МДМА - MDMA

Не путать с MDA, EDMA или же 2,3-МДМА.

МДМА
ГОСТИНИЦА: Мидомафетамин[1]
Структура МДМА
Шариковая модель молекулы МДМА
Клинические данные
Произношениеметилендиоксиметамфетамин:
/ˌмɛθɪляпdаɪˈɒksя/
/ˌмɛθæмˈжɛтəmяп/
Другие имена3,4-МДМА; Экстази (E, X, XTC); Молли; Мэнди[2][3]
AHFS /Drugs.comМДМА
Зависимость
обязанность		Физический: нетипично[4]
Психологические: умеренный
Зависимость
обязанность		Низкий – средний[5][6][7]
Маршруты
администрация		Общий: устно[8]
Нечасто: фырканье,[8] вдыхание (испарение ),[8] инъекция,[8][9] ректальный
Класс препаратаэмпатоген-энтактоген
стимулятор
Код УВД
  • никто
Легальное положение
Легальное положение
Фармакокинетический данные
МетаболизмПечень, CYP450 активно участвует, в том числе CYP2D6
МетаболитыMDA, HMMA, HMA, DHA, MDP2P, MDOH[10]
Начало действия30–45 минут (внутрь)[11]
Устранение период полураспада(р) -MDMA: 5,8 ± 2,2 часа (переменная)[12]
(S) -MDMA: 3,6 ± 0,9 часа (переменная)[12]
Продолжительность действия4–6 часов[6][11]
ЭкскрецияПочка
Идентификаторы
Количество CAS
PubChem CID
IUPHAR / BPS
DrugBank
ChemSpider
UNII
КЕГГ
ЧЭБИ
ЧЭМБЛ
Лиганд PDB
Панель управления CompTox (EPA)
Химические и физические данные
ФормулаC11ЧАС15NО2
Молярная масса193.246 г · моль−1
3D модель (JSmol )
ХиральностьРацемическая смесь
Точка кипения105 ° C (221 ° F) при 0,4 мм рт. Ст. (Экспериментальный)
  (проверять)

3,4-метилЭндиоксиМетамфетамин (МДМА),[примечание 1] широко известный как экстаз (E) или же Молли, это психоактивный препарат в основном используется для развлекательный целей.[13] Желаемые эффекты включают измененные ощущения, повысился энергия, сочувствие, а также удовольствие.[13][14] При приеме внутрь эффект начинается через 30–45 минут и длится от 3 до 6 часов.[11][15]

Побочные эффекты включают: зависимость, проблемы с памятью, паранойя, трудности со сном, скрежетание зубами, помутнение зрения, потливость и быстрое сердцебиение.[14] Сообщалось о случаях смерти из-за повышения температуры тела и обезвоживания.[14] После использования люди часто чувствуют подавленный и усталый.[14] МДМА действует, прежде всего, за счет увеличения активности нейротрансмиттеры серотонин, дофамин и норадреналин в частях мозга.[14][15] Он принадлежит к замещенный амфетамин классы препаратов и имеет стимулятор и галлюциногенный последствия.[8][16]

МДМА запрещен в большинстве стран.[14][17] и по состоянию на 2018 год не утверждено медицинское использование.[8][18] Иногда для исследования делаются ограниченные исключения.[15] Исследователи изучают, может ли МДМА помочь в лечении тяжелых, устойчивых к лечению пост-травматическое стрессовое растройство (ПТСР) с фаза 3 клинических испытаний посмотреть на эффективность и безопасность, которые, как ожидается, начнутся в 2018 году.[19] В 2017 г. FDA предоставил МДМА революционная терапия обозначение[заметка 2] для посттравматического стресса, что означает, что, если исследования покажут многообещающие, проверка на предмет потенциального медицинского применения может быть проведена быстрее.[23]

МДМА был впервые разработан в 1912 г. Merck.[24] Он использовался для усиления психотерапия с 1970-х годов и стал популярным как уличный наркотик в 1980-х.[14][15] МДМА обычно ассоциируется с танцевальные вечеринки, рейвы, и электронная танцевальная музыка.[25] Это может быть смешанный с другими веществами, такими как эфедрин, амфетамин, и метамфетамин.[14] В 2016 году около 21 миллиона человек в возрасте от 15 до 64 лет употребляли экстази (0,3% населения мира).[26] Это примерно соответствовало проценту людей, использующих кокаин или же амфетамины, но ниже, чем для каннабис или же опиоиды.[26] В Соединенных Штатах по состоянию на 2017 год около 7% людей использовали МДМА в какой-то момент своей жизни, а 0,9% употребляли его в прошлом году.[27]

Последствия

В целом, пользователи МДМА сообщают о возникновении субъективных эффектов в течение 30-60 минут после перорального приема и достижении пика эффекта через 75-120 минут, после чего наблюдается плато в течение примерно 3,5 часов.[28] Сообщалось, что желаемые краткосрочные психоактивные эффекты МДМА включают:

Опыт, вызываемый МДМА, зависит от дозы, настроек и пользователя.[6] Вариабельность индуцированного измененного состояния ниже по сравнению с другими психоделиками. Например, употребление МДМА на вечеринках связано с высокой двигательной активностью, снижением чувства идентичности и плохой осведомленностью об окружающем. Использование МДМА индивидуально или в небольших группах в спокойной обстановке и при концентрации внимания связано с повышенной ясностью сознания, концентрацией внимания, чувствительностью к эстетическим аспектам окружающей среды, улучшенным осознанием эмоций и улучшенными способностями к общению.[10][30] В психотерапевтических условиях эффекты МДМА характеризовались инфантильными идеями, лабильностью настроения, а также воспоминаниями и настроениями, связанными с детским опытом.[30][31]

МДМА был описан как «эмпатогенный» наркотик из-за его действия, вызывающего эмпатию.[32][33] Результаты нескольких исследований показывают эффект повышенного сочувствия к другим.[32] При тестировании MDMA на средние и высокие дозы он показал повышенный континуум гедонизма и возбуждения.[34][35] Эффект от МДМА на повышение коммуникабельности устойчив, в то время как его влияние на сочувствие были более смешанными.[36]

Использовать

Рекреационный

МДМА часто считают препаратом выбора в бред культуры, а также используется в клубах, на фестивалях и домашние вечеринки.[10] В рэйв-среде сенсорные эффекты музыки и освещения часто очень сильны. синергетический с препаратом. Психоделический амфетамин качество MDMA предлагает множество привлекательных аспектов для пользователей, находящихся в восторге. Некоторым потребителям нравится чувство массового общения благодаря подавляющему эффекту препарата, в то время как другие используют его в качестве топлива для вечеринок из-за стимулирующего действия препарата.[37] МДМА используется реже, чем другие стимуляторы, обычно менее одного раза в неделю.[38]

МДМА иногда принимают вместе с другими психоактивными препаратами, такими как ЛСД, псилоцибиновые грибы, и кетамин, номер под названием "леденцы".[39]

Медицинское

Смотрите также: МДМА § Исследования

По состоянию на 2017 год, MDMA не принимается медицинские показания.[8][40][41] До того, как он был широко запрещен, он ограниченно использовался в психотерапии.[6][8][42] Некоторые психотерапевты продолжают использовать МДМА в терапии, несмотря на правовой статус препарата.[43][44]

Другой

Небольшие дозы МДМА используются некоторыми религиозными деятелями в качестве энтеоген для усиления молитвы или медитации.[45] МДМА использовался в качестве дополнения к Нью Эйдж духовные практики.[46]

Формы

МДМА стал широко известен как экстази (сокращенно «E», «X» или «XTC»), обычно относящийся к его таблетированной форме, хотя этот термин может также включать наличие возможных примеси или разбавители. Британский термин «мэнди» и американский термин «молли» в просторечии относятся к МДМА в форме кристаллического порошка, который, как считается, не содержит примесей.[2][3][47] МДМА также продается в форме гидрохлоридной соли в виде сыпучих кристаллов или в виде гелькапы.[48][49]

Отчасти из-за глобального дефицита предложения сассафрасовое масло - проблема, в значительной степени решаемая за счет использования улучшенных или альтернативных современных методов синтеза - было обнаружено, что чистота веществ, продаваемых как молли, широко варьируется. Некоторые из этих веществ содержат метилон, этилон, МДПВ, мефедрон, или любое другое из группы соединений, обычно известных как соли для ванн в дополнение к МДМА или вместо него.[3][47][48][49] Порошок МДМА варьируется от чистого МДМА до измельченных таблеток с чистотой 30–40%.[8] Таблетки МДМА обычно имеют низкую чистоту из-за наполнителей, которые добавляются для разбавления лекарства и увеличения прибыли (особенно лактозы) и связующих веществ.[8] Таблетки, продаваемые как экстази, иногда содержат 3,4-метилендиоксиамфетамин (MDA), 3,4-метилендиоксиэтиламфетамин (MDEA), другие производные амфетамина, кофеин, опиаты или обезболивающие.[6] Некоторые таблетки содержат мало или совсем не содержат МДМА.[6][8][12] Доля изъятых таблеток экстази с примесями, подобными МДМА, варьировалась ежегодно и по странам.[8] Среднее содержание МДМА в препарате составляет от 70 до 120 мг, при этом чистота увеличивается с 1990-х годов.[6]

МДМА обычно употребляют внутрь. Также иногда фыркнул.[14]

Изображение таблеток экстази
Таблетки экстази, которые могут содержать МДМА.
Изображение куска нечистого МДМА
Соль МДМА (обычно белая) с примесями, приводящими к желтовато-коричневому цвету
1 грамм измельченных кристаллов МДМА
Измельченные кристаллы МДМА (1 грамм)

Побочные эффекты

В ближайщем будущем

Острые побочные эффекты обычно возникают в результате приема высоких или многократных доз, хотя у восприимчивых людей может возникнуть токсичность при однократном приеме.[13] Наиболее серьезные краткосрочные риски для физического здоровья, связанные с МДМА: гипертермия и обезвоживание.[29][50] Случаи опасных для жизни или со смертельным исходом гипонатриемия (чрезмерно низкая концентрация натрия в крови) развиваются у пользователей МДМА, пытающихся предотвратить обезвоживание, потребляя чрезмерное количество воды без восполнения электролиты.[29][50][51]

Непосредственные побочные эффекты от употребления МДМА могут включать:

Другие побочные эффекты, которые могут возникать или сохраняться в течение недели после прекращения умеренного употребления МДМА, включают:[13][53]

Физиологический
Психологические

Долгосрочное

По состоянию на 2015 год, долгосрочное влияние МДМА на структуру и функции человеческого мозга полностью не изучено.[56] Тем не менее, существуют убедительные доказательства структурных и функциональных нарушений у потребителей МДМА с длительным воздействием на них.[56] Нет никаких доказательств структурных или функциональных изменений у потребителей МДМА при умеренном воздействии на протяжении всей жизни (использовалось <50 доз и употреблялось <100 таблеток). Тем не менее, умеренное употребление МДМА может быть нейротоксичный.[57] Более того, пока не ясно, будут ли у «типичных» пользователей МДМА (1-2 таблетки от 75 до 125 мг МДМА или аналога каждые 1-4 недели) развиваться нейротоксические поражения мозга.[58] Было показано, что длительное воздействие МДМА на людей вызывает заметные нейродегенерация в полосатый, гиппокамп, префронтальный, и затылочный серотонинергический терминалы аксонов.[56][59] Было показано, что нейротоксическое повреждение серотонинергических окончаний аксонов сохраняется более двух лет.[59] Повышение температуры мозга в результате употребления МДМА положительно коррелирует с нейротоксичностью, вызванной МДМА.[10][56] Однако большинство исследований МДМА и серотонинергической нейротоксичности у людей сосредоточено на самых активных потребителях, которые потребляют более чем в семь раз больше среднего. Следовательно, возможно, что у большинства случайных пользователей не наблюдается серотонинергической нейротоксичности.[60] Неблагоприятный нейропластический изменения в мозгу микрососудистая сеть и белое вещество также встречаются у людей, употребляющих низкие дозы МДМА.[10][56] Уменьшенный серое вещество плотность в определенных структурах мозга также была отмечена у людей, употребляющих МДМА.[10][56] У долгосрочных пользователей наблюдались глобальное уменьшение объема серого вещества, истончение теменной и орбитофронтальной коры и снижение активности гиппокампа.[6] Эффекты, установленные до сих пор при употреблении экстази в рекреационных целях, лежат в диапазоне от умеренных до тяжелых для переносчик серотонина снижение.[61]

У обычных пользователей МДМА были обнаружены нарушения во многих аспектах познания, включая внимание, обучение, память, обработку изображений и сон.[6][13][62][56] Величина этих нарушений коррелирует с продолжительностью использования МДМА.[13][62][56] и частично обратимы при воздержании.[6] При хроническом употреблении экстази нарушаются некоторые формы памяти;[13][62] тем не менее, эффекты ухудшения памяти у потребителей экстази в целом незначительны.[63][64] Использование МДМА также связано с повышенной импульсивностью и депрессией.[6]

Истощение запасов серотонина после употребления МДМА может вызвать депрессию в последующие дни. В некоторых случаях депрессивные симптомы сохраняются более длительное время.[6] Некоторые исследования показывают, что повторное употребление экстази в рекреационных целях связано с депрессией и тревогой даже после прекращения приема наркотиков.[65] Депрессия - одна из основных причин отказа от употребления.[6]

В высоких дозах МДМА вызывает нейроиммунный ответ что с помощью нескольких механизмов увеличивает проницаемость гематоэнцефалический барьер, тем самым делая мозг более восприимчивым к токсинам окружающей среды и патогены.[66][67][страница нужна ] Кроме того, МДМА имеет иммунодепрессивный эффекты в периферическая нервная система и провоспалительные эффекты в Центральная нервная система.[68]

Во время беременности

Специалисты по наркологии в области психиатрии, химии, фармакологии, судебной медицины, эпидемиологии, а также полицейские и юридические службы, занимающиеся дельфийский анализ около 20 популярных рекреационных наркотиков. Экстази занял 18-е место по зависимости, физическому и социальному ущербу.[69]

МДМА - умеренно тератогенный препарат (т.е. он токсичен для плода).[70][71] В утробе воздействие МДМА связано с нейро - и кардиотоксичность[71] и нарушение двигательной активности. Задержки моторики могут быть временными в младенчестве или долгосрочными. Тяжесть этих задержек в развитии увеличивается при более интенсивном употреблении МДМА.[62][72]

Нарушения подкрепления

Примерно 60% пользователей МДМА испытывают снятие симптомы, когда они перестают принимать МДМА.[12] Некоторые из этих симптомов включают усталость, потерю аппетита, депрессию и проблемы с концентрацией внимания.[12] Толерантность Ожидается, что некоторые из желаемых и неблагоприятных эффектов MDMA возникнут при постоянном использовании MDMA.[12] Анализ 2007 года оценил, что MDMA имеет психологическую зависимость и потенциал физической зависимости примерно от трех четвертей до четырех пятых, чем у каннабиса.[69]

