Ротенон - Rotenone

Ротенон
Скелетная формула ротенона
Модель заполнения пространства молекулы ротенона
Имена
Название ИЮПАК
(2р, 6аS, 12аS) -1,2,6,6a, 12,12a-гексагидро-2-изопропенил-8,9-диметоксихромено [3,4-б] фуро (2,3-ч) хромен-6-он
Другие имена
Тубатоксин, Парадерил
Идентификаторы
3D модель (JSmol )
ЧЭБИ
ЧЭМБЛ
ChemSpider
ECHA InfoCard100.001.365 Отредактируйте это в Викиданных
КЕГГ
MeSHРотенон
UNII
Характеристики
C23ЧАС22О6
Молярная масса394.423 г · моль−1
ВнешностьКристаллическое твердое вещество от бесцветного до красного цвета[1]
Запахбез запаха[1]
Плотность1,27 г / см3 При 20 ° C
Температура плавления От 165 до 166 ° C (от 329 до 331 ° F, от 438 до 439 K)
Точка кипения От 210 до 220 ° C (от 410 до 428 ° F, от 483 до 493 K) при 0,5 мм рт.
РастворимостьРастворим в эфир и ацетон, слабо растворим в этиловый спирт
Давление газа<0,00004 мм рт. Ст. (20 ° C)[1]
Опасности
Смертельная доза или концентрация (LD, LC):
60 мг / кг (перорально, крыса)
132 мг / кг (перорально, крыса)
25 мг / кг (перорально, крыса)
2,8 мг / кг (перорально, мышь)[2]
NIOSH (Пределы воздействия на здоровье в США):
PEL (Допустимо)
TWA 5 мг / м3[1]
REL (Рекомендуемые)
TWA 5 мг / м3[1]
IDLH (Непосредственная опасность)
2500 мг / м3[1]
Если не указано иное, данные для материалов приведены в их стандартное состояние (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
☒N проверять (что проверитьY☒N ?)
Ссылки на инфобоксы

Ротенон без запаха, без цвета, кристаллический изофлавон используется как широкий спектр инсектицид, убийство рыбы, и пестицид. В природе встречается в семенах и стеблях нескольких растений, таких как хикама виноградная лоза и корни нескольких членов Fabaceae. Это был первый описанный член семейства химических соединений, известных как ротеноиды. Получены данные, свидетельствующие о том, что ротенон может вызывать болезнь Паркинсона развиваться как в результате острого, так и длительного воздействия.

Открытие

Самая ранняя запись об использовании теперь известных ротенон-содержащих растений для уничтожения листоедов гусеницы это было в 1848 году, и на протяжении веков одни и те же растения использовались для отравления рыб.[3] Активный химический компонент был впервые выделен в 1895 году французским ботаником, Эммануэль Жоффруа, кто назвал это никулин, из образца Робиния Нику, теперь называется Lonchocarpus nicou, путешествуя в Французская Гвиана.[4] Он написал об этом исследовании в своей диссертации, опубликованной посмертно в 1895 году после его смерти от паразитарная болезнь.[5] В 1902 г. Кадзуо Нагай, Японский инженер-химик Генерал-губернатор Тайваня, выделил чистое кристаллическое соединение из Derris Elliptica который он назвал ротеноном, по тайваньскому названию растения 蘆 藤 (Мин Нань китайский: lôo-tîn) переведено на японский язык Rten (ロ ー テ ン).[6] К 1930 году было установлено, что никулин и ротенон химически одинаковы.[7]

Использует

Ротенон используется в качестве пестицида, инсектицида и неселективного фи- зицида (убийца рыбы).[8]

Он продается как кубе, туба, или же деррис, в отдельном препарате или в синергетический сочетание с другими инсектицидами.[9] В Соединенных Штатах и ​​Канаде все виды использования ротенона, за исключением рыбоцида, постепенно прекращаются.[10][11] В Великобритании инсектициды ротенона (продаваемые под торговым названием Derris) были запрещены к продаже в 2009 году.[12]

Ротенон исторически использовался коренными народами для ловли рыбы. Обычно ротенон-содержащие растения семейства бобовых, Fabaceae, измельчаются и помещаются в водоем, а поскольку ротенон мешает клеточному дыханию, пораженная рыба поднимается на поверхность в попытке заглотить воздух, где ее легче поймать.

