Норкокаин - Norcocaine

Не путать с Нокаин.
Норкокаин
Norcocaine.png
Клинические данные
Код УВД
  • никто
Идентификаторы
Количество CAS
PubChem CID
ChemSpider
UNII
Панель управления CompTox (EPA)
ECHA InfoCard100.161.803 Отредактируйте это в Викиданных
Химические и физические данные
ФормулаC16ЧАС19NО4
Молярная масса289.331 г · моль−1
3D модель (JSmol )
  (проверять)

Норкокаин несовершеннолетний метаболит из кокаин. Это единственный подтвержденный фармакологически активный метаболит кокаина,[1] несмотря на то что салицилметилэкгонин также считается активным метаболитом. Местный анестетический потенциал норкокаина оказался выше, чем у кокаина.[2][3] однако кокаин продолжает использоваться более широко. Норкокаин, используемый в исследовательских целях, обычно синтезируется из кокаина. Описано несколько методов синтеза.[4][5]

Легальное положение

Правовой статус норкокаина несколько неоднозначен. Управление по борьбе с наркотиками США не относит норкокаин к контролируемым веществам.[6] Тем не менее, некоторые поставщики норкокаина, такие как Sigma-Aldrich, считают его наркотиком из Списка II (таким же, как кокаин) для собственных продаж.[7]

Токсичность

LD50 норкокаина был изучен на мышах. При внутрибрюшинном введении LD50 у мышей было 40 мг / кг.[8]

Роль в споре о тестировании волос на наркотики

Некоторые исследователи предположили, что тестирование волос на наркотики на предмет употребления кокаина должно включать тестирование метаболитов, таких как норкокаин.[9] Основанием для этого предположения является возможность внешнего загрязнения волос во время тестирования. Существуют серьезные споры о том, достаточно ли существующих средств мытья проб волос для удаления внешних загрязнений. Некоторые исследователи заявляют, что методов достаточно,[10][11] в то время как другие утверждают, что остаточное загрязнение может привести к ложноположительному результату.[9][12][13][14] Метаболиты кокаина, такие как норкокаин, помимо кокаина, должны присутствовать в образцах, взятых у потребителей наркотиков. Авторы заявили, что метаболиты должны присутствовать в любых образцах, признанных положительными.[9] Проблемы возникают из-за того, что метаболиты присутствуют только в низких концентрациях. Если метаболиты присутствуют, возможно, они произошли от другого загрязнения.[15]

Рекомендации

  1. ^ «Лаборатория виртуальной масс-спектрометрии: кокаин в волосах». Архивировано из оригинал на 2007-09-01. Получено 2008-01-14.
  2. ^ Ван Ц., Симпао А., Сунь Л., Фальк Д. Л., Лау CE (январь 2001 г.). «Вклад активного метаболита норкокаина в действие кокаина после внутривенного и перорального введения крысам: фармакодинамика». Психофармакология. 153 (3): 341–52. Дои:10.1007 / s002130000568. PMID  11271407.
  3. ^ Just WW, Hoyer J (январь 1977 г.). «Местное обезболивающее действие норкокаина, метаболита кокаина». Experientia. Birkhäuser. 33 (1): 70–1. Дои:10.1007 / BF01936761. PMID  836425.
  4. ^ Стенберг В.И., Нараин Н.К., Сингх С.П., Пармар С.С. (апрель 1976 г.). «Улучшенный синтез норкокаина». Журнал гетероциклической химии. 13 (2): 363–364. Дои:10.1002 / jhet.5570130231.
  5. ^ Lazer ES, Aggarwal ND, Hite GJ, Nieforth KA, Kelleher RT, Spealman RD и др. (Декабрь 1978 г.). «Синтез и биологическая активность аналогов кокаина I: производные N-алкилированного норкокаина». Журнал фармацевтических наук. 67 (12): 1656–8. Дои:10.1002 / jps.2600671204. PMID  102759.
  6. ^ «Контролируемые вещества» (PDF). dea.gov. Управление по борьбе с наркотиками США, Министерство юстиции США. 9 сентября 2014 г.. Получено 8 декабря 2014.
  7. ^ «Норкокаин». sigmaaldrich.com. ООО «Сигма-Олдрич». Получено 8 декабря 2014.
  8. ^ Эванс М.А., Морарити Т. (январь 1980 г.). «Анализ кокаина и метаболитов кокаина методом жидкостной хроматографии высокого давления». Журнал аналитической токсикологии. 4 (1): 19–22. Дои:10.1093 / jat / 4.1.19. PMID  6927046.
  9. ^ а б c Cone EJ, Yousefnejad D, Darwin WD, Maguire T (1991). «Тестирование человеческих волос на предмет злоупотребления наркотиками. II. Выявление уникальных метаболитов кокаина в волосах лиц, злоупотребляющих наркотиками, и оценка процедур дезактивации». Журнал аналитической токсикологии. 15 (5): 250–5. Дои:10.1093 / jat / 15.5.250. PMID  1960975.
  10. ^ Корен Дж., Кляйн Дж., Форман Р., Грэм К. (июль 1992 г.). «Анализ волос на кокаин: различие между системным воздействием и внешним заражением». Журнал клинической фармакологии. 32 (7): 671–5. Дои:10.1002 / j.1552-4604.1992.tb05780.x. PMID  1640006.
  11. ^ Баумгартнер В.А., Хилл В.А. (1992). «Анализ волос на наркотики: проблемы обеззараживания». Последние разработки в области терапевтического мониторинга лекарственных средств и клинической токсикологии.
  12. ^ Хендерсон Г.Л., Харки М.Р., Джонс Р.Т., Чжоу С. (23 сентября 1991 г.). «Влияние внешнего загрязнения на анализ волос на кокаин». Документ, представленный на совместном заседании судебных токсикологов и Канадского общества судебных экспертов, Монреаль, Квебек, Канада.
  13. ^ Уэлч MJ, Sniegoski LT, Allgood CC, Habram M (1993). «Анализ волос на предмет злоупотребления наркотиками: оценка аналитических методов, экологические проблемы и разработка справочных материалов». Журнал аналитической токсикологии. 17 (7): 389–98. Дои:10.1093 / jat / 17.7.389. PMID  8309210.
  14. ^ Бланк DL, Кидвелл Д.А. (декабрь 1993 г.). «Внешнее заражение волос кокаином: проблема судебно-медицинской интерпретации». Международная криминалистическая экспертиза. 63 (1–3): 145–56, обсуждение 157–60. Дои:10.1016 / 0379-0738 (93) 90268-ф. PMID  8138216.
  15. ^ Янзен К. (1992). «Относительно норкокаина, этилбензоилэкгонина и выявления использования кокаина в человеческих волосах». Журнал аналитической токсикологии. 16 (6): 402. Дои:10.1093 / jat / 16.6.402. PMID  1293409.