Было показано, что МДМА вызывает ΔFosB в прилежащее ядро.[73] Поскольку МДМА высвобождает дофамин в полосатое тело механизмы, с помощью которых он индуцирует ΔFosB в прилежащем ядре, аналогичны другим дофаминергическим психостимуляторам.[73][74] Следовательно, хроническое употребление МДМА в высоких дозах может привести к измененная структура мозга и наркотическая зависимость которые возникают как следствие сверхэкспрессии ΔFosB в прилежащем ядре.[74] МДМА вызывает меньшую зависимость, чем другие стимуляторы, такие как метамфетамин и кокаин.[75][76] По сравнению с амфетамином МДМА и его метаболит МДА обладают меньшей подкрепляющей способностью.[77]

Одно исследование показало, что примерно 15% хронических потребителей МДМА соответствовали DSM-IV диагностические критерии для зависимость от веществ.[78] Однако существует мало свидетельств конкретного диагностируемого синдрома зависимости от МДМА, поскольку МДМА обычно используется относительно нечасто.[38]

В настоящее время нет лекарств для лечения зависимости от МДМА.[79]

Оценка вреда

Британское исследование 2007 года поставило МДМА на 18-е место по вредности из 20 рекреационных наркотиков. Рейтинги для каждого препарата основывались на риске острого физического вреда, склонности к физической и психологической зависимости от препарата, а также на негативных семейных и социальных последствиях препарата. Авторы не оценивали и не оценивали негативное влияние экстази на когнитивное здоровье потребителей экстази (например, нарушение памяти и концентрации).[69]

Передозировка

Симптомы передозировки МДМА широко варьируются из-за поражения многих систем органов. Некоторые из наиболее явных симптомов передозировки перечислены в таблице ниже. Число случаев фатального отравления МДМА невелико по сравнению с показателями его употребления. В большинстве смертельных случаев МДМА был не единственным наркотиком. Острая токсичность в основном вызвана: серотониновый синдром и симпатомиметик последствия.[78] Симпатомиметические побочные эффекты можно контролировать с помощью карведилол.[80] Токсичность МДМА при передозировке может усугубляться кофеином, которым его часто уменьшают для увеличения объема.[81] Была опубликована схема управления острой токсичностью МДМА, в которой основное внимание уделяется лечению гипертермии, гипонатриемии, серотонинового синдрома и полиорганной недостаточности.[82]

Симптомы передозировки
СистемаНезначительная или умеренная передозировка[83]Тяжелая передозировка[83]
Сердечно-сосудистые
Центральная нервная
система
Опорно-двигательный
Респираторный
Мочевой
Другой

Взаимодействия

Номер лекарственные взаимодействия может происходить между МДМА и другими наркотиками, включая серотонинергический наркотики.[12][88] МДМА также взаимодействует с лекарствами, которые подавляют CYP450 ферменты, такие как ритонавир (Норвир), особенно CYP2D6 ингибиторы.[12] Одновременное применение высоких доз МДМА с другим серотонинергическим препаратом может привести к опасному для жизни состоянию, называемому серотониновый синдром.[6][12] Сообщалось также о случаях тяжелой передозировки, приводящей к смерти, у людей, принимавших МДМА в сочетании с некоторыми препаратами. ингибиторы моноаминоксидазы,[6][12] Такие как фенелзин (Нардил), транилципромин (Парнат), или моклобемид (Аврорикс, Манерикс).[89]

Фармакология

Фармакодинамика

МДМА действует прежде всего как пресинаптическое высвобождающий агент из серотонин, норэпинефрин, и дофамин, который возникает в результате его деятельности на следовой амин-ассоциированный рецептор 1 (TAAR1) и везикулярный переносчик моноаминов 2 (VMAT2).[12][90][91][92] МДМА также транспортер моноаминов субстрат (т.е. субстрат для DAT, СЕТЬ, и SERT ), поэтому он входит моноамин нейроны через эти нейронные мембранные транспортные белки;[90] действуя как транспортер моноаминов субстрат, МДМА производит конкурентоспособные ингибирование обратного захвата в нейрональных мембранных транспортерах (т.е. он конкурирует с эндогенными моноаминами за обратный захват ).[90][93] МДМА подавляет оба везикулярные переносчики моноаминов (VMAT), второй из которых (VMAT2 ) высоко экспрессируется в моноаминовых нейронах на везикулярные оболочки.[91] Попав внутрь моноаминового нейрона, МДМА действует как ингибитор VMAT2 и Агонист TAAR1.[91][92]

Подавление VMAT2 MDMA приводит к увеличению концентрации связанного нейромедиатора (серотонина, норадреналина или дофамина) в цитозоль моноаминового нейрона.[91][94] Активация TAAR1 триггерами MDMA протеинкиназа А и протеинкиназа C сигнальные события, которые затем фосфорилаты ассоциированные переносчики моноаминов - DAT, NET или SERT - нейрона.[90][92] В свою очередь, эти переносчики фосфорилированных моноаминов либо обратное направление транспортировки - т.е. переместить нейротрансмиттеры из цитозоль к синаптическая щель - или же уйти в нейрон, соответственно производящие отток нейротрансмиттеров и неконкурентоспособные ингибирование обратного захвата на переносчиках мембран нейронов.[90][91] Действия увеличивают синаптические концентрации нейротрансмиттеров моноаминов.[95] МДМА имеет в десять раз большее сродство к захвату переносчиками серотонина по сравнению с переносчиками дофамина и норэпинефрина и, следовательно, имеет в основном серотонинергические эффекты.[96]:1080

Таким образом, МДМА проникает в моноаминовые нейроны, действуя как субстрат-переносчик моноаминов.[90] Активность MDMA в VMAT2 перемещает нейротрансмиттеры из синаптических пузырьков в цитозоль;[91] Активность MDMA в TAAR1 перемещает нейротрансмиттеры из цитозоля в синаптическую щель.[90][91][92]

МДМА также обладает слабой агонистической активностью в отношении постсинаптических рецепторов серотонина. 5-HT1 и 5-HT2 рецепторы, и его более эффективный метаболит MDA вероятно, увеличивает это действие.[97][98][99][100] МДМА увеличивает количество кортизола, пролактина и окситоцина в сыворотке.[6]

МДМА является лигандом на обоих сигма рецептор подтипы, хотя его эффективность на рецепторах еще не выяснена.[101]

  • Иллюстрация структуры нейрона серотонина. Серотонин связывается с рецепторами нейронов.

    Серотонин связывается с рецепторами нейронов.

  • Иллюстрация переносчика серотонина, перемещающего молекулу серотонина.

    Переносчик серотонина перемещает молекулу серотонина.

  • Иллюстрация, показывающая, как МДМА связывается с переносчиками серотонина.

    МДМА связывается с переносчиками серотонина.

Фармакокинетика

Диаграмма, показывающая последовательность метаболизма МДМА

МДМА концентрация в кровоток начинает подниматься примерно через 30 минут,[102] и достигает максимума концентрация в кровотоке от 1,5 до 3 часов после проглатывание.[103] Затем медленно метаболизируется и выделенный, при этом уровни МДМА и его метаболитов снижаются до половины их максимальной концентрации в течение следующих нескольких часов.[104] Продолжительность действия МДМА обычно составляет от четырех до шести часов, после чего уровень серотонина в мозге истощается.[6] Уровень серотонина обычно возвращается к норме в течение 24–48 часов.[6]

Метаболиты MDMA, которые были идентифицированы у людей, включают 3,4-метилендиоксиамфетамин (MDA), 4-гидрокси-3-метоксиметамфетамин (HMMA), 4-гидрокси-3-метоксиамфетамин (HMA), 3,4-дигидроксиамфетамин (DHA) (также называемый альфа-метилдопамином (α-Me-DA)), 3,4-метилендиоксифенилацетон (MDP2P) и 3,4-метилендиокси-N-гидроксиамфетамин (MDOH). Вклад этих метаболитов в психоактивные и токсичный эффекты МДМА - область активных исследований. 80% МДМА метаболизируется в печени, а около 20% выводится в неизмененном виде с моча.[10]

Известно, что МДМА метаболизируется двумя основными метаболические пути: (1) О-деметиленирование с последующим катехолО-метилтрансфераза (COMT) -катализируемое метилирование и / или конъюгация глюкуронид / сульфат; и (2) N-деалкилирование, дезаминирование и окисление до соответствующих бензойная кислота производные, сопряженные с глицин.[83] Метаболизм может быть главным образом за счет цитохром P450 (CYP450) ферменты CYP2D6 и CYP3A4 и COMT. Сложный, нелинейный фармакокинетика возникают через автоингибирование CYP2D6 и CYP2D8, что приводит к кинетика нулевого порядка в более высоких дозах. Считается, что это может привести к устойчивому и более высокому концентрации MDMA, если пользователь принимает последовательные дозы препарата.[105][неосновной источник необходим ]

МДМА и метаболиты в основном выводятся в виде конъюгатов, таких как сульфаты и глюкурониды.[106] МДМА - это хиральный соединение и почти исключительно применялось как рацемат. Однако было показано, что два энантиомера проявляют разную кинетику. Распределение МДМА также может быть стереоселективным, при этом S-энантиомер имеет более короткий период полувыведения и больший выведение, чем R-энантиомер. Доказательства предполагают[107] что область под плазма крови Кривая зависимости концентрации от времени (AUC) была в два-четыре раза выше для (р) -энантиомер, чем (S) -энантиомер после перорального приема 40 мг у добровольцев. Аналогичным образом, период полураспада в плазме (р) -MDMA был значительно длиннее, чем у (S) -энантиомер (5,8 ± 2,2 часа против 3,6 ± 0,9 часа).[12] Однако, поскольку экскреция и метаболизм МДМА имеют нелинейную кинетику,[108] период полураспада будет выше при более типичных дозах (100 мг иногда считается типичной дозой[103]).

Химия

Схема структуры рацемического МДМА
(р) -MDMA
(S) -MDMA
МДМА - это рацемическая смесь и существует как два энантиомеры: (р)- и (S) -MDMA.
Порошковая соль МДМА
Порошковая соль МДМА
Реакторы, используемые в синтезе
Реакторы, используемые для синтеза МДМА в промышленных масштабах в подпольный химический завод в Чиканде, Индонезия

МДМА находится в замещенный метилендиоксифенэтиламин и замещенный амфетамин классы химикатов. Как бесплатная база, МДМА представляет собой бесцветное масло, не растворимое в воде.[8] Самая распространенная соль МДМА - это гидрохлоридная соль;[8] чистый гидрохлорид МДМА растворим в воде и выглядит как белый или не совсем белый порошок или кристалл.[8]

Синтез

Существует множество методов синтеза МДМА с использованием различных промежуточных продуктов.[109][110][111][112] Первоначальный синтез МДМА, описанный в патенте Merck, включает бромирование сафрол с 1- (3,4-метилендиоксифенил) -2-бромпропаном и затем реакцией этого аддукта с метиламином.[113][114] Большая часть незаконного МДМА синтезируется с использованием MDP2P (3,4-метилендиоксифенил-2-пропанон) в качестве предшественника. MDP2P, в свою очередь, обычно синтезируется из пиперональный, сафрол или же изосафрол.[115] Один из способов - изомеризовать сафрол в изосафрол в присутствии сильного основания, а затем окислить изосафрол в MDP2P. Другой метод использует Wacker процесс окислить сафрол непосредственно до промежуточного соединения MDP2P с палладий катализатор. Как только промежуточное соединение MDP2P будет подготовлено, восстановительное аминирование приводит к рацемический МДМА (смесь в равных частях (р) -MDMA и (S) -MDMA).[нужна цитата ] Для производства большого количества МДМА требуется относительно небольшое количество эфирного масла. Эфирное масло Ocotea cymbarum, например, обычно содержит от 80 до 94% сафрола. Это позволяет из 500 мл масла производить от 150 до 340 граммов МДМА.[116]

Синтез МДМА из пипероналя
Синтез МДМА из пипероналя
Синтез МДМА из пипероналя
Синтез МДМА и родственных аналогов из сафрола
Синтез МДМА и родственных аналогов из сафрола

Обнаружение в биологических жидкостях

Количество МДМА и МДА может быть определено в крови, плазме или моче для контроля использования, подтверждения диагноза отравления или помощи в судебно-медицинском расследовании дорожно-транспортного происшествия или другого уголовного правонарушения или внезапной смерти.В некоторых программах скрининга наркомании в качестве образцов используются волосы, слюна или пот. Большинство коммерческих скрининговых тестов иммуноанализа амфетамина значительно перекрестно реагируют с МДМА или его основными метаболитами, но хроматографические методы позволяют легко различить и отдельно измерить каждое из этих веществ. Концентрации МДА в крови или моче человека, принимавшего только МДМА, в целом составляют менее 10% от концентрации исходного препарата.[117][118][119]

История

Раннее исследование и использование

Патент на синтез МДМА компании Merck
Патент Merck на синтез метилгидрастинина из МДМА
Немецкие патенты на синтез МДМА и последующий синтез метилгидрастинина, зарегистрированные компанией Merck 24 декабря 1912 года и выданные в 1914 году.