Ротенон использовался правительственными учреждениями для промысла рыбы в реках и озерах в Соединенных Штатах с 1952 года.[13]

Маломасштабный отбор проб с ротеноном используется рыбоводами, изучающими биоразнообразие морских рыб, для сбора скрытых или скрытых рыб, которые представляют собой важный компонент сообществ прибрежных рыб. Ротенон - самый эффективный доступный инструмент, потому что необходимы лишь небольшие количества. Он имеет лишь незначительные и временные побочные эффекты на окружающую среду.[14]

Ротенон также используется в порошкообразной форме для лечения чесотка и педикулез на людях, и паразитический клещи на куры, домашний скот, и домашний питомец животные.

Ротенон использовался как органический[15] пестицидная пыль для садов. Неселективный в действии, он убивает картофельные жуки, огуречные жуки, блошиные жуки, капустные черви, малиновые жуки, и спаржевые жуки, как и большинство других членистоногих. Он быстро биоразлагается в почве, 90% разлагается через 1-3 месяца при 20 ° C (68 ° F) и в три раза быстрее при 30 ° C (86 ° F).[16]

Механизм действия

Ротенон вмешивается в электронная транспортная цепь в митохондрии. Он препятствует переносу электронов от центров железо-сера в комплекс I к убихинон. Это мешает НАДН во время создания полезной клеточной энергии (АТФ ).[9] Комплекс I не может передать свой электрон CoQ, создавая резервную копию электронов внутри митохондриального матрикса. Клеточный кислород восстанавливается до радикала, создавая активные формы кислорода, что может повредить ДНК и другие компоненты митохондрий.[17]

Ротенон также подавляет микротрубочка сборка.[18]

Наличие в растениях

Ротенон получают путем экстракции из корней и стеблей нескольких тропических и субтропических видов растений, особенно принадлежащих к родам. Lonchocarpus и Деррис.

Некоторые растения, содержащие ротенон:

Токсичность

Ротенон классифицируется Всемирная организация здоровья как умеренно опасные.[24] Это умеренно токсично для люди и другие млекопитающие, но чрезвычайно токсичен для насекомых и водных организмов, в том числе рыб. Эта более высокая токсичность для рыб и насекомых объясняется тем, что липофильный ротенон легко усваивается через жабры или же трахея, но не так легко через кожу или желудочно-кишечный тракт. Ротенон токсичен для эритроциты in vitro.[25]

Самая низкая смертельная доза для ребенка - 143 мг / кг. Смерть людей от отравления ротеноном редка, поскольку его раздражающее действие вызывает рвоту.[26] Преднамеренный прием ротенона может привести к летальному исходу.[27]

Состав разлагается при воздействии солнечного света и обычно активен в окружающей среде в течение шести дней.[28] Окисляется до ротенолон, который примерно на порядок менее токсичен, чем ротенон. В воде скорость разложения зависит от нескольких факторов, включая температуру, pH, жесткость воды и солнечный свет. Период полураспада в природных водах колеблется от полудня при 24 ° C до 3,5 дней при 0 ° C.[29]

болезнь Паркинсона

В 2000 году сообщалось, что инъекция ротенона крысам вызвала развитие симптомов, аналогичных симптомам болезнь Паркинсона (PD). Ротенон применялся непрерывно в течение пяти недель в смеси с ДМСО и ПЭГ для улучшения проникновения в ткани и вводится в яремная вена.[30] Исследование прямо не предполагает, что экспозиция ротенона ответственна за БП у людей, но согласуется с убеждением, что хроническое воздействие токсинов окружающей среды увеличивает вероятность заболевания.[31]

Кроме того, исследования с первичными культурами крыс нейроны и микроглия показали, что низкие дозы ротенона (ниже 10 нМ) вызывают окислительное повреждение и гибель дофаминергический нейроны,[32] и именно эти нейроны в черная субстанция умирают от болезни Паркинсона. Другое исследование также описало токсическое действие ротенона в низких концентрациях (5 нМ) на дофаминергические нейроны острых срезов головного мозга крыс.[33] Эта токсичность усугублялась дополнительным фактором клеточного стресса - повышенной концентрацией внутриклеточного кальция, что подкрепляло «гипотезу множественных ударов» о гибели дофаминергических нейронов.

В нейротоксин MPTP Ранее было известно, что они вызывают симптомы БП (у людей и других приматов, но не у крыс), вмешиваясь в комплекс I в цепи переноса электронов и убивая дофаминергические нейроны в черной субстанции. Дальнейшие исследования с участием MPTP не показали развития Тела Леви, ключевой компонент патологии БП. Однако, по крайней мере, одно недавнее исследование обнаружило доказательства агрегации белков того же химического состава, что и тельца Леви с патологией, аналогичной болезни Паркинсона, у старых макак-резусов от MPTP.[34] Следовательно, механизм, лежащий в основе МФТП в отношении болезни Паркинсона, не полностью изучен.[35] В связи с этим, ротенон исследовали как возможный агент, вызывающий болезнь Паркинсона. И MPTP, и ротенон являются липофильный и может пересечь гематоэнцефалический барьер.

