDA, МДМА, и метилон

Метилоновые заменители МДМА у крыс, обученных отличать МДМА от физиологический раствор. Метилон не заменяет амфетамин или галлюциногенный РОВ у животных, обученных различать эти наркотики и физиологический раствор.[4] Кроме того, также как и МДМА, метилон действует на моноаминергические системы. В пробирке Метилон имеет одну треть эффективности МДМА в ингибировании накопления серотонина тромбоцитов и примерно такой же ингибирующий эффект на переносчики дофамина и норадреналина.[5][6][2]

Несмотря на эти поведенческие и фармакологические сходства между метилоном и МДМА, наблюдаемые субъективные эффекты обоих препаратов не полностью идентичны. Александр Шульгин написал о бывшем:[7]

«[Метилон] имеет почти такую ​​же эффективность, что и МДМА, но он не дает таких же эффектов. Он обладает почти антидепрессивным действием, приятным и положительным, но не уникальным волшебством МДМА».

Фармакология

Фармакодинамика

Метилон действует как смешанный ингибитор обратного захвата /высвобождающий агент из серотонин, норэпинефрин, и дофамин.[2][8] По сравнению с МДМА он примерно в 3 раза ниже близость для переносчик серотонина, а его близость к норэпинефрин и переносчики дофамина похож.[2][8] Примечательно, что сродство метилона к везикулярный переносчик моноаминов 2 (VMAT2) примерно в 13 раз ниже, чем у MDMA.[2] Результаты этих различий в фармакологии по сравнению с МДМА заключаются в том, что метилон менее мощный с точки зрения доза, имеет более сбалансированный катехоламинергический эффекты относительно серотонинергический, и ведет себя больше как ингибитор обратного захвата, например метилфенидат чем релизер как амфетамин; однако метилон обладает относительно устойчивыми способностями к высвобождению,[8] возможно из-за его способности фосфорилировать то переносчики моноаминов аналогичен по эффективности по сравнению с МДМА.[нужна цитата ]

Фармакокинетика

Два основных метаболические пути в млекопитающие для метилона N-деметилирование к метилендиоксикатинон (MDC) и деметилирование с последующим О-метилирование из 3- или 4-гидрокси группа к 4-гидрокси-3-метоксиметкатинон (HMMC) или 3-гидрокси-4-метоксиметкатинон (3-OH-4-MeO-MC). Когда крысам вводили 5 мг / кг метилона, было обнаружено, что около 26% выводится в виде HMMC в течение первых 48 часов (менее 3% выводится без изменений).[9]

Коммерческое распространение

Бутылки Взрыв

Анализ «Взрыва» подтвердил, что действующим веществом является метилон.[10][ненадежный источник? ] Были проданы многие другие составы, продаваемые как бытовая химия, а также чистый порошок.

Легальное положение

Нидерланды

В Нидерландах метилон еще не включен в список Опиумный закон, но подпадает под действие закона о лекарствах. Поскольку метилон официально не зарегистрирован, торговля метилоном запрещена. Министр здравоохранения попросил Группу по оценке и мониторингу новых лекарственных средств (CAM) собрать информацию об этом веществе, что, возможно, приведет к официальной оценке риска.[11] До сих пор не проводилось исследований токсичности метилона, поэтому ничего не известно о вреде этого нового препарата.

Новая Зеландия

В Новой Зеландии, хотя метилон не включен в явный список и выходит за рамки строгих определений «аналог амфетамина» в Законе о злоупотреблении наркотиками, он считается «в значительной степени похожим» на меткатинон и, таким образом, рассматривается правоохранительными органами как запрещенный наркотик класса C. Метилон продавался в Новой Зеландии около 6 месяцев с ноября 2005 года по апрель 2006 года в качестве заменителя МДМА под названием «Легкость». Продукт был отозван после судебных споров с правительством.[12][13]

Великобритания

В Великобритании метилон запрещен законом после пересмотра закона о злоупотреблении наркотиками от 16 апреля 2010 года. Раньше это специально не упоминалось в законодательстве Соединенного Королевства (Великобритания), поскольку β-кетон не подпадал под действие закона. Закон о злоупотреблении наркотиками. В марте 2010 года было объявлено о планах производить метилон и другие катиноны, препараты класса B, «в течение нескольких недель». Пока задерживается из-за недовольства Консультативный совет по злоупотреблению наркотиками, пересмотр был поспешно проведен правительством без особого учета мнения совета. Ввоз соединений был немедленно запрещен.[14]

Швеция

Sveriges riksdag добавил метилон в список I («вещества, растительные материалы и грибы, которые обычно не используются в медицине») как наркотики в Швеции по состоянию на 1 октября 2010 г., опубликовано Агентство медицинских продуктов в своем постановлении LVFS 2010: 23 указаны как Metylon, 2-метиламино-1- (3,4-метилендиоксифенил) пропан-1-он.[15] Метилон был впервые классифицирован Sveriges riksdags министерство здравоохранения Statens folkhälsoinstitut как «опасность для здоровья» по закону Lagen om förbud mot vissa hälsofarliga varor (переведено Закон о запрещении определенных товаров, опасных для здоровья) с 1 ноября 2005 г. в своем постановлении SFS 2005: 733 указано как 3,4-метилендиоксиметкатинон (Метилон).[16]