МДМА был впервые синтезирован в 1912 г. Merck химик Антон Келлиш. В то время компания Merck была заинтересована в разработке веществ, останавливающих ненормальное кровотечение. Компания Merck хотела избежать существующего патента, принадлежащего Байер для одного такого соединения: гидрастинин. Келлиш разработал препарат гидрастинина. аналог, метилгидрастинин, по просьбе коллег по лаборатории, Вальтера Бекха и Отто Вольфеса. МДМА (называвшийся метилсафриламин, сафрилметиламин или N-метил-a-метилгомопиперониламин в лабораторных отчетах Merck) был промежуточное соединение в синтезе метилгидрастинина. В то время Merck не интересовался самим MDMA.[120] 24 декабря 1912 года компания Merck подала две заявки на патент, в которых описывался синтез и некоторые химические свойства МДМА.[121] и его последующее превращение в метилгидрастинин.[122]

Записи Merck указывают на то, что исследователи периодически возвращались в комплекс. Патент Merck 1920 г. описывает химическую модификацию МДМА.[123] В 1927 году Макс Оберлин изучал фармакологию МДМА в поисках веществ с эффектами, подобными адреналин или же эфедрин, причем последний структурно похож на МДМА. Оберлин заметил, что по сравнению с эфедрином он оказывает аналогичное действие на гладкие мышцы сосудов ткань, более сильное воздействие на матку и отсутствие «местного воздействия на глаза». Было также обнаружено, что MDMA влияет на содержание сахара в крови уровни сопоставимы с высокими дозами эфедрина. Оберлин пришел к выводу, что действие МДМА не ограничивается Симпатическая нервная система. Исследования были остановлены «особенно из-за сильного повышения цен на сафрилметиламин», который все еще использовался в качестве промежуточного продукта при синтезе метилгидрастинина. Альберт ван Шур провел простые токсикологические тесты с этим лекарством в 1952 году, скорее всего, при исследовании новых стимуляторов или лекарств для кровообращения. После фармакологических исследований исследования МДМА не были продолжены. В 1959 году Вольфганг Фрухсторфер синтезировал МДМА для фармакологического тестирования при исследовании стимуляторов. Неясно, исследовал ли Фрусторфер влияние МДМА на людей.[120]

Помимо Merck, другие исследователи начали исследовать МДМА. В 1953 и 1954 гг. Армия США заказал исследование токсичность и поведенческие эффекты у животных, которым вводили мескалин и несколько аналогов, в том числе МДМА. Проводится на университет Мичигана в Анн-Арбор, эти исследования были рассекречены в октябре 1969 г. и опубликованы в 1973 г.[124][125] Польская статья Бинецкого и Краевского 1960 года, описывающая синтез МДМА в качестве промежуточного продукта, была первой опубликованной научной статьей по этому веществу.[120][125][126]

МДМА, возможно, использовался в немедицинских целях на западе Соединенных Штатов в 1968 году.[127] В отчете, опубликованном в августе 1970 года на собрании химиков из криминалистической лаборатории, указано, что к 1970 году МДМА использовался в рекреационных целях в районе Чикаго.[125][128] МДМА, вероятно, появился как заменитель своего аналога метилендиоксиамфетамина (МДА),[129] наркотик, популярный в то время среди потребителей психоделиков[130] которое было внесено в Список 1 в Соединенных Штатах в 1970 году.[131][132]

Исследование Шульгина

Александр и Анн Шульгины в декабре 2011 года

Американский химик и психофармаколог Александр Шульгин сообщил, что он синтезировал МДМА в 1965 году во время исследования метилендиоксисоединений в Компания Dow Chemical, но в это время не проверяли психоактивность соединения. Примерно в 1970 году Шульгин отправил инструкции по синтезу N-метилированного МДА (МДМА) основателю химической компании в Лос-Анджелесе, который их запросил. Позже этот человек дал эти инструкции клиенту на Среднем Западе. Шульгин мог подозревать, что он сыграл роль в появлении МДМА в Чикаго.[125]

Шульгин впервые услышал о психоактивных эффектах N-метилированного MDA примерно в 1975 году от молодого студента, который сообщил о «амфетаминоподобном содержании».[125] Примерно 30 мая 1976 года Шульгин снова услышал об эффектах N-метилированного МДА,[125] на этот раз от аспиранта группы медицинской химии, которую он консультировал в Государственный университет Сан-Франциско[130][133] который направил его на учебу в Мичиганском университете.[134] Она и два близких друга потребляли 100 мг МДМА и сообщили о положительных эмоциональных переживаниях.[125] После самоиспытаний коллеги по Университет Сан-Франциско Шульгин синтезировал МДМА и попробовал его сам в сентябре и октябре 1976 года.[125][130] Шульгин впервые сообщил о МДМА в своей презентации на конференции в Бетесде, штат Мэриленд, в декабре 1976 года.[125] В 1978 году он и Дэвид Э. Николс опубликовал отчет о психоактивном действии препарата на человека. Они описали МДМА как вызывающее «легко контролируемое измененное состояние сознания с эмоциональным и чувственным подтекстом, сопоставимое» с марихуаной, псилоцибин лишенный галлюцинаторного компонента или низкий уровень МДА ».[135]

Не находя своего собственного опыта с МДМА особенно эффективным,[134][136] Шульгин был впечатлен растормаживающим действием препарата и подумал, что он может быть полезен в терапии.[136] Полагая, что МДМА позволяет потребителям избавиться от привычек и ясно воспринимать мир, Шульгин назвал препарат «окном».[134][137] Шульгин иногда использовал МДМА для расслабления, называл его «моим низкокалорийным мартини», и давал препарат друзьям, исследователям и другим людям, которым, по его мнению, он мог бы помочь.[134] Один такой человек был Лео Зефф, психотерапевт, который, как известно, использовал психоделические вещества в своей практике. Когда он попробовал это лекарство в 1977 году, Зефф был впечатлен эффектами МДМА и вышел из своего полузабытия, чтобы продвигать его использование в терапии. В последующие годы Зефф путешествовал по Соединенным Штатам, а иногда и в Европе, в конечном итоге обучив около четырех тысяч психотерапевтов терапевтическому применению МДМА.[136][138] Зефф назвал препарат "Адам", полагая, что это помещает пользователей в состояние изначальной невиновности.[130]

Психотерапевты, которые принимали МДМА, считали, что препарат устраняет типичную реакцию страха и улучшает общение. Сеансы обычно проводились на дому у пациента или терапевта. Роль терапевта была сведена к минимуму в пользу самопознания пациента, сопровождаемого чувством сочувствия, вызванным МДМА. Депрессия, злоупотребление психоактивными веществами, проблемы во взаимоотношениях, предменструальный синдром и аутизм были среди нескольких психических расстройств, которые, как сообщалось, лечила терапия с применением МДМА.[132] По словам психиатра Джорджа Грира, терапевты, которые использовали МДМА в своей практике, были впечатлены результатами. Как ни странно, говорят, что МДМА значительно ускоряет лечение.[136] В соответствии с Дэвид Натт МДМА широко использовался на западе США при консультировании пар и получил название «сочувствие». Только позже термин «экстази» был использован для этого, что совпало с ростом сопротивления его использованию.[139]

Рост использования в рекреационных целях

В конце 1970-х - начале 1980-х годов «Адам» распространился через личные сети психотерапевтов, психиатров, потребителей психоделиков и яппи. Надеясь, что MDMA сможет избежать криминализации, такой как LSD и мескалин, психотерапевты и экспериментаторы попытались ограничить распространение MDMA и информации о нем, проводя неформальные исследования.[132][140] Ранние дистрибьюторы МДМА удерживались от крупномасштабных операций из-за угрозы возможного принятия законодательства.[141] В период с 1970-х до середины 1980-х годов эта сеть потребителей МДМА приняла около 500 000 доз.[13][142]

Небольшой развлекательный рынок МДМА, созданный к концу 1970-х гг.,[143] потребив, возможно, 10 000 доз в 1976 году.[131] К началу 1980-х годов МДМА использовался в ночных клубах Бостона и Нью-Йорка, таких как Студия 54 и Райский гараж.[144][145] В начале 1980-х, когда рынок развлечений медленно расширялся, в производстве МДМА доминировала небольшая группа терапевтически настроенных людей. Бостон химики. Начав производство в 1976 году, эта «Бостонская группа» не успевала за растущим спросом, и часто возникал дефицит.[141]

Увидев возможность для бизнеса, Майкл Клегг, юго-западный дистрибьютор Boston Group, основал свою собственную «Texas Group» при финансовой поддержке техасских друзей.[141][146] В 1981 г.[141] Клегг придумал «экстази» как жаргонный термин для обозначения МДМА, чтобы повысить его конкурентоспособность.[137][140] Начиная с 1983 г.[141] Техасская группа массово производила МДМА в лаборатории Техаса[140] или импортировал его из Калифорнии[137] и продавала планшеты с использованием пирамидальной структуры продаж и бесплатных номеров.[142] МДМА можно было купить с помощью кредитной карты, а налоги уплачивались с продаж.[141] Таблетки МДМА продавались под торговой маркой «Сассифрас» в коричневых бутылках.[140] Texas Group рекламировала «вечеринки экстази» в барах и дискотеках, описывая МДМА как «забавный наркотик» и «под которым приятно танцевать».[141] МДМА был открыто распространен в Остин и Даллас – Форт-Уэрт бары и ночные клубы, становящиеся популярными среди яппи, студентов колледжей и геев.[129][141][142]

Рекреационное употребление также увеличилось после того, как несколько торговцев кокаином перешли на распространение МДМА после опыта употребления этого наркотика.[142] Калифорнийская лаборатория, которая проанализировала конфиденциально представленные образцы наркотиков, впервые обнаружила МДМА в 1975 году. В последующие годы количество образцов МДМА увеличилось, в конечном итоге превысив количество образцов МДА в начале 1980-х годов.[147][148] К середине 1980-х годов употребление МДМА распространилось на колледжи по всей территории Соединенных Штатов.[141]:33

Внимание СМИ и расписание

Соединенные Штаты

27 июля 1984 г. Уведомление Федерального реестра о предлагаемом внесении в список МДМА.

В одном из первых сообщений СМИ о МДМА, опубликованном в 1982 г., отдел по борьбе с наркотиками Представитель (DEA) заявил, что агентство запретит прием препарата, если будет найдено достаточно доказательств злоупотребления.[141] К середине 1984 года использование МДМА стало более заметным. Билл Мандель сообщил об "Адаме" 10 июня. Хроники Сан-Франциско статья, но ошибочно идентифицировали препарат как метилоксиметилендиоксиамфетамин (MMDA). В следующем месяце Всемирная организация здравоохранения определила МДМА как единственное вещество из двадцати фенэтиламинов, которое было изъято значительное количество раз.[140]

После года планирования и сбора данных MDMA был предложен для планирование DEA 27 июля 1984 г. с запросом комментариев и возражений.[140][149] DEA было удивлено, когда ряд психиатров, психотерапевтов и исследователей возразили против предложенного расписания и потребовали проведения слушания.[132] В Newsweek В статье, опубликованной в следующем году, фармаколог DEA заявил, что агентство не знало о ее использовании среди психиатров.[150] Первоначальное слушание состоялось 1 февраля 1985 г. в офисе DEA в Вашингтоне, округ Колумбия, под председательством судьи по административным делам Фрэнсиса Л. Янга.[140] В этом году было решено провести еще три слушания: в Лос-Анджелесе 10 июня, в Канзас-Сити, штат Миссури, 10–11 июля и в Вашингтоне, округ Колумбия, 8–11 октября.[132][140]

Сенсационное внимание СМИ было уделено предлагаемой криминализации и реакции сторонников МДМА, эффективно рекламирующих препарат.[132] В ответ на предложенный график, Texas Group увеличила производство с 30 000 таблеток в месяц по оценкам 1985 года до 8 000 таблеток в день, потенциально выпуская два миллиона таблеток экстази за несколько месяцев до того, как МДМА был объявлен незаконным.[151] По некоторым оценкам, только в Далласе компания Texas Group ежемесячно распространяла 500 000 планшетов.[137] По словам одного из участников этнографический Согласно исследованию, Техасская группа произвела больше МДМА за восемнадцать месяцев, чем все другие распределительные сети, вместе взятые за всю их историю.[141] К маю 1985 года употребление МДМА было широко распространено в Калифорнии, Техасе, южной Флориде и северо-востоке Соединенных Штатов.[127][152] По данным DEA, были доказательства использования в двадцати восьми штатах.[153] и Канада.[127] По призыву сенатора Ллойд Бентсен DEA объявило классификация по Приложению I МДМА 31 мая 1985 года. Агентство сослалось на увеличившееся распространение в Техасе, рост уличного употребления и новые доказательства нейротоксичности МДА (аналога МДМА) в качестве причин для принятия чрезвычайных мер.[152][154][155] Запрет вступил в силу через месяц, 1 июля 1985 г.[151] в середине Нэнси Рейган "s"Просто сказать нет " кампания.[156][157]

В результате того, что несколько свидетелей-экспертов показали, что МДМА имел допустимое медицинское применение, судья по административным делам, председательствовавший на слушаниях, рекомендовал классифицировать МДМА как Приложение III субстанция. Несмотря на это, администратор DEA Джон С. Лоун отменил и классифицировал препарат как Список I.[132][158] Позже Гарвардский психиатр Лестер Гринспун подал в суд на DEA, утверждая, что DEA проигнорировало медицинское использование МДМА, и федеральный суд встал на сторону Гринспуна, назвав аргумент Лоуна «натянутым» и «неубедительным», и лишил МДМА статуса Списка I. Несмотря на это, менее чем через месяц Лоун рассмотрел доказательства и снова классифицировал МДМА в Список I, заявив, что экспертные показания нескольких психиатров, утверждающих, что более 200 случаев, когда МДМА использовался в терапевтическом контексте с положительными результатами, могут быть отклонены, поскольку они не были Не публикуется в медицинских журналах.[132][нужна цитата ] Двойных слепых исследований эффективности МДМА в терапии еще не проводилось.[нужна цитата ] В 2017 году FDA предоставляется революционная терапия обозначение для его использования с психотерапией при посттравматическом стрессе.