В 2010 году было опубликовано исследование, в котором подробно описывалось прогрессирование симптомов болезни Паркинсона у мышей после хронического внутрижелудочного приема низких доз ротенона. Концентрации в центральной нервной системе были ниже определяемых пределов, но все же вызывали патологию БП.[36]

В 2011 г. Национальные институты здоровья исследование показало связь между употреблением ротенона и болезнью Паркинсона у сельскохозяйственных рабочих.[37]

Известные администрации

Ротенон был применен в 2010 году, чтобы убить инвазивный золотая рыбка население присутствует в Mann Lake, с намерением не нарушать форель численность населения. Ротенон успешно достиг этих целей, убив около 200 000 золотых рыбок и всего три форели.[38]

С 1 мая 2006 г. Panguitch Lake лечили ротеноном, чтобы потенциально искоренить и контролировать инвазивную популяцию Юта Чуб, которые, вероятно, были введены случайно рыболовы кто использовал их как живец. В озеро пополнилось 20 000 радужная форель в 2006 г .; по состоянию на 2016 год рыбная популяция озера восстановилась.

В 2012 году ротенон использовался для умерщвления всей оставшейся рыбы в Бурное озеро (Аляска) из-за того, что инвазивная щука уничтожает местные виды, которые были повторно интродуцированы после завершения обработки.[39]

В 2014 году ротенон был использован, чтобы убить всю оставшуюся рыбу в Горном озере Сан-Франциско, которое находится в Mountain Lake Park, чтобы избавить его от инвазивных видов, завезенных после миграции европейских поселенцев в регион.[40]

Ротенон используется в биомедицинских исследованиях для изучения скорости потребления кислорода клетками, обычно в сочетании с антимицин А (ингибитор Комплекса III транспортной цепи электронов), олигомицин (ингибитор АТФ-синтазы) и FCCP (митохондриальный разобщитель ).[41]

Деактивация

Ротенон можно дезактивировать в воде с помощью перманганат калия для снижения токсичности до приемлемого уровня.[42]

