Анабазин - Википедия - Anabasine
 | |
| Клинические данные | |
|---|---|
| Код УВД |
|
| Идентификаторы | |
| |
| Количество CAS | |
| ChemSpider | |
| UNII | |
| КЕГГ | |
| ЧЭБИ | |
| ЧЭМБЛ | |
| Панель управления CompTox (EPA) | |
| ECHA InfoCard | 100.007.084 100.150.777, 100.007.084  |
| Химические и физические данные | |
| Формула | C10ЧАС14N2 |
| Молярная масса | 162.236 г · моль−1 |
| 3D модель (JSmol ) | |
| |
| |
| (проверять) | |
Анабазин это пиридин и пиперидин алкалоид, содержащийся в древесном табаке (Никотиана глаука ) растение, близкий родственник табака обыкновенного (Nicotiana tabacum ). Это структурный изомер, химически подобный ему никотин. Его основное (историческое) промышленное использование - это инсектицид.
Анабазин присутствует в следовых количествах в табачном дыме и может использоваться как индикатор воздействия табачного дыма на человека.[1]
Фармакология
Анабазин - это никотиновый рецептор ацетилхолина агонист. В высоких дозах он производит деполяризующий блок нервной передачи, которая может вызывать симптомы, похожие на симптомы никотиновое отравление и, в конечном итоге, смерть от асистолия.[2] В больших количествах считается тератогенный у свиней.[3]
Внутривенный LD50 анабазина колеблется от 11 мг / кг до 16 мг / кг в мышей, в зависимости от энантиомер.[4]
Аналоги
Б. Бхатти и др. сделал некоторые более высокие потенции стерически напряженными бициклический аналоги анабазина:[5]
- 2- (Пиридин-3-ил) -1-азабицикло [3.2.2] нонан,
- 2- (Пиридин-3-ил) -1-азабицикло [2.2.2] октан,
- и 2- (Пиридин-3-ил) -1-азабицикло [3.2.1] октан.
Рекомендации
- ^ Джейкоб П., Ю. Л., Шульгин А. Т., Беновиц Н. Л. (май 1999 г.). «Незначительные табачные алкалоиды как биомаркеры употребления табака: сравнение потребителей сигарет, бездымного табака, сигар и трубок». Американский журнал общественного здравоохранения. 89 (5): 731–6. Дои:10.2105 / AJPH.89.5.731. ЧВК 1508721. PMID 10224986.
- ^ Мизрахи Н., Леви С., Горен З. К. (май 2000 г.). «Смертельное отравление листьями Nicotiana glauca: определение анабазина с помощью газовой хроматографии / масс-спектрометрии». Журнал судебной медицины. 45 (3): 736–41. PMID 10855991.
- ^ «Примечания по отравлению: Nicotiana tabacum". Канадский информационный фонд по биоразнообразию. 2008-03-18. Получено 2008-05-01.
- ^ Ли С.Т., Вильдебор К., Пантер К.Э., Кем В.Р., Гарднер Д.Р., Молинье Р.Дж. и др. (2006). «Относительная токсичность и агонистическая активность нервно-мышечных никотиновых рецепторов энантиомеров анабазина и анабазеина». Нейротоксикология и тератология. 28 (2): 220–8. Дои:10.1016 / j.ntt.2005.12.010. PMID 16488116.
- ^ Бхатти Б.С., Страчан Дж.П., Брейнинг С.Р., Миллер С.Х., Тахири П., Крукс П.А. и др. (Май 2008 г.). «Синтез 2- (пиридин-3-ил) -1-азабицикло [3.2.2] нонана, 2- (пиридин-3-ил) -1-азабицикло [2.2.2] октана и 2- (пиридин-3) -ил) -1-азабицикло [3.2.1] октан, класс сильнодействующих никотиновых лигандов ацетилхолинового рецептора ». Журнал органической химии. 73 (9): 3497–507. Дои:10.1021 / jo800028q. PMID 18363376.