Объединенные Нации

Занимаясь планированием дебатов в Соединенных Штатах, DEA также настаивает на международном планировании.[151] В 1985 г. Всемирная организация здоровья Комитет экспертов по лекарственной зависимости рекомендовал включить МДМА в Список I Организации Объединенных Наций 1971 года. Конвенция о психотропных веществах. Комитет сделал эту рекомендацию на основе фармакологического сходства МДМА с ранее включенными в списки наркотиками, сообщений о незаконном обороте в Канаде, изъятиях наркотиков в Соединенных Штатах и ​​отсутствии четко определенного терапевтического использования. Заинтригованный сообщениями о психотерапевтическом использовании препарата, комитет посчитал, что исследования не имеют надлежащего методологического плана, и призвал к дальнейшим исследованиям. Председатель комитета Пол Гроф выразил несогласие, полагая, что в то время международный контроль не был оправдан, и для получения рекомендаций следует дождаться дальнейших терапевтических данных.[159] В Комиссия по наркотическим средствам добавил MDMA в Список I конвенции 11 февраля 1986 года.[160]

Пост-планирование

Рейв Vibe Tribe 1995 года Эрскинвилль, Новый Южный Уэльс, Австралия разгоняется полицией. Использование МДМА распространилось по всему миру вместе с рейв-культурой.
А 2000 ВВС США видео, демонстрирующее опасность злоупотребления МДМА

После криминализации употребление МДМА в клубах Техаса быстро сократилось, хотя к 1991 году препарат оставался популярным среди молодых белых представителей среднего класса и в ночных клубах.[141]:46 В 1985 году употребление МДМА стало ассоциироваться с Acid House на испанском острове Ибица.[141]:50[161] После этого, в конце 1980-х, наркотик распространился вместе с рейв культура в Великобританию, а затем в другие города Европы и Америки.[141]:50 Незаконное употребление МДМА становится все более распространенным среди молодежи в университетах, а затем и в средних школах. С середины 1990-х годов МДМА стал наиболее широко используемым наркотиком амфетаминового ряда студентами колледжей и подростками.[96]:1080 МДМА стал одним из четырех наиболее широко используемых запрещенных наркотиков в США, наряду с кокаин, героин, и каннабис.[137]По некоторым оценкам на 2004 год, только марихуана привлекает больше потребителей впервые в США.[137]

После того, как МДМА был объявлен уголовно наказуемым деянием, его использование в медицине в большинстве случаев прекратилось, хотя некоторые терапевты продолжали выписывать препарат незаконно. Потом,[когда? ] Чарльз Гроб инициировал исследование безопасности возрастающих доз на здоровых добровольцах. Последующие официально утвержденные исследования МДМА на людях проводились в США. в Детройте (Государственный университет Уэйна ), Чикаго (Чикагский университет ), Сан-Франциско (UCSF и Калифорнийский Тихоокеанский Медицинский Центр ), Балтимор (NIDA –Национальные институты здравоохранения США Очная программа), и Южная Каролина, а также в Швейцарии (Университетская психиатрическая больница, г. Цюрих ), Нидерланды (Маастрихтский университет ) и Испании (Автономный университет Барселоны ).[162]

«Молли», сокращение от «молекула», было признано жаргонным термином для кристаллического или порошкового МДМА в 2000-х годах.[163][164]

В 2010 году BBC сообщила, что использование МДМА в Великобритании снизилось в предыдущие годы. Это может быть связано с увеличением количества изъятий во время использования и сокращением производства химических веществ-прекурсоров, используемых для производства МДМА. Непроизвольная замена другими препаратами, такими как мефедрон и метамфетамин,[165] а также легальные альтернативы МДМА, такие как БЗП, МДПВ, и метилон, также считается, что способствовали снижению его популярности.[166]

В 2017 году было обнаружено, что некоторые таблетки, продаваемые как МДМА, содержат пентилон, что может вызвать очень неприятное возбуждение и паранойю.[167]

В соответствии с Дэвид Натт, когда сафрол был ограничен Организацией Объединенных Наций в целях сокращения поставок МДМА, производители в Китае начали использовать анетол вместо этого, но это дает пара-метоксиамфетамин (ПМА, также известный как «Доктор Смерть»), который намного более токсичен, чем МДМА, и может вызывать перегрев, мышечные спазмы, судороги, потерю сознания и смерть. Людям, желающим МДМА, иногда вместо этого продают ПМА.[139]

Общество и культура

Глобальные оценки потребителей наркотиков в 2016 г.
(в миллионах пользователей)[168]
ВеществоЛучший
оценивать		Низкий
оценивать		Высоко
оценивать
Амфетамин
стимуляторы типа		34.1613.4255.24
Каннабис192.15165.76234.06
Кокаин18.2013.8722.85
Экстази20.578.9932.34
Опиаты19.3813.8026.15
Опиоиды34.2627.0144.54

Легальное положение

МДМА юридически контролируется в большинстве стран мира под эгидой ООН. Конвенция о психотропных веществах и другие международные соглашения, хотя существуют исключения для исследований и ограниченного медицинского использования. Как правило, использование, продажа или производство МДМА без лицензии являются уголовными преступлениями.

Австралия

В Австралии МДМА был объявлен незаконным веществом в 1986 году из-за его вредного воздействия и возможности злоупотребления.[нужна цитата ] Классифицируется как Приложение 9 Запрещенная субстанция в стране, что означает, что он доступен только для научных исследований. Любой другой вид продажи, использования или производства строго запрещен законом. Разрешения на использование в исследованиях на людях должны быть одобрены признанным комитет по этике по исследованиям на людях.

В Западная Австралия под Закон о злоупотреблении наркотиками 1981 г. 4,0 г МДМА - это количество, необходимое для определения суда, 2,0 г считается презумпцией с намерением продать или поставить, а 28,0 г считается незаконным оборотом в соответствии с законодательством Австралии.[169]

объединенное Королевство

В Соединенном Королевстве МДМА был объявлен незаконным в 1977 году приказом об изменении существующего Закон 1971 года о злоупотреблении наркотиками. Хотя МДМА не был прямо назван в этом законодательстве, приказ расширил определение наркотиков класса А, включив в него различные замещенные по кольцу фенэтиламины.[170][171] Следовательно, этот препарат незаконно продавать, покупать или владеть без лицензии в Великобритании. Штрафы включают максимум семь лет и / или неограниченный штраф за владение; пожизненный и / или неограниченный штраф за производство или оборот.

Некоторые исследователи, такие как Дэвид Натт раскритиковал нынешнее расписание приема МДМА, который он считает относительно безвредным наркотиком.[172][173] Редакционная статья, которую он написал в Journal of Psychopharmacology, где он сравнил риск причинения вреда от верховой езды (1 неблагоприятное событие из 350) и риск экстази (1 из 10 000), привела к его увольнению, а также отставке его коллег из ACMD.[174]

Соединенные Штаты

В США в настоящее время МДМА находится в График I из Закон о контролируемых веществах.[175] На слушании в федеральном суде 2011 г. Американский союз гражданских свобод успешно доказал, что рекомендации по вынесению приговора за МДМА / экстази основаны на устаревших научных данных, что приводит к чрезмерным срокам тюремного заключения.[176] Другие суды оставили в силе правила вынесения приговоров. В Окружной суд США Восточного округа Теннесси объяснил свое решение, отметив, что «отдельный судья федерального окружного суда просто не может мобилизовать ресурсы, аналогичные тем, которые имеются у Комиссии для решения разнообразных вопросов, связанных с определением надлежащей эквивалентности лекарств».[177]

Нидерланды

В Нидерландах Комитет экспертов по Списку (Expertcommissie Lijstensystematiek Opiumwet) в июне 2011 года выпустил отчет, в котором обсуждались доказательства вреда и правовой статус МДМА, аргументируя это тем, что он остается в Списке I.[177][178][179]

Канада

В Канаде МДМА внесен в список График 1[180] так как это аналог амфетамина.[181] CDSA был обновлен в результате того, что Закон о безопасных улицах и сообществах заменил амфетамины на Приложение III к Приложению I в марте 2012 г.

Демография

Карта УНП ООН, показывающая потребление экстази по странам в 2014 году для населения мира в возрасте 15–64 лет

В 2014 году 3,5% подростков в возрасте от 18 до 25 лет употребляли МДМА в Соединенных Штатах.[6] В Европейском союзе по состоянию на 2018 год 4,1% взрослых (15–64 лет) хотя бы раз в жизни употребляли МДМА, а 0,8% употребляли его в прошлом году.[182] Среди молодых людей 1,8% употребляли МДМА за последние 1,8% года.[182]

Согласно европейскому отчету о наркотиках за 2015 год, в Европе около 37% постоянных посетителей клубов в возрасте от 14 до 35 лет употребляли МДМА в прошлом году.[6] Самая высокая годовая распространенность употребления МДМА в Германии в 2012 году составила 1,7% среди людей в возрасте от 25 до 29 лет по сравнению со средним показателем для населения 0,4%.[6] Среди подростков, употреблявших в США в период с 1999 по 2008 год, девочки чаще употребляли МДМА, чем мальчики.[183]

Экономика

Европа

В 2008 г. Европейский центр мониторинга наркотиков и наркомании отметил, что, хотя были некоторые сообщения о продаже планшетов всего за € 1, большинство стран Европы сообщили о типичных розничных ценах в диапазоне от 3 до 9 евро за таблетку, обычно содержащую 25–65 мг МДМА.[184] К 2014 году EMCDDA сообщило, что диапазон обычно составлял от 5 до 10 евро за таблетку, обычно содержащую 57–102 мг МДМА, хотя МДМА в форме порошка становился все более распространенным.[185]

Северная Америка

В Управление ООН по наркотикам и преступности заявил в своем Докладе о мировых наркотиках за 2014 г., что розничные цены на экстази в США варьируются от АМЕРИКАНСКИЙ ДОЛЛАР$ От 1 до 70 долларов за таблетку или от 15 000 до 32 000 долларов за килограмм.[186] Новая область исследований под названием Drug Intelligence направлена ​​на автоматический мониторинг сетей распространения на основе методов обработки изображений и машинного обучения, в которых изображение таблетки экстази анализируется для выявления корреляций между различными производственными партиями.[187] Эти новаторские методы позволяют ученым-полицейским облегчить мониторинг сетей незаконного распространения.

По состоянию на октябрь 2015 г., большая часть МДМА в США производится в британская Колумбия, Канада и импортированы канадскими азиатскими транснациональные преступные организации.[47] Рынок МДМА в США относительно невелик по сравнению с метамфетамин, кокаин, и героин.[47] В США в 2010 году экстази употребляли около 0,9 миллиона человек.[14]

Австралия

МДМА стоит особенно дорого в Австралии. Австралийский доллар 15– 30 австралийских долларов за таблетку. Что касается данных о чистоте австралийского МДМА, средний показатель составляет около 34%, от менее 1% до примерно 85%. Большинство таблеток содержат 70–85 мг МДМА. Большая часть МДМА поступает в Австралию из Нидерландов, Великобритании, Азии и США.[188]

Корпоративные логотипы на таблетках

Ряд производителей экстази маркируют свои таблетки логотипом, часто логотип несвязанной корпорации.[189] На некоторых таблетках изображены логотипы продуктов или шоу, популярные у детей, например Шон Овца.[190]

Исследование

Смотрите также: Список исследуемых анксиолитиков

В Междисциплинарная ассоциация психоделических исследований (MAPS) финансирует пилотные исследования и клинические испытания, изучающие использование МДМА в психотерапии для лечения пост-травматическое стрессовое растройство (ПТСР),[44] социальная тревожность у взрослых аутистов,[6][191][192][193][194] и беспокойство при неизлечимой болезни.[195][196] В ноябре 2016 г. Управление по санитарному надзору за качеством пищевых продуктов и медикаментов США (FDA) одобрила крупномасштабную фаза 3 клинических испытаний с использованием МДМА для лечения Посттравматическое стрессовое расстройство у людей, которые не реагируют на традиционные отпускаемые по рецепту лекарства или же психотерапия.[197] МДМА также был предложен в качестве дополнения к лечению наркозависимости.[7] В 2017 году врачи в Великобритании начали первое клиническое исследование MDMA при алкогольной зависимости.[198]

Возможность использования МДМА в качестве антидепрессанта быстрого действия изучалась в ходе клинических испытаний, но по состоянию на 2017 год доказательств эффективности и безопасности было недостаточно, чтобы сделать вывод.[199] Обзор безопасности и эффективности МДМА в качестве средства лечения различных расстройств, в частности посттравматического стрессового расстройства, 2014 г. показал, что МДМА оказывает терапевтическое действие на некоторых пациентов;[62] тем не менее, он подчеркнул, что необходимо решить вопросы, касающиеся контролируемости опыта, вызванного МДМА, и нейрохимического восстановления.[62] Автор отметил, что окситоцин и D-циклосерин являются потенциально более безопасными сопутствующими препаратами при лечении посттравматического стрессового расстройства, хотя и с ограниченными доказательствами эффективности.[62] В этом обзоре и во втором подтверждающем обзоре другого автора сделан вывод о том, что из-за продемонстрированной способности МДМА причинять длительный вред людям (например, серотонинергическая нейротоксичность и стойкое нарушение памяти), «необходимо провести значительно больше исследований» его эффективности при посттравматическом стрессе. лечение, чтобы определить, перевешивают ли потенциальные преимущества лечения его потенциальный вред для пациента.[13][62]

Примечания

  1. ^ Период, термин МДМА является сокращением 3,4-мэтиленdИокси -мэтамфетамой; он также известен как экстази (сокращенно до «E», «X» или «XTC»), мэнди и молли.[2][3]
  2. ^ Обозначение FDA «прорыв в терапии» не означает, что лекарство на самом деле является «прорывом» или что существуют высококачественные доказательства эффективности лечения конкретного состояния;[20][21] скорее, это позволяет FDA предоставлять приоритетный обзор кандидатам в препараты, если предварительно клинические испытания указывают на то, что терапия может предложить существенные преимущества лечения по сравнению с существующими вариантами для пациентов с серьезными или опасными для жизни заболеваниями.[21][22]