Смотрите также

Рекомендации

  1. ^ а б c d е ж Карманный справочник NIOSH по химической опасности. "#0548". Национальный институт охраны труда и здоровья (NIOSH).
  2. ^ «Ротенон». Немедленно опасные для жизни и здоровья концентрации (IDLH). Национальный институт охраны труда и здоровья (NIOSH).
  3. ^ Меткалф Р.Л. (1948). Механизм действия органических инсектицидов. Национальный исследовательский совет, Вашингтон, округ Колумбия.
  4. ^ Амвросий, Энтони М .; Харви Б. Хааг (1936). «Токсикологическое исследование Деррис". Промышленная и инженерная химия. 28 (7): 815–821. Дои:10.1021 / ie50319a017.
  5. ^ «Полезные тропические растения». АСНОМ. 2008-01-02. Получено 2008-03-16.
  6. ^ Нагаи, Кадзуо (1902). Журнал Химического общества Токио. 23: 744. Отсутствует или пусто | название = (помощь)
  7. ^ La Forge, F. B .; Haller, H.L .; Смит, Л. Э. (1933). «Определение структуры ротенона». Химические обзоры. 18 (2): 181–213. Дои:10.1021 / cr60042a001.
  8. ^ Питер Фимрите (2007-10-02). «Похоже, отравление озера помогло убить инвазивную щуку». Хроники Сан-Франциско.
  9. ^ а б Hayes WJ. (1991). Справочник по пестицидам, Том 1. Академическая пресса. ISBN  978-0-12-334161-7.
  10. ^ Решение о перерегистрации для Rotenone,[мертвая ссылка ] EPA 738-R-07-005, март 2007 г., Агентство по охране окружающей среды США.
  11. ^ Примечание по переоценке: ротенон (REV2008-01, 29 января 2008 г.),[мертвая ссылка ] Безопасность потребительских товаров, Министерство здравоохранения Канады
  12. ^ «Совет RHS для сада - отмена ротенона». Телеграфное садоводство. 2 октября 2008 г.. Получено 20 октября 2019.
  13. ^ Шмидт, Питер (28 февраля 2010 г.). "Одна странная сказка о рыбах". Хроника высшего образования. Получено 24 сентября 2015.
  14. ^ Робертсон, Д. Росс; Смит-Ваниз, Уильям Ф. (2008). «Ротенон: важный, но демонстрированный инструмент для оценки разнообразия морских рыб». Бионаука. 58 (2): 165. Дои:10.1641 / B580211.
  15. ^ «Влияние ротенона, широко используемого органического пестицида на функцию митохондриального комплекса 1 и изменение иммунных ответов». Центр сельского хозяйства Массачусетского университета. Получено 2014-02-10.
  16. ^ Кавоски, Ивана; Кабони, Пьерлуиджи; Сараис, Джорджия; Миано, Теодоро (2008-08-06). «Деградация и стойкость ротенона в почвах и влияние колебаний температуры». Журнал сельскохозяйственной и пищевой химии. 56 (17): 8066–8073. Дои:10.1021 / jf801461h. PMID  18681442.
  17. ^ Мехта, Суреш (2009). «Нейропротекторная роль митохондриального разобщающего белка 2 при церебральном инсульте». Журнал церебрального кровотока и метаболизма. 29 (6): 1069–78. Дои:10.1038 / jcbfm.2009.4. PMID  19240738. Получено 2014-04-14.
  18. ^ Heinz, S .; Freyberger, A .; Lawrenz, B .; Schladt, L .; Schmuck, G .; Эллингер-Цигельбауэр, Х. (2017). "Механистические исследования ингибитора митохондриального комплекса I ротенона в контексте фармакологической оценки и оценки безопасности". Научные отчеты. 7: 45465. Дои:10.1038 / srep45465. ЧВК  5379642. PMID  28374803.
  19. ^ а б Фанг Н., Касида Дж. (1999). «Инсектицид на основе смолы Cubé: идентификация и биологическая активность 29 компонентов ротеноидов». J Agric Food Chem. 47 (5): 2130–6. Дои:10.1021 / jf981188x. PMID  10552508.
  20. ^ Полевые справочники Peterson по лекарственным растениям и травам Восточной и Центральной Северной Америки (2-е изд.). С. 130–131.
  21. ^ Коутс Палгрейв, Кит (2002). Деревья Южной Африки. Струик. ISBN  978-0-86977-081-8.
  22. ^ Неллис, Дэвид Н. (1994). Приморские растения Южной Флориды и Карибского бассейна. Ананасовый пресс. 160 с.
  23. ^ Бартон Д., Мет-Кон О. (1999). Комплексная химия натуральных продуктов. Пергамон. ISBN  978-0-08-091283-7.
  24. ^ IPCS, Международная программа по химической безопасности; Программа ООН по окружающей среде; Международная организация труда; Всемирная организация здоровья. (2007). Рекомендуемая ВОЗ классификация пестицидов по степени опасности. Всемирная организация здоровья. ISBN  978-92-4-154663-8. Получено 2007-12-02.CS1 maint: использует параметр авторов (связь)
  25. ^ Лупеску, Адриан; Джилани, Кашиф; Збида, Моханад; Ланг, Флориан (октябрь 2012 г.). «Индукция апоптотической гибели эритроцитов ротеноном». Токсикология. 300 (3): 132–7. Дои:10.1016 / j.tox.2012.06.007. PMID  22727881.
  26. ^ «Ротенон». Новости пестицидов. 54: 20–21. 2001.
  27. ^ Wood DM, Alsahaf H, Streete P, Dargan PI, Jones AL (июнь 2005 г.). «Смерть после преднамеренного проглатывания пестицида ротенона: отчет о случае». Критический уход. 9 (3): R280–4. Дои:10.1186 / cc3528. ЧВК  1175899. PMID  15987402.
  28. ^ Паспорт безопасности Vitax для пыли Derris, отредактированный в октябре 1998 г.
  29. ^ «Ротенон. Краткий обзор его химии, экологической судьбы и токсичности составов ротенона» (PDF). Цитировать журнал требует | журнал = (помощь)
  30. ^ Кабони П., Шерер Т., Чжан Н., Тейлор Дж., На Х, Гринамир Дж., Касида Дж. (2004). «Ротенон, дегелин, их метаболиты и крысиная модель болезни Паркинсона». Chem Res Toxicol. 17 (11): 1540–8. Дои:10.1021 / tx049867r. PMID  15540952.
  31. ^ Резюме статьи доктора Гринамира о пестицидах и болезни Паркинсона на сайте ninds.nih.gov
  32. ^ Гао Х.М., Лю Б., Хун Дж.С. (июль 2003 г.). «Критическая роль НАДФН оксидазы