Канада

Хотя не указан как График 1 [17] вещество, Министерство здравоохранения Канады сообщает, что метилон попадает в список как аналог амфетамина. Однако метилон имеет точное химическое различие между амфетамином и катинон - а катинон указан как не аналог амфетамина, что, возможно, подразумевает, что метилон не входит в список в Канаде.[18] CDSA был обновлен в результате принятия Закона о безопасных улицах, заменяющего амфетамины на График 3 к График 1; однако метилон не добавляли.[19]

Соединенные Штаты

В октябре 2011 г. ДЭА ввел экстренный запрет на метилон. Было объявлено незаконным владение и распространение.[20][21] 4 апреля 2013 года DEA поместило метилон в список веществ Списка 1 согласно CSA.[22]

  • Аризона:
С 16 февраля 2012 г. метилендиоксиметкатинон (метилон) был классифицирован как опасный наркотик, что делало его уголовным преступлением сознательное владение, использование, хранение для продажи, производство, применение, транспортировка для продажи, ввоз в штат или предложение для перевозки или импортировать в это состояние, продать, передать или предложить продать или передать. A.R.S. 13-3401 (6) (c) (xliii), 2012 Ariz. Legis. Серв. Гл. 1 (H.B. 2356).
  • Флорида:
В январе 2011 года сообщалось, что генеральный прокурор Флориды Пэм Бонди ввела экстренный запрет на МДПВ, метилон, мефедрон, 3-метоксиметкатинон, 3-фторметкатинон и 4-фторметкатинон, поскольку внимание средств массовой информации к продуктам, помеченным как «соли для ванн», возросло. Эти химические вещества теперь внесены в Список I согласно закону Флориды.[23]
  • Луизиана:
В январе 2011 года губернатор Луизианы Бобби Джиндал назначил чрезвычайную ситуацию в отношении 3,4-метилендиоксиметкатинона (метилона), 3,4-метилендиоксипировалерона (МДПВ ), 4-метилметкатинон (мефедрон ), 4-метоксиметкатинон (метедрон ), 4-фторметкатинон (флефедрон ) и 3-фторметкатинон (3-FMC ).
  • Теннесси:
5 мая 2011 года губернатор Теннесси Билл Хаслам подписал закон, объявляющий преступлением сознательное производство, производство, распространение, продажу, предложение на продажу или владение с намерением производить, производить, распространять, продавать или предлагать на продажу любой продукт, содержащий 3 , 4-метилендиоксиметкатинон (метилон), 3,4-метилендиоксипировалерон (МДПВ ), 4-метилметкатинон (мефедрон ), 4-метоксиметкатинон (метедрон ), 4-фторметкатинон (флефедрон ) и 3-фторметкатинон (3-FMC ).[24]
  • Техас:
В сентябре 2011 года Техас добавил 3,4-метилендиокси-N-метилкатинон внесен в список штрафной группы 2 Кодекса здоровья и безопасности. Обладание веществом, относящимся к группе наказаний 2, является минимумом уголовного преступления в тюрьме штата.
  • Мичиган:
Контролируемое вещество Списка 1 в 2012 году.

Этимология

«Метилон» также является торговой маркой инъекционной формы метилпреднизолон, кортикостероидный гормон, используемый для лечения артрита и тяжелых аллергических реакций; следовательно, с ним можно спутать метилон. Помимо контекста, их можно отличить по тому факту, что имя обычно пишется с заглавной буквы при обращении к лекарству, отпускаемому по рецепту.

Предлагаемое альтернативное название - βk-MDMA или бета-кето-MDMA. Хотя эта номенклатура не прижилась, потому что название «метилон» стало широко использоваться до того, как был замечен конфликтующий товарный знак Methylone, аналогичные названия для родственных химических веществ βk-MDEA и βk-MBDB стали общепринятыми названиями этих веществ.