Рекомендации

  1. ^ «Система регистрации веществ FDA». Национальная медицинская библиотека США. Получено 31 августа 2017.
  2. ^ а б c Лучано Р.Л., Перацелла М.А. (июнь 2014 г.). «Нефротоксическое действие дизайнерских наркотиков: синтетические не лучше!». Обзоры природы. Нефрология. 10 (6): 314–24. Дои:10.1038 / nrneph.2014.44. PMID  24662435. S2CID  9817771.
  3. ^ а б c d «DrugFacts: MDMA (экстази или Молли)». Национальный институт злоупотребления наркотиками. Архивировано из оригинал 3 декабря 2014 г.. Получено 2 декабря 2014.
  4. ^ Палмер РБ (2012). Медицинская токсикология наркомании: синтезированные химические вещества и психоактивные растения. Хобокен, штат Нью-Джерси: John Wiley & Sons. п. 139. ISBN  978-0-471-72760-6.
  5. ^ Маленка Р.К., Нестлер Э.Дж., Хайман С.Е. (2009). «Глава 15: Закрепление и аддиктивные расстройства». В Sydor A, Brown RY (ред.). Молекулярная нейрофармакология: основа клинической неврологии (2-е изд.). Нью-Йорк: McGraw-Hill Medical. п. 375. ISBN  978-0-07-148127-4.
  6. ^ а б c d е ж грамм час я j k л м п о п q р s т ты v ш Икс у z аа ab ac объявление ае аф аг ах ай эй ак аль Бецлер Ф., Вьоль Л., Романчук-Зейферт Н. (январь 2017 г.). «Принятие решений в хронических потребителях экстази: систематический обзор». Европейский журнал нейробиологии. 45 (1): 34–44. Дои:10.1111 / ejn.13480. PMID  27859780. S2CID  31694072. ... вызывающий привыкание потенциал самого МДМА относительно невелик.
  7. ^ а б Джером Л., Шустер С., Язар-Клосинский ББ (март 2013 г.). «Может ли МДМА играть роль в лечении наркомании?» (PDF). Текущие обзоры злоупотребления наркотиками. 6 (1): 54–62. Дои:10.2174/18744737112059990005. PMID  23627786. S2CID  9327169. Исследования на животных и людях демонстрируют умеренную предрасположенность к злоупотреблению МДМА, и этот эффект может вызывать наибольшее беспокойство у тех, кто лечит расстройства, связанные со злоупотреблением психоактивными веществами.
  8. ^ а б c d е ж грамм час я j k л м п о «Метилендиоксиметамфетамин (МДМА или« экстази »)». EMCDDA. Европейский центр мониторинга наркотиков и наркомании. Получено 17 октября 2014.
  9. ^ «Метилендиоксиметамфетамин (МДМА, экстази)». Информационные бюллетени по наркотикам и возможностям человека. Национальная администрация безопасности дорожного движения. Архивировано из оригинал 3 мая 2012 г.
  10. ^ а б c d е ж грамм час я j k л м п о п Карвалью М., Кармо Х., Коста В.М., Капела Дж. П., Понтес Х., Ремиао Ф., Карвалью Ф., Бастос М. (август 2012 г.). «Токсичность амфетаминов: обновленная информация». Архив токсикологии. 86 (8): 1167–231. Дои:10.1007 / s00204-012-0815-5. PMID  22392347. S2CID  2873101.
  11. ^ а б c Фрей Э (28 июля 2009 г.). «Фармакологические эффекты МДМА у человека». Фармакология и злоупотребление кокаином, амфетаминами, экстази и родственными дизайнерскими наркотиками. Springer Нидерланды. С. 151–160. Дои:10.1007/978-90-481-2448-0_24. ISBN  978-90-481-2448-0.
  12. ^ а б c d е ж грамм час я j k л м «3,4-Метилендиоксиметамфетамин». Банк данных по опасным веществам. Национальная медицинская библиотека. 28 августа 2008 г.. Получено 22 августа 2014.
  13. ^ а б c d е ж грамм час я j k л м п о п q р Мейер Дж. С. (2013). «3,4-метилендиоксиметамфетамин (МДМА): текущие перспективы». Злоупотребление психоактивными веществами и реабилитация. 4: 83–99. Дои:10.2147 / SAR.S37258. ЧВК  3931692. PMID  24648791.
  14. ^ а б c d е ж грамм час я j Андерсон Л., изд. (18 мая 2014 г.). «МДМА». Drugs.com. Drugsite Trust. В архиве из оригинала 23 марта 2016 г.. Получено 30 марта 2016.
  15. ^ а б c d е "DrugFacts: MDMA (экстази / Молли)". Национальный институт злоупотребления наркотиками. Февраль 2016 г. В архиве из оригинала 23 марта 2016 г.. Получено 30 марта 2016.
  16. ^ Фрей Э (2009). Фармакология и злоупотребление кокаином, амфетаминами, экстази и родственными дизайнерскими наркотиками: всесторонний обзор их механизма действия, лечения злоупотребления и интоксикации. Springer Science & Business Media. п. 147. ISBN  978-90-481-2448-0.
  17. ^ Патель V (2010). Психическое и неврологическое общественное здоровье в глобальной перспективе (1-е изд.). Сан-Диего, Калифорния: Academic Press / Elsevier. п. 57. ISBN  978-0-12-381527-9. В архиве из оригинала 10 сентября 2017 года.
  18. ^ Филипс Д. (1 мая 2018 г.). «Экстази как средство от посттравматического стрессового расстройства? У вас, наверное, есть вопросы». Нью-Йорк Таймс. Получено 14 июля 2018.
  19. ^ Feduccia AA, Holland J, Mithoefer MC (февраль 2018 г.). «Прогресс и перспективы программы разработки лекарств МДМА». Психофармакология. 235 (2): 561–571. Дои:10.1007 / s00213-017-4779-2. PMID  29152674. S2CID  3343087.
  20. ^ Schwitzer G (13 мая 2016 г.). «CBS провозглашает« прорыв в области рака »- не объясняет, что FDA имеет в виду под этим термином». Обзор новостей здоровья. Получено 9 октября 2017.
  21. ^ а б Kepplinger EE (февраль 2015 г.). «Механизмы ускоренного утверждения новых лекарственных препаратов FDA». Отчет о законе о биотехнологии. 34 (1): 15–37. Дои:10.1089 / blr.2015.9999. ЧВК  4326266. PMID  25713472.
  22. ^ «Информационный бюллетень: передовые методы лечения». Управление по санитарному надзору за качеством пищевых продуктов и медикаментов США. 10 декабря 2014 г. В архиве из оригинала 9 октября 2017 г.. Получено 9 октября 2017. Прорывная терапия - это препарат:
    • предназначенные отдельно или в сочетании с одним или несколькими другими лекарствами для лечения серьезного или опасного для жизни заболевания или состояния, и
    • предварительные клинические данные указывают на то, что препарат может демонстрировать значительное улучшение по сравнению с существующими методами лечения по одной или нескольким клинически значимым конечным точкам, таким как существенные лечебные эффекты, наблюдаемые на ранних стадиях клинической разработки.
  23. ^ Ван В (26 августа 2017 г.). «Экстази может стать« прорывной »терапией для солдат и других людей, страдающих посттравматическим стрессом». Вашингтон Пост. В архиве с оригинала 29 августа 2017 г.. Получено 29 августа 2017.
  24. ^ Freudenmann RW, Öxler F, Bernschneider-Reif S (август 2006 г.). «Снова о происхождении МДМА (экстази): реальная история воссоздана из оригинальных документов» (PDF). Зависимость. 101 (9): 1241–1245. Дои:10.1111 / j.1360-0443.2006.01511.x. PMID  16911722. Хотя на самом деле МДМА был впервые синтезирован в компании Merck в 1912 году, он не был протестирован фармакологически, поскольку был лишь незначительным прекурсором в новом синтезе гемостатических веществ.
  25. ^ Всемирная организация здравоохранения (2004 г.). Неврология употребления психоактивных веществ и зависимости. Всемирная организация здоровья. С. 97–. ISBN  978-92-4-156235-5. В архиве из оригинала 28 апреля 2016 г.
  26. ^ а б Всемирный доклад о наркотиках 2018 г. (PDF). Объединенные Нации. Июнь 2018. с. 7. ISBN  978-92-1-148304-8. Получено 14 июля 2018.
  27. ^ «МДМА (экстази / Молли)». Национальный институт злоупотребления наркотиками. Получено 14 июля 2018.
  28. ^ Liechti ME, Gamma A, Vollenweider FX (март 2001 г.). «Гендерные различия в субъективных эффектах МДМА». Психофармакология. 154 (2): 161–8. Дои:10.1007 / s002130000648. PMID  11314678. S2CID  20251888.
  29. ^ а б c d е ж грамм час я j k л м п о п q р s т ты v ш Икс у z аа ab ac объявление Грин С.Л., Керр Ф., Брайтберг Г. (октябрь 2008 г.). «Обзорная статья: злоупотребление амфетаминами и родственными им наркотиками». Экстренная медицина Австралии. 20 (5): 391–402. Дои:10.1111 / j.1742-6723.2008.01114.x. PMID  18973636. S2CID  20755466.
  30. ^ а б Ландриссина Ф (1995). «МДМА и состояния сознания». Элевсин. 2: 3–9.
  31. ^ Багготт MJ, Киркпатрик MG, Беди Дж., Де Вит Х (июнь 2015 г.). «Интимное понимание: МДМА меняет то, как люди говорят о близких». Журнал психофармакологии. 29 (6): 669–77. Дои:10.1177/0269881115581962. ЧВК  4698152. PMID  25922420.
  32. ^ а б Шмид Ю., Хисек К.М., Симмлер Л.Д., Крокетт М.Дж., Кведноу Б.Б., Лихти, штат Мэн (сентябрь 2014 г.). «Различные эффекты МДМА и метилфенидата на социальное познание» (PDF). Журнал психофармакологии. 28 (9): 847–56. Дои:10.1177/0269881114542454. PMID  25052243. S2CID  25713943.
  33. ^ Wardle MC, de Wit H (октябрь 2014 г.). «МДМА изменяет эмоциональную обработку и способствует позитивному социальному взаимодействию». Психофармакология. 231 (21): 4219–29. Дои:10.1007 / s00213-014-3570-х. ЧВК  4194242. PMID  24728603.
  34. ^ Браво GL (2001). «На что похож МДМА?». В Голландии J (ред.). Экстази: полное руководство. Комплексный взгляд на риски и преимущества МДМА. Рочестер: Park Street Press.
  35. ^ Мецнер Р (2005). «Психоделические, психоактивные и вызывающие привыкание наркотики и состояния сознания». В Earleywine M (ред.). Лекарства, изменяющие сознание: наука о субъективном опыте. Нью-Йорк: Оксфордский университет.
  36. ^ Камилар-Бритт П., Беди Г. (октябрь 2015 г.). «Просоциальные эффекты 3,4-метилендиоксиметамфетамина (МДМА): контролируемые исследования на людях и лабораторных животных». Неврология и биоповеденческие обзоры. 57: 433–46. Дои:10.1016 / j.neubiorev.2015.08.016. ЧВК  4678620. PMID  26408071.
  37. ^ Рейнольдс С (1999). Generation Ecstasy: в мир техно и рейв-культуры. Рутледж. п. 81. ISBN  978-0-415-92373-6.
  38. ^ а б McCrady BS, Epstein EE, ред. (2013). Зависимости: подробное руководство (Второе изд.). Оксфорд: Издательство Оксфордского университета. п. 299. ISBN  978-0-19-975366-6.
  39. ^ Capuzzi D, Gross DR, ред. (21 ноября 2014 г.). Молодежь в группе риска: профилактический ресурс для консультантов, учителей и родителей. Джон Вили и сыновья. п. 379. ISBN  978-1-119-02694-5.
  40. ^ Сесса Б., Натт Д. (январь 2015 г.). «Изготовление лекарства из МДМА». Британский журнал психиатрии. 206 (1): 4–6. Дои:10.1192 / bjp.bp.114.152751. PMID  25561485.
  41. ^ Эбрагимян З., Карими З., Хошнуд М.Дж., Намавар М.Р., Дараи Б., Хайдари М.Р. (1 февраля 2017 г.). «Поведенческий и стереологический анализ влияния режима прерывистого кормления на принимаемый перорально МДМА (« экстази ») у мышей». Инновации в клинической неврологии. 14 (1–2): 40–52. ЧВК  5373794. PMID  28386520. МДМА занесен в Список 1 Агентства по борьбе с наркотиками США, что означает, что в настоящее время в США нет разрешенных медицинских применений МДМА, отсутствует общепризнанная безопасность для использования под медицинским наблюдением, и существует высокий уровень возможность злоупотребления.
  42. ^ Климко Р.П., Рорич Х., Суини Д.Р., Ар-Рази Дж. (1986). «Экстази: обзор МДМА и МДА». Международный журнал психиатрии в медицине. 16 (4): 359–72. Дои:10.2190 / dcrp-u22m-aumd-d84h. PMID  2881902. S2CID  31902958.
  43. ^ Фрей Э., Леви СП (2009). Фармакология и злоупотребление кокаином, амфетаминами, экстази и родственными дизайнерскими наркотиками всесторонний обзор их механизма действия, лечения злоупотребления и интоксикации (Online-Ausg. Ed.). Дордрехт: Springer, Нидерланды. п. 152. ISBN  978-90-481-2448-0.
  44. ^ а б Зарембо А. (15 марта 2014 г.). «Изучение терапевтического воздействия МДМА на посттравматический стресс». Лос-Анджелес Таймс. Лос-Анджелес Таймс. Получено 22 февраля 2015.
  45. ^ МДМА и религия. CSP. Проверено 11 июня 2011 г.
  46. ^ Уотсон Л., Бек Дж. (1991). «Искатели новой эры: использование МДМА в качестве дополнения к духовным поискам». Журнал психоактивных препаратов. 23 (3): 261–70. Дои:10.1080/02791072.1991.10471587. PMID  1685513.
  47. ^ а б c d «МДМА (3,4-Метилендиоксиметамфетамин)» (PDF). Резюме Национальной оценки наркологической угрозы 2015 г.. отдел по борьбе с наркотиками. Министерство юстиции США: Управление по борьбе с наркотиками. Октябрь 2015. С. 85–88.. Получено 10 апреля 2016.
  48. ^ а б Молли Безумие. Drugs, Inc. (Телевизионный документальный фильм). Канал National Geographic. 13 августа 2014 г. КАК В  B00LIC368M.
  49. ^ а б Маниакальная Молли. Drugs, Inc. (Телевизионный документальный фильм). Канал National Geographic. 10 декабря 2014 г. КАК В  B00LIC368M.
  50. ^ а б c d е ж грамм Кин М (февраль 2014 г.). «Распознавание и лечение острой гипонатриемии». Скорая медсестра. 21 (9): 32–6, тест 37. Дои:10.7748 / en2014.02.21.9.32.e1128. PMID  24494770.
  51. ^ а б c d е ж Белый CM (март 2014 г.). «Как фармакология и фармакокинетика МДМА приводят к желаемым эффектам и вреду». Журнал клинической фармакологии. 54 (3): 245–52. Дои:10.1002 / jcph.266. PMID  24431106. S2CID  6223741.
  52. ^ Spauwen LW, Niekamp AM, Hoebe CJ, Dukers-Muijrers NH (февраль 2015 г.). «Употребление наркотиков, рискованное сексуальное поведение и инфекции, передаваемые половым путем среди свингеров: перекрестное исследование в Нидерландах». Инфекции, передающиеся половым путем. 91 (1): 31–6. Дои:10.1136 / sextrans-2014-051626. PMID  25342812. Известно, что некоторые рекреационные наркотики (например, МДМА или ГОМК) могут препятствовать возможности эякуляции или поддерживать эрекцию.
  53. ^ а б c d е ж грамм час я «3,4-Метилендиоксиметамфетамин». Банк данных по опасным веществам. Национальная медицинская библиотека. 28 августа 2008 г.. Получено 22 августа 2014.
  54. ^ Хан I (25 марта 2015 г.). «Токсичность МДМА: история вопроса, патофизиология, эпидемиология». Medscape. Получено 14 мая 2016.
  55. ^ Парротт AC (2012). «13. МДМА и ЛСД». В Verster J, Brady K, Galanter M, Conrod P (ред.). Злоупотребление наркотиками и наркозависимость при медицинских заболеваниях: причины, последствия и лечение. Springer Science & Business Media. п. 179. ISBN  978-1-4614-3375-0.
  56. ^ а б c d е ж грамм час Гарг А., Капур С., Гоэль М., Чопра С., Чопра М., Капур А., Макканн Ю. Д., Бехера С. (2015). «Функциональная магнитно-резонансная томография у лиц, воздерживающихся от употребления МДМА: обзор». Текущие обзоры злоупотребления наркотиками. 8 (1): 15–25. Дои:10.2174/1874473708666150303115833. PMID  25731754.
  57. ^ Мюллер Ф., Ленц С., Штайнер М., Дольдер ПК, Вальтер М., Ланг У. Э., Лихти МЭ, Боргвардт С. (март 2016 г.). «Нейровизуализация при умеренном употреблении МДМА: систематический обзор». Неврология и биоповеденческие обзоры. 62: 21–34. Дои:10.1016 / j.neubiorev.2015.12.010. PMID  26746590.
  58. ^ Gouzoulis-Mayfrank E, Daumann J (2009). «Нейротоксичность злоупотребляемых наркотиков - случай метилендиоксиамфетаминов (МДМА, экстази) и амфетаминов». Диалоги в клинической неврологии. 11 (3): 305–17. ЧВК  3181923. PMID  19877498.
  59. ^ а б Халпин Л.Е., Коллинз С.А., Ямамото Б.К. (февраль 2014 г.). «Нейротоксичность метамфетамина и 3,4-метилендиоксиметамфетамина». Науки о жизни. 97 (1): 37–44. Дои:10.1016 / j.lfs.2013.07.014. ЧВК  3870191. PMID  23892199. Напротив, МДМА вызывает повреждение серотонинергических, но не дофаминергических окончаний аксонов в полосатом теле, гиппокампе и префронтальной коре головного мозга (Battaglia et al., 1987, O'Hearn et al., 1988). Было показано, что повреждение, связанное с Meth и MDMA, сохраняется в течение как минимум 2 лет у грызунов, нечеловеческих приматов и людей (Seiden et al., 1988, Woolverton et al., 1989, McCann et al., 1998, Volkow et al., al., 2001a, McCann et al., 2005)
  60. ^ Szigeti B, Winstock AR, Erritzoe D, Maier LJ (июль 2018 г.). «Являются ли серотонинергические изменения, вызванные экстази, переоцененными для большинства потребителей?». Журнал психофармакологии. 32 (7): 741–748. Дои:10.1177/0269881118767646. PMID  29733742. S2CID  13660975. Учитывая взаимосвязь доза-реакция между воздействием МДМА и снижением SERT и статистически незначимые различия в привязке SERT для пользователей с уровнями использования, аналогичными большинству реальных пользователей, можно предположить, что уровни SERT могут не быть существенно затронутыми для большинства потребители развлекательного экстази.
  61. ^ Робертс, Калифорния, Джонс А., Монтгомери С. (апрель 2016 г.). «Мета-анализ молекулярной визуализации переносчиков серотонина у потребителей экстази / полинаркомании». Неврология и биоповеденческие обзоры. 63: 158–67. Дои:10.1016 / j.neubiorev.2016.02.003. PMID  26855234.
  62. ^ а б c d е ж грамм час Парротт AC (2014). «Потенциальные опасности использования МДМА для психотерапии». Журнал психоактивных препаратов. 46 (1): 37–43. Дои:10.1080/02791072.2014.873690. PMID  24830184. S2CID  23485480.
  63. ^ Роджерс Дж., Элстон Дж., Гарсайд Р., Рум С., Тейлор Р., Младший П., Завада А., Сомервилл М. (январь 2009 г.). «Вредное воздействие на здоровье рекреационного экстази: систематический обзор данных наблюдений» (PDF). Оценка медицинских технологий. 13 (6): iii – iv, ix – xii, 1–315. Дои:10,3310 / hta13050. PMID  19195429.
  64. ^ Kuypers KP, Theunissen EL, van Wel JH, de Sousa Fernandes Perna EB, Linssen A, Sambeth A, Schultz BG, Ramaekers JG (2016). "Нарушение вербальной памяти у потребителей полинаркомании" экстази: клиническая перспектива ". PLOS ONE. 11 (2): e0149438. Bibcode:2016PLoSO..1149438K. Дои:10.1371 / journal.pone.0149438. ЧВК  4764468. PMID  26907605.
  65. ^ Законы КР, Коккалис Дж. (Август 2007 г.). «Экстази (МДМА) и функция памяти: метааналитическое обновление». Психофармакология человека. 22 (6): 381–8. Дои:10.1002 / hup.857. PMID  17621368. S2CID  25353240.
  66. ^ Kousik SM, Napier TC, Carvey PM (2012). «Влияние психостимулирующих препаратов на функцию гематоэнцефалического барьера и нейровоспаление». Границы фармакологии. 3: 121. Дои:10.3389 / fphar.2012.00121. ЧВК  3386512. PMID  22754527.
  67. ^ Макмиллан Б., Старр С. (2014). Человеческая биология (10-е изд.). Бельмонт, Калифорния: Обучение Брукс / Коула Сенсэджа. ISBN  978-1-133-59916-6.
  68. ^ Бойл Н.Т., Коннор Т.Дж. (сентябрь 2010 г.). «Иммуносупрессия, вызванная метилендиоксиметамфетамином (« экстази »): повод для беспокойства?». Британский журнал фармакологии. 161 (1): 17–32. Дои:10.1111 / J.1476-5381.2010.00899.X. ЧВК  2962814. PMID  20718737.
  69. ^ а б c Nutt D, Кинг Л.А., Солсбери В., Блейкмор С (Март 2007 г.). «Разработка рациональной шкалы для оценки вреда наркотиков от потенциального злоупотребления». Ланцет. 369 (9566): 1047–53. Дои:10.1016 / S0140-6736 (07) 60464-4. PMID  17382831. S2CID  5903121. Сложить резюме – Ученые хотят новых рейтингов лекарств, BBC News (23 марта 2007 г.).
  70. ^ Резюме Ворхиса (ноябрь 1997 г.). «Методы выявления долговременной дисфункции ЦНС после пренатального воздействия нейротоксинов». Лекарственная и химическая токсикология. 20 (4): 387–99. Дои:10.3109/01480549709003895. PMID  9433666.
  71. ^ а б Меамар Р., Карамали Ф., Садеги Х.М., Этебари М., Наср-Исфахани М.Х., Бахарванд Х. (июнь 2010 г.). «Токсичность экстази (МДМА) по отношению к сердечным и нервным клеткам, полученным из эмбриональных стволовых клеток». Токсикология in vitro. 24 (4): 1133–8. Дои:10.1016 / j.tiv.2010.03.005. PMID  20230888. Таким образом, МДМА является умеренным тератогеном, который может влиять на дифференцировку сердца и нейронов в модели ESC, и эти результаты согласуются с предыдущими моделями in vivo и in vitro.
  72. ^ Певец LT, Мур Д.Г., Фултон С., Гудвин Дж., Тернер Дж. Дж., Мин МО, Пэрротт А.С. (2012). «Нейроповеденческие исходы младенцев, подвергшихся воздействию МДМА (экстази) и других рекреационных наркотиков во время беременности». Нейротоксикология и тератология. 34 (3): 303–10. Дои:10.1016 / j.ntt.2012.02.001. ЧВК  3367027. PMID  22387807.
  73. ^ а б Олауссон П., Йенч Дж. Д., Тронсон Н., Неве Р. Л., Нестлер Е. Дж., Тейлор Дж. Р. (сентябрь 2006 г.). «DeltaFosB в прилежащем ядре регулирует инструментальное поведение и мотивацию, подкрепленные пищей». Журнал неврологии. 26 (36): 9196–204. Дои:10.1523 / JNEUROSCI.1124-06.2006. ЧВК  6674495. PMID  16957076.
  74. ^ а б Робисон А.Дж., Нестлер Э.Д. (октябрь 2011 г.). «Транскрипционные и эпигенетические механизмы зависимости». Обзоры природы. Неврология. 12 (11): 623–37. Дои:10.1038 / nrn3111. ЧВК  3272277. PMID  21989194.
  75. ^ Мак А.Х., Брэди К.Т., Миллер С.И., Фрэнсис Р.Дж. (12 мая 2016 г.). Клинический учебник аддиктивных расстройств. Публикации Гилфорда. п. 169. ISBN  978-1-4625-2169-2. Вероятность привыкания к МДМА ниже, чем у других наркотиков ...
  76. ^ Favrod-Coune T, Broers B (июль 2010 г.). «Влияние психостимуляторов на здоровье: обзор литературы». Фармацевтические препараты. 3 (7): 2333–2361. Дои:10.3390 / ph3072333. ЧВК  4036656. PMID  27713356. Кажется, он обладает меньшим потенциалом зависимости, чем кокаин или метамфетамин.
  77. ^ Рис Р., Миллер СК, Фиеллин Д.А. (2009). Принципы наркологической медицины (4-е изд.). Филадельфия: Уолтерс Клувер / Липпинкотт Уильямс и Уилкинс. п. 226. ISBN  978-0-7817-7477-2. МДА и МДМА обладают меньшей подкрепляющей способностью, чем амфетамин ...
  78. ^ а б Steinkellner T, Freissmuth M, Sitte HH, Montgomery T (январь 2011 г.). «Уродливая сторона амфетаминов: краткосрочная и долгосрочная токсичность 3,4-метилендиоксиметамфетамина (МДМА,« экстази »), метамфетамина и D-амфетамина». Биологическая химия. 392 (1–2): 103–15. Дои:10.1515 / BC.2011.016. ЧВК  4497800. PMID  21194370. ... примерно 15% обычных пользователей МДМА в последнее время соответствуют диагностическим критериям зависимости от МДМА согласно Диагностическому и статистическому руководству, четвертое издание / DSMIV.
  79. ^ Мак А.Х., Брэди К.Т., Миллер С.И., Фрэнсис Р.Дж. (12 мая 2016 г.). Клинический учебник аддиктивных расстройств. Публикации Гилфорда. п. 171. ISBN  978-1-4625-2169-2. Нет известных фармакологических методов лечения зависимости от МДМА.
  80. ^ Hysek, CM; Шмид, Y; Рикли, А; Simmler, LD; Donzelli, M; Grouzmann, E; Лихти, Мэн (август 2012 г.). «Карведилол подавляет кардиостимулирующие и термогенные эффекты МДМА у людей». Британский журнал фармакологии. 166 (8): 2277–2288. Дои:10.1111 / j.1476-5381.2012.01936.x. ISSN  0007-1188. ЧВК  3448893. PMID  22404145.
  81. ^ Ванатту-Сайфудин Н., Макнамара Р., Харкин А. (ноябрь 2012 г.). «Кофеин вызывает неблагоприятные взаимодействия с 3,4-метилендиоксиметамфетамином (МДМА,« экстази ») и родственными психостимуляторами: механизмы и медиаторы». Британский журнал фармакологии. 167 (5): 946–59. Дои:10.1111 / j.1476-5381.2012.02065.x. ЧВК  3492978. PMID  22671762.
  82. ^ Холл А. П., Генри Дж. А. (июнь 2006 г.). «Острые токсические эффекты« экстази »(МДМА) и родственных соединений: обзор патофизиологии и клинического ведения». Британский журнал анестезии. 96 (6): 678–85. Дои:10.1093 / bja / ael078. PMID  16595612.
  83. ^ а б c де ла Торре Р., Фарре М., Розет П.Н., Писарро Н., Абанадес С., Сегура М., Сегура Дж., Ками Дж. (апрель 2004 г.). «Фармакология человека MDMA: фармакокинетика, метаболизм и расположение». Терапевтический мониторинг лекарственных средств. 26 (2): 137–44. Дои:10.1097/00007691-200404000-00009. PMID  15228154. Известно, что некоторые рекреационные наркотики (например, МДМА или ГОМК) могут препятствовать возможности эякуляции или поддерживать эрекцию.
  84. ^ а б c d е ж Келлум Дж. А., Ганн С. Р., Певица М (2008). Оксфордский американский справочник по интенсивной терапии. Издательство Оксфордского университета. п. 464. ISBN  978-0-19-530528-9. OCLC  1003197730.
  85. ^ де ла Торре Р., Фарре М., Розет П.Н., Писарро Н., Абанадес С., Сегура М., Сегура Дж., Ками Дж. (апрель 2004 г.). «Фармакология человека MDMA: фармакокинетика, метаболизм и расположение». Терапевтический мониторинг лекарственных средств. 26 (2): 137–44. Дои:10.1097/00007691-200404000-00009. PMID  15228154.
  86. ^ Чаммун Х., Тилли В., Ибе Дж. (2010). «Употребление 3,4-метилендиоксиамфетамина (экстази) снижает когнитивные способности». Британский журнал медсестер. 19 (2): 94–100. PMID  20235382.
  87. ^ Pendergraft WF, Herlitz LC, Thornley-Brown D, Rosner M, Niles JL (ноябрь 2014 г.). «Нефротоксические эффекты обычных и новых наркотиков, вызывающих злоупотребление». Клинический журнал Американского общества нефрологов. 9 (11): 1996–2005. Дои:10.2215 / CJN.00360114. ЧВК  4220747. PMID  25035273.
  88. ^ Силинс Э., Коупленд Дж., Диллон П. (август 2007 г.). «Качественный обзор серотонинового синдрома, экстази (МДМА) и использования других серотонинергических веществ: иерархия риска». Австралийский и новозеландский журнал психиатрии. 41 (8): 649–55. Дои:10.1080/00048670701449237. PMID  17620161. S2CID  25832516.
  89. ^ Vuori E, Henry JA, Ojanperä I, Nieminen R, Savolainen T., Wahlsten P, Jäntti M (март 2003 г.). «Смерть в результате приема внутрь МДМА (экстази) и моклобемида». Зависимость. 98 (3): 365–8. Дои:10.1046 / j.1360-0443.2003.00292.x. PMID  12603236.