Рекомендации

  1. ^ "Ustawa z dnia 15 kwietnia 2011 r. O zmianie ustawy o przeciwdziałaniu narkomanii (Dz.U. 2011 № 105 поз. 614)". Internetowy System Aktów Prawnych. Получено 17 июн 2011.
  2. ^ а б c d е Коззи Н.В., Зиверт М.К., Шульгин А.Т., Джейкоб П., Руохо А.Э. (сентябрь 1999 г.). «Ингибирование переносчиков моноаминов плазматической мембраны бета-кетоамфетаминами». Европейский журнал фармакологии. 381 (1): 63–9. Дои:10.1016 / S0014-2999 (99) 00538-5. PMID  10528135.
  3. ^ WO 9639133 
  4. ^ Т. А. Дал Кейсон, Р. Янг, Р. А. Гленнон. Катинон: исследование нескольких N-алкильных и метилендиоксизамещенных аналогов. Pharmacol. Biochem. Behav. 58, 1109–1116 (1997)
  5. ^ Н. В. Коззи, М. К. Зиверт, А. Т. Шульгин, П. Яков III, А. Э. Руохо. Меткатинон и 2-метиламино-1- (3,4-метилендиоксифенил) пропан-1-он (метилон) избирательно ингибируют переносчики обратного захвата катехоламинов плазматической мембраны. Soc. Neurosci. Abs., 24, 341.8 (1998).
  6. ^ Н. В. Коцци, А. Т. Шульгин, А. Э. Руохо. Меткатинон (MCAT) и 2-метиламино-1- (3,4-метилендиоксифенил) пропан-1-он (MDMCAT) ингибируют [3H] захват серотонина тромбоцитами человека. Амер. Chem. Soc. Div. Med. Chem. Abs., 215, 152 (1998).
  7. ^ "Катинон | Спросите доктора Шульгина в Интернете". Архивировано из оригинал на 2010-04-13. Получено 2010-01-17.
  8. ^ а б c Нагай Ф., Нонака Р., Сато Хисаши Камимура К. (март 2007 г.). «Влияние психоактивных препаратов, используемых в немедицинских целях, на нейротрансмиссию моноаминов в мозге крысы». Европейский журнал фармакологии. 559 (2–3): 132–7. Дои:10.1016 / j.ejphar.2006.11.075. PMID  17223101.
  9. ^ Xenobioica.[постоянная мертвая ссылка ] ХТ Камата, Н Сима, К. Дзайцу, Т Камата, А Мики, М Нишикава, М Катаги, Х. Цучихаси. (2006). Метаболизм метилона у человека и крыс. Том 36, номер 8 / август 2006 г.
  10. ^ «Метилон продается под торговыми марками« Explosion »и« Inpact »в Нидерландах и Японии», В архиве 2009-03-04 на Wayback Machine Автор: Уил и Эровид, версия 1.2 - апрель 2005 г., www.erowid.org
  11. ^ ван Амстердам и др., 2004 г.
  12. ^ «Таблетка для вечеринок вызывает беспокойство властей». One News. 7 апреля 2006 г. В архиве из оригинала от 9 февраля 2012 г.. Получено 23 октября 2011.
  13. ^ "Испытание EASE прекращено после противоречивого совета", В архиве 2012-09-29 в Wayback Machine scoop.co.nz (9 апреля 2006 г.).
  14. ^ «В аэропорту изъяты подозрения на соединение типа мефедрона». Новости BBC. 1 апреля 2010 г.. Получено 3 апреля 2010.
  15. ^ «Архивная копия» (PDF). В архиве (PDF) из оригинала от 16.02.2011. Получено 2010-10-07.CS1 maint: заархивированная копия как заголовок (связь)
  16. ^ «Архивная копия» (PDF). В архиве (PDF) из оригинала от 04.03.2016. Получено 2015-10-10.CS1 maint: заархивированная копия как заголовок (связь)
  17. ^ «Закон о контролируемых наркотиках и веществах: история законодательства · Список I · Раздел 19: Трамадол [предлагается]; амфетамины». isomerdesign.com. В архиве из оригинала 10 ноября 2013 г.. Получено 28 марта 2018.
  18. ^ «Закон о контролируемых лекарственных средствах и веществах: определения и толкования». isomerdesign.com. В архиве из оригинала 10 ноября 2013 г.. Получено 28 марта 2018.
  19. ^ "Закон о безопасных улицах и сообществах, четыре компонента вступают в силу". 18 октября 2012 г. Архивировано с оригинал 18 октября 2012 г.. Получено 28 марта 2018.
  20. ^ «Химические вещества, используемые в« солях для ванн », теперь находятся под федеральным контролем и регулированием». Министерство юстиции США. В архиве из оригинала 25 апреля 2014 г.. Получено 22 апреля 2014.
  21. ^ «Списки контролируемых веществ: включение метилона в Список I». В архиве из оригинала 17 апреля 2014 г.. Получено 22 апреля 2014.
  22. ^ «Списки контролируемых веществ: включение метилона в Список I». 2014-04-12. В архиве из оригинала 15 декабря 2014 г.. Получено 22 апреля 2014.
  23. ^ «Архивная копия» (PDF). В архиве (PDF) из оригинала 2015-03-20. Получено 2017-04-08.CS1 maint: заархивированная копия как заголовок (связь)
  24. ^ «Добро пожаловать на веб-сайт государственного секретаря штата Теннесси - государственного секретаря штата Теннесси» (PDF). state.tn.us. В архиве (PDF) из оригинала 1 сентября 2013 г.. Получено 28 марта 2018.