  90. ^ а б c d е ж грамм Миллер GM (январь 2011 г.). «Возникающая роль следового аминосвязанного рецептора 1 в функциональной регуляции переносчиков моноаминов и дофаминергической активности». Журнал нейрохимии. 116 (2): 164–76. Дои:10.1111 / j.1471-4159.2010.07109.x. ЧВК  3005101. PMID  21073468.
  91. ^ а б c d е ж грамм «Мидомафетамин». DrugBank. Университет Альберты. 2 мая 2018. Получено 15 мая 2018. Он проникает в нейроны посредством переносчиков моноаминов. Попав внутрь, МДМА ингибирует везикулярный переносчик моноаминов, что приводит к увеличению концентрации серотонина, норэпинефрина и дофамина в цитоплазме и вызывает их высвобождение, обращая их соответствующие переносчики посредством процесса, известного как фосфорилирование.
  92. ^ а б c d Берри М.Д., Гайнетдинов Р.Р., Хоенер М.К., Шахид М. (декабрь 2017 г.). «Фармакология человеческих следовых амино-ассоциированных рецепторов: терапевтические возможности и проблемы». Фармакология и терапия. 180: 161–180. Дои:10.1016 / j.pharmthera.2017.07.002. PMID  28723415. Как описано выше, ряд психотропных агентов, включая амфетамин, метамфетамин и МДМА, являются мощными агонистами человеческого TAAR1 (Bunzow et al., 2001; Simmler et al., 2016). Наблюдаемый впоследствии регуляторный эффект TAAR1 на дофаминергические системы еще больше усилил этот интерес, учитывая их хорошо задокументированное участие в схеме вознаграждения.
  93. ^ Фитцджеральд Дж. Л., Рид Дж. Дж. (Ноябрь 1990 г.). «Влияние метилендиоксиметамфетамина на высвобождение моноаминов из срезов мозга крысы». Европейский журнал фармакологии. 191 (2): 217–20. Дои:10.1016 / 0014-2999 (90) 94150-В. PMID  1982265.
  94. ^ Боген И.Л., Хауг К.Х., Мюре О, Fonnum F (2003). «Краткосрочные и долгосрочные эффекты МДМА (« экстази ») на синаптосомный и везикулярный захват нейротрансмиттеров in vitro и ex vivo». Neurochemistry International. 43 (4–5): 393–400. Дои:10.1016 / S0197-0186 (03) 00027-5. PMID  12742084. S2CID  23069942.
  95. ^ Калант Х (2 октября 2001 г.). «Фармакология и токсикология« экстази »(МДМА) и родственных ему лекарств». Журнал Канадской медицинской ассоциации. 165 (7): 917–28. ЧВК  81503. PMID  11599334.
  96. ^ а б Нельсон Л.С., Левин Н.А., Хауленд М.А., Хоффман Р.С., Голдфранк Л.Р., Фломенбаум Н.Э. (2011). Токсикологические состояния Голдфрэнка (9-е изд.). Нью-Йорк: McGraw-Hill Medical. ISBN  978-0-07-160593-9.
  97. ^ Батталья Г., Брукс Б.П., Кульсакдинун С., Де Соуза Э.Б. (апрель 1988 г.). «Фармакологический профиль МДМА (3,4-метилендиоксиметамфетамин) на различных участках распознавания мозга». Европейский журнал фармакологии. 149 (1–2): 159–63. Дои:10.1016/0014-2999(88)90056-8. PMID  2899513.
  98. ^ Лион Р.А., Гленнон Р.А., Тителер М (1986). «3,4-Метилендиоксиметамфетамин (МДМА): стереоселективные взаимодействия на рецепторах 5-HT1 и 5-HT2 мозга». Психофармакология. 88 (4): 525–6. Дои:10.1007 / BF00178519. PMID  2871581. S2CID  30984506.
  99. ^ Нэш Дж. Ф., Рот Б. Л., Бродкин Дж. Д., Николс Д. Е., Гудельский Г. А. (август 1994 г.). «Влияние R (-) и S (+) изомеров MDA и MDMA на оборот фосфатидилинозита в культивируемых клетках, экспрессирующих рецепторы 5-HT2A или 5-HT2C». Письма о неврологии. 177 (1–2): 111–5. Дои:10.1016/0304-3940(94)90057-4. PMID  7824160. S2CID  41352480.
  100. ^ Сетола V, Hufeisen SJ, Гранд-Аллен К.Дж., Веселы I, Гленнон Р.А., Блаф Б., Ротман РБ, Рот Б.Л. (июнь 2003 г.). «3,4-метилендиоксиметамфетамин (МДМА,« экстази ») индуцирует фенфлурамин-подобное пролиферативное действие на интерстициальные клетки сердечного клапана человека in vitro». Молекулярная фармакология. 63 (6): 1223–9. Дои:10.1124 / моль.63.6.1223. PMID  12761331. S2CID  839426.
  101. ^ Мацумото Р.Р. (июль 2009 г.). «Нацеленность на сигма-рецепторы: разработка нового лекарства от наркомании и наркомании». Обзор клинической фармакологии. 2 (4): 351–8. Дои:10.1586 / ecp.09.18. ЧВК  3662539. PMID  22112179.
  102. ^ Мас М., Фарре М., де ла Торре Р., Розет П.Н., Ортуньо Дж., Сегура Дж., Ками Дж. (Июль 1999 г.). «Сердечно-сосудистые и нейроэндокринные эффекты и фармакокинетика 3,4-метилендиоксиметамфетамина у людей». Журнал фармакологии и экспериментальной терапии. 290 (1): 136–45. PMID  10381769.
  103. ^ а б де ла Торре Р., Фарре М., Ортуньо Дж., Мас М., Бреннейзен Р., Розет П. Н. и др. (Февраль 2000 г.). «Нелинейная фармакокинетика МДМА (« экстази ») у людей». Британский журнал клинической фармакологии. 49 (2): 104–9. Дои:10.1046 / j.1365-2125.2000.00121.x. ЧВК  2014905. PMID  10671903.
  104. ^ Фарре М., Розет П.Н., Лопес С.Х., Мас М., Ортуньо Дж., Менойо Э. и др. (Сентябрь 2000 г.).«Фармакология МДМА у человека». Летопись Нью-Йоркской академии наук. 914 (1): 225–37. Bibcode:2000НЯСА.914..225Д. Дои:10.1111 / j.1749-6632.2000.tb05199.x. PMID  11085324. S2CID  29247621.
  105. ^ Колбрих Е.А., Гудвин Р.С., Горелик Д.А., Хейс Р.Дж., Стейн Е.А., Хуэстис М.А. (июнь 2008 г.). «Фармакокинетика плазмы 3,4-метилендиоксиметамфетамина после контролируемого перорального введения молодым людям». Терапевтический мониторинг лекарственных средств. 30 (3): 320–32. Дои:10.1097 / FTD.0b013e3181684fa0. ЧВК  2663855. PMID  18520604.
  106. ^ Шима Н., Камата Х., Катаги М., Цучихаши Х., Сакума Т., Немото Н. (сентябрь 2007 г.). «Прямое определение глюкуронида и сульфата 4-гидрокси-3-метоксиметамфетамина, основного метаболита МДМА, в моче человека». Журнал хроматографии B. 857 (1): 123–9. Дои:10.1016 / j.jchromb.2007.07.003. PMID  17643356.
  107. ^ Фэллон Дж. К., Кикман А. Т., Генри Дж. А., Миллиган П. Дж., Коуэн Д. А., Хатт А. Дж. (Июль 1999 г.). «Стереоспецифический анализ и энантиомерное расположение 3,4-метилендиоксиметамфетамина (экстази) у людей». Клиническая химия. 45 (7): 1058–69. Дои:10.1093 / Clinchem / 45.7.1058. PMID  10388483.
  108. ^ Мюллер М., Петерс Ф. Т., Маурер Х. Х., Макканн У. Д., Рикаурте Г. А. (октябрь 2008 г.). «Нелинейная фармакокинетика (+/-) 3,4-метилендиоксиметамфетамина (МДМА,« экстази ») и его основных метаболитов у беличьих обезьян при концентрациях МДМА в плазме, которые развиваются после типичных психоактивных доз». Журнал фармакологии и экспериментальной терапии. 327 (1): 38–44. Дои:10.1124 / jpet.108.141366. PMID  18591215. S2CID  38043715.
  109. ^ Милхазес Н., Мартинс П., Уриарте Э., Гарридо Дж., Кальейрос Р., Маркес М.П., ​​Борхес Ф. (июль 2007 г.). «Электрохимическая и спектроскопическая характеристика амфетаминоподобных наркотиков: применение для скрининга 3,4-метилендиоксиметамфетамина (МДМА) и его синтетических прекурсоров». Analytica Chimica Acta. 596 (2): 231–41. Дои:10.1016 / j.aca.2007.06.027. HDL:10316/45124. PMID  17631101.
  110. ^ Милхазес Н., Кунья-Оливейра Т., Мартинс П., Гарридо Дж., Оливейра С., Рего А.С., Борхес Ф. (октябрь 2006 г.). «Синтез и цитотоксический профиль 3,4-метилендиоксиметамфетамина (« экстази ») и его метаболитов на недифференцированных клетках PC12: предполагаемая взаимосвязь структура-токсичность» (PDF). Химические исследования в токсикологии. 19 (10): 1294–304. Дои:10.1021 / tx060123i. HDL:10316/12872. PMID  17040098.
  111. ^ Восстановительные аминирования карбонильных соединений борогидридными и борановыми восстановителями. Бакстер, Эллен У .; Рейц, Аллен Б. Органические реакции (Хобокен, Нью-Джерси, США) (2002), 59.
  112. ^ Химено П., Безасье Ф, Боттекс М, Дюжурди Л., Чаудрон-Тозе Х (декабрь 2005 г.). «Исследование примесей в промежуточных продуктах и ​​образцах 3,4-метилендиоксиметамфетамина (МДМА), полученных путем восстановительного аминирования». Международная криминалистическая экспертиза. 155 (2–3): 141–57. Дои:10.1016 / j.forsciint.2004.11.013. PMID  16226151.
  113. ^ Palhol F, Boyer S, Naulet N, Chabrillat M (сентябрь 2002 г.). «Профилирование примесей изъятых таблеток МДМА методом капиллярной газовой хроматографии». Аналитическая и биоаналитическая химия. 374 (2): 274–81. Дои:10.1007 / s00216-002-1477-6. PMID  12324849. S2CID  42666306.
  114. ^ Рентон Р.Дж., Коуи Дж.С., Ун М.С. (август 1993 г.). «Изучение предшественников, промежуточных продуктов и побочных продуктов реакции в синтезе 3,4-метилендиоксиметиламфетамина и его применение в судебно-медицинской экспертизе наркотиков». Международная криминалистическая экспертиза. 60 (3): 189–202. Дои:10.1016/0379-0738(93)90238-6. PMID  7901132.
  115. ^ Mohan, J, ed. (Июнь 2014 г.). Всемирный доклад о наркотиках, 2014 г. (PDF). Вена, Австрия: Управление ООН по наркотикам и преступности. С. 2, 3, 123–152. ISBN  978-92-1-056752-7. Получено 1 декабря 2014.
  116. ^ Ноябрь 2005 г. Информационный бюллетень DEA Microgram, стр. 166 В архиве 18 октября 2012 г. Wayback Machine. Usdoj.gov (11 ноября 2005 г.). Проверено 12 августа 2013 г.
  117. ^ Колбрих Е.А., Гудвин Р.С., Горелик Д.А., Хейс Р.Дж., Штейн Е.А., Хуэстис М.А. Фармакокинетика плазмы 3,4-метилендиоксиметамфетамина после контролируемого перорального введения молодым людям. Ther. Препарат Монит. 30: 320–332, 2008.
  118. ^ Барнс А.Дж., Де Мартинис Б.С., Горелик Д.А., Гудвин Р.С., Колбрих Е.А., Хуэстис М.А. (март 2009 г.). «Распределение МДМА и метаболитов в человеческом поту после контролируемого введения МДМА». Клиническая химия. 55 (3): 454–62. Дои:10.1373 / Clinchem.2008.117093. ЧВК  2669283. PMID  19168553.
  119. ^ Р. Базельт, Утилизация токсичных лекарств и химикатов у человека, 9-е издание, Биомедицинские публикации, Сил-Бич, Калифорния, 2011 г., стр. 1078–1080.
  120. ^ а б c Bernschneider-Reif S, Oxler F, Freudenmann RW (ноябрь 2006 г.). «Происхождение МДМА (« экстази ») - отделение фактов от мифа». Die Pharmazie. 61 (11): 966–72. PMID  17152992.
  121. ^ Фирма E. Merck в Дармштадте (16 мая 1914 г.). "Патент Германии 274350: Verfahren zur Darstellung von Alkyloxyaryl-, Dialkyloxyaryl- und Alkylendioxyarylaminopropanen bzw. deren am Stickstoff monoalkylierten Derivaten". Kaiserliches Patentamt. Получено 12 апреля 2009.
  122. ^ Фирма E. Merck в Дармштадте (15 октября 1914 г.). «Патент Германии 279194: Verfahren zur Darstellung von Hydrastinin Derivaten». Kaiserliches Patentamt.
  123. ^ Шульгин А.Т. (1990). «1. История МДМА». В Peroutka SJ (ред.). Экстази: клинические, фармакологические и нейротоксикологические эффекты препарата МДМА. Бостон: Kluwer Academic Publishers. С. 2, 14. ISBN  978-0-7923-0305-3.
  124. ^ Hardman HF, Haavik CO, Seevers MH (июнь 1973). «Связь структуры мескалина и семи аналогов с токсичностью и поведением у пяти видов лабораторных животных». Токсикология и прикладная фармакология. 25 (2): 299–309. Дои:10.1016 / S0041-008X (73) 80016-X. HDL:2027.42/33868. PMID  4197635.
  125. ^ а б c d е ж грамм час я Бенценхёфер Ю., Пасси Т. (август 2010 г.). «Вновь открывая МДМА (экстази): роль американского химика Александра Т. Шульгина». Зависимость. 105 (8): 1355–61. Дои:10.1111 / j.1360-0443.2010.02948.x. PMID  20653618.
  126. ^ Бинецкий С, Краевский Э (1960). «Производство d, 1-N-метил-бета (3,4-метилендиоксифенил) изопропиламина и d, 1-N-метил-бета (3,4-димтоксифенил) -изопропиламина». Акта Полон Фарм (по польски). 17: 421–5.
  127. ^ а б c Сигель Р.К. (октябрь 1986 г.). «МДМА. Немедицинское употребление и интоксикация» (PDF). Журнал психоактивных препаратов. 18 (4): 349–54. Дои:10.1080/02791072.1986.10472368. PMID  2880950.
  128. ^ Первый подтвержденный образец был изъят и идентифицирован полицией Чикаго в 1970 году, см. Шринивасан В.Р. (1972). «Проблемы идентификации метилендиокси и метоксиамфетаминов». Журнал уголовного права, криминологии и полицейских наук. 63 (2): 304–312. Дои:10.2307/1142315. JSTOR  1142315.
  129. ^ а б Foderaro LW (11 декабря 1988 г.). "Психоделический наркотик под названием" экстази "набирает популярность в ночных клубах Манхэттена". Нью-Йорк Таймс. Компания New York Times. Получено 27 августа 2015.
  130. ^ а б c d Браун Э (сентябрь 2002 г.). "Профессор Х". Проводной. Получено 4 января 2015.
  131. ^ а б Бек Дж. Э. (апрель 1987 г.). "Серия злоупотреблений наркотиками: МДМА". Erowid. Проект по информации и мониторингу злоупотребления наркотиками. Получено 6 августа 2015.
  132. ^ а б c d е ж грамм час Пентни А.Р. (2001). «Исследование истории и противоречий вокруг МДМА и МДА». Журнал психоактивных препаратов. 33 (3): 213–21. Дои:10.1080/02791072.2001.10400568. PMID  11718314. S2CID  31142434.
  133. ^ "Александр 'Саша' Шульгин". Научно-исследовательский институт Александра Шульгина. Получено 8 января 2015.
  134. ^ а б c d Шульгин А, Шульгин А (1991). «Главы 12, 22». PiHKAL: химическая история любви (7-е изд., 1-е изд.). Беркли, Калифорния: Transform Press. ISBN  978-0-9630096-0-9.
  135. ^ Шульгин А.Т., Николс Д.Е. (1978). «Характеристика трех новых психотомиметиков». В Willette, Роберт Э., Стиллман, Ричард Джозеф (ред.). Психофармакология галлюциногенов. Нью-Йорк: Pergamon Press. С. 74–83. ISBN  978-0-08-021938-7.
  136. ^ а б c d Беннетт, Дрейк (30 января 2005 г.). "Доктор Экстази". Журнал New York Times.
  137. ^ а б c d е ж Дженнингс П. (1 апреля 2004 г.). "Восход экстаза". Прайм-тайм четверг (Специальное издание). ABC News. Архивировано из оригинал 27 мая 2015 г.
  138. ^ Шульгин А (2004). "Дань Иакову" (PDF). В Доблин Р (ред.). Тайный вождь раскрыт (2-е изд.). Сарасота, Флорида: Междисциплинарная ассоциация психоделических исследований. С. 17–18. ISBN  978-0-9660019-6-9. Получено 7 января 2015.
  139. ^ а б Экстази по рецепту, BBC Business Daily, 29 мая 2018 г.
  140. ^ а б c d е ж грамм час Эйснер Б (1994). Экстази: история МДМА (Расширенное 2-е изд.). Беркли, Калифорния: Ronin Publishing. ISBN  978-0-914171-68-3.
  141. ^ а б c d е ж грамм час я j k л м п Бек Дж, Розенбаум М (1994). «Раздача экстази». Погоня за экстази: опыт МДМА. Олбани: State Univ. Нью-Йорк Пресс. ISBN  978-0-7914-1817-8.
  142. ^ а б c d Доблин Р, Розенбаум М (1991). «Глава 6: Почему нельзя было делать МДМА незаконным» (PDF). В Inciardi JA (ред.). Дебаты о легализации наркотиков (2-е изд.). Лондон: Публикации Sage, Inc. ISBN  978-0-8039-3678-2. Получено 10 августа 2015.
  143. ^ Коллин М., Годфри Дж. (2010). «Технологии удовольствия». Измененное состояние: история культуры экстази и Acid House (Обновленная новая ред.). Лондон: Профильные книги. ISBN  978-1-84765-641-4.
  144. ^ Савлов М. (12 июня 2000 г.). «Обратный отсчет до экстаза: новый наркотик для нового тысячелетия». Хроники Остина. Еженедельная телеграмма. Получено 6 августа 2015.
  145. ^ Оуэн Ф., Гэвин Л. (20 октября 2013 г.). «Молли не та, о которой вы думаете: более глубокий взгляд на МДМА». Плейбой. Получено 6 августа 2015.
  146. ^ Сильван Р. (2005). «Краткая история восторженной сцены». Формация транса: духовные и религиозные аспекты глобальной рейв-культуры. Нью-Йорк, Нью-Йорк: Рутледж. С. 21–22. ISBN  978-0-415-97090-7.
  147. ^ Parrott AC (май 2004 г.). «Экстази - это МДМА? Обзор доли таблеток экстази, содержащих МДМА, их уровней дозировки и меняющегося восприятия чистоты» (PDF). Психофармакология. 173 (3–4): 234–41. Дои:10.1007 / s00213-003-1712-7. PMID  15007594. S2CID  3347303.
  148. ^ Renfroe CL (октябрь 1986 г.). «МДМА на улице: анонимный анализ». Журнал психоактивных препаратов. 18 (4): 363–9. Дои:10.1080/02791072.1986.10472371. PMID  2880953.
  149. ^ «Списки контролируемых веществ, предлагаемых для включения 3,4-метилендиоксиметамфетамина в Список I» (PDF). Федеральный регистр. 49 (146): 30210. 27 июля 1984 г.. Получено 15 января 2015.
  150. ^ Адлер Дж., Абрамсон П., Кац С., Хагер М. (15 апреля 1985 г.). "Кайф от экстази"'" (PDF). Журнал Newsweek. Стиль жизни. п. 96. Получено 1 февраля 2015.
  151. ^ а б c Холланд Дж (2001). «История МДМА». В Голландии J (ред.). Экстази: полное руководство; всесторонний взгляд на риски и преимущества МДМА. Рочестер, VT: Park Street Press. ISBN  978-0-89281-857-0.
  152. ^ а б "США запретят" экстази ", галлюциногенный препарат". Нью-Йорк Таймс. Ассошиэйтед Пресс. 1 июня 1985 г.. Получено 29 апреля 2015.
  153. ^ "MDMA - ОТЧЕТ FDA, 1985". Erowid. Управление по контролю за продуктами и лекарствами. 1985 г.. Получено 11 августа 2015.
  154. ^ Бейкер К. (30 мая 1985 г.). "DEA запретить" экстази "- наркотик МДМА". Ассошиэйтед Пресс. Получено 7 августа 2015.
  155. ^ Корвин М. (31 мая 1985 г.). "США запрещают использование наркотиков MDMA: цитируется злоупотребление на улице; используется психиатрами". Лос-Анджелес Таймс. Получено 11 августа 2015.
  156. ^ Вебер Б. (7 июня 2014 г.). "Александр Шульгин, исследователь психоделии, умер в возрасте 88 лет". Нью-Йорк Таймс. Компания New York Times. Получено 28 августа 2015.
  157. ^ Вастаг Б (3 июня 2014 г.). «Химик Александр Шульгин, популяризатор препарата« Экстази », умер в возрасте 88 лет». Вашингтон Пост. ООО "Компания WP". Получено 28 августа 2015.
  158. ^ «У экстази есть свои плюсы и минусы». Kokomo Tribune. Кокомо, Индиана. Harper's Bazaar. 23 ноября 1985 г. с. 6 - через newspaperarchive.com. Бесплатно читать
  159. ^ Комитет экспертов ВОЗ по лекарственной зависимости: двадцать второй доклад (PDF). Женева: Всемирная организация здравоохранения. 1985. С. 24–25. ISBN  978-9241207294. Архивировано из оригинал (PDF) 19 октября 2014 г.. Получено 29 августа 2012.
  160. ^ «Решение о включении МДМА в Список I» (PDF). ЮНОДК. Комиссия по наркотическим средствам. 11 февраля 1986 г.. Получено 9 мая 2015.
  161. ^ McKinley JC (12 сентября 2013 г.). "Передозировка Молли привела к смерти в электрическом зоопарке". Нью-Йорк Таймс. Получено 9 декабря 2013.
  162. ^ Библиография психоделических исследований. собраны Междисциплинарной ассоциацией психоделических исследований В архиве 3 декабря 2013 г. Wayback Machine
  163. ^ Джеймс С.Д. (23 февраля 2015 г.). "Что такое Молли и почему это опасно?". NBCNews.com. Получено 23 февраля 2015. Почему его зовут Молли? Это сокращение от «молекула». «Вы можете повязать ленту и бантик и назвать это милым именем, например« Молли », и люди будут в восторге», - сказал Пол Деринг, почетный профессор фармакологии Университета Флориды.
  164. ^ Александр I (21 июня 2013 г.). «Молли: Чисто, но не так просто». Нью-Йорк Таймс. Компания New York Times. Получено 24 февраля 2015.
  165. ^ «Мефедрон (4-метилметкатинон) появляется в« Экстази »в Нидерландах». 19 сентября 2010 г.. Получено 31 декабря 2012.
  166. ^ «Почему экстази« исчезают »из ночных клубов Великобритании». Новости BBC. 19 января 2010 г.. Получено 14 февраля 2010.
  167. ^ Биш Дж. (4 августа 2017 г.). «Остерегайтесь пентилона, новой ужасной добавки к МДМА». Порок.
  168. ^ «Годовая распространенность употребления наркотиков по регионам и в мире, 2016 г.». Всемирный доклад о наркотиках 2018 г.. Управление ООН по наркотикам и преступности. 2018 г.. Получено 7 июля 2018.
  169. ^ "Закон о злоупотреблении наркотиками 1981 г.". Правительство Западной Австралии. Отдел Премьера и Кабинета Министров. 23 октября 1981 г.
  170. ^ Мощность М (2013). Наркотики 2.0: веб-революция, которая меняет то, как мир становится кайфом (файл epub). Лондон: Портобелло. ISBN  978-1-84627-459-6.
  171. ^ Закон 1971 года о злоупотреблении наркотиками. Statutelaw.gov.uk (5 января 1998 г.). Проверено 11 июня 2011 г.
  172. ^ "Экстази" не опаснее верховой езды'". Telegraph.co.uk. 7 февраля 2009 г.. Получено 4 декабря 2015.
  173. ^ Nutt DJ (январь 2009 г.). «Equasy - недооцененная зависимость, имеющая значение для текущих дебатов о вреде наркотиков». Журнал психофармакологии. 23 (1): 3–5. Дои:10.1177/0269881108099672. PMID  19158127. S2CID  32034780.
  174. ^ Джонсон А. (2 ноября 2009 г.). «Почему профессору Дэвиду Натту показали дверь». Хранитель. Лондон. Получено 3 ноября 2009.
  175. ^ Списки контролируемых веществ; Внесение 3,4-метилендиоксиметамфетамина (МДМА) в Список I Закона о контролируемых веществах; Возвращать, 53 Фед. Рег. 5156 (DEA 22 февраля 1988 г.).
  176. ^ Суд отклоняет суровое федеральное руководство по вынесению приговоров за наркотики как научно необоснованное | Американский союз гражданских свобод. Aclu.org (15 июля 2011 г.). Проверено 29 августа 2012 года.
  177. ^ а б Хенниг AC (2014). «Изучение лечения МДМА (« экстази ») в федеральных правилах вынесения приговоров». Belmont Law Review. 1: 267. SSRN  2481227.
  178. ^ Раппорт наркотиков в Lijsten | Раппорт В архиве 6 марта 2012 г. Wayback Machine. Rijksoverheid.nl (27 июня 2011 г.). Проверено 29 августа 2012 года.
  179. ^ «Комитет: нынешнюю систему Закона об опиуме не нужно менять». Government.nl. 24 июня 2011 г.. Получено 29 августа 2012.
  180. ^ «График I». Закон о контролируемых наркотиках и веществах. Изомер Дизайн. Получено 9 декабря 2013.
  181. ^ «Определения и толкования». Закон о контролируемых наркотиках и веществах. Изомер Дизайн. Получено 9 декабря 2013.
  182. ^ а б «Статистический бюллетень 2018 - распространенность употребления наркотиков | www.emcdda.europa.eu». www.emcdda.europa.eu. Получено 5 февраля 2019.
  183. ^ Ву П, Лю X, Фам ТХ, Джин Дж, Фан Би, Джин Зи (ноябрь 2010 г.). "Употребление экстази подростками в США с 1999 по 2008 год". Наркотическая и алкогольная зависимость. 112 (1–2): 33–8. Дои:10.1016 / j.drugalcdep.2010.05.006. ЧВК  2967577. PMID  20570447.
  184. ^ Европейский центр мониторинга наркотиков и наркомании (2008 г.). Годовой отчет: состояние проблемы наркотиков в Европе (PDF). Люксембург: Управление официальных публикаций Европейских сообществ. п. 49. ISBN  978-92-9168-324-6.
  185. ^ «Европейский отчет о наркотиках, 2014 г., стр. 26» (PDF).
  186. ^ «Вещества типа экстази. Розничные и оптовые цены * и уровни чистоты в зависимости от наркотиков, региона, страны или территории». Управление ООН по наркотикам и преступности. Архивировано из оригинал 8 декабря 2015 г.. Получено 2 января 2015.
  187. ^ Камарго Дж., Эссейва П., Гонсалес Ф., Вист Дж., Патини Л. (ноябрь 2012 г.). «Мониторинг сетей распространения незаконных таблеток с использованием системы исследования сбора изображений». Международная криминалистическая экспертиза. 223 (1–3): 298–305. Дои:10.1016 / j.forsciint.2012.10.004. PMID  23107059.
  188. ^ Drugtext - 10 лет экстази и других наркотиков в Австралии: что мы сделали и что осталось делать?. Drugtext.org. Проверено 11 июня 2011 г. В архиве 9 февраля 2012 г. Wayback Machine
  189. ^ «Хранилище Erowid MDMA: изображения». Получено 3 марта 2016.
  190. ^ «Теперь больные торговцы продают таблетки« Овечий экстаз Шон »». Western Daily Press. Архивировано из оригинал 12 августа 2015 г.. Получено 3 марта 2016.
  191. ^ Данфорт А.Л., Штрубл С.М., Язар-Клосински Б., Гроб С.С. (январь 2016 г.). «Терапия с применением МДМА: новая модель лечения социальной тревожности у взрослых аутистов». Прогресс в нейропсихофармакологии и биологической психиатрии. 64: 237–49. Дои:10.1016 / j.pnpbp.2015.03.011. PMID  25818246.
  192. ^ Максмен А. «Психоделическое соединение в экстази приближается к одобрению для лечения посттравматического стресса». Scientific American. Получено 18 мая 2017.
  193. ^ Максмен А (2017). «Психоделический состав в экстази приближается к одобрению лечения посттравматического стресса». Природа. Дои:10.1038 / природа.2017.21917. S2CID  152124555. Получено 18 мая 2017.
  194. ^ Вальдман А. (10 января 2017 г.). Действительно хороший день: как микродозирование сильно повлияло на мое настроение, мой брак и мою жизнь. Knopf Doubleday Publishing Group. ISBN  978-0-451-49410-8. Получено 18 мая 2017.
  195. ^ Латтин Д. (19 марта 2015 г.). "Пациенты, участвующие в клинических испытаниях экстази, считают лекарство полезным". Хроники Сан-Франциско. Hearst Corporation. Архивировано из оригинал 24 апреля 2016 г.. Получено 28 апреля 2016.
  196. ^ Mithoefer MC, Grob CS, Brewerton TD (май 2016 г.). «Новые психофармакологические методы лечения психических расстройств: псилоцибин и МДМА». Ланцет. Психиатрия. 3 (5): 481–8. Дои:10.1016 / S2215-0366 (15) 00576-3. PMID  27067625.
  197. ^ Филипс Д. (29 ноября 2016 г.). "FDA соглашается с новыми испытаниями экстази как средства облегчения для пациентов с посттравматическим стрессом". Компания New York Times. Нью-Йорк Таймс. В архиве из оригинала от 6 января 2017 г.. Получено 1 декабря 2016.
  198. ^ Девлин Х (30 июня 2017 г.). «Начинаются первые в мире испытания МДМА для лечения алкогольной зависимости». Хранитель.
  199. ^ Патель Р., Титерадж Д. (июнь 2015 г.). «МДМА для лечения расстройства настроения: все не говорят о веществах?». Терапевтические достижения в психофармакологии. 5 (3): 179–88. Дои:10.1177/2045125315583786. ЧВК  4502590. PMID  26199721.

внешняя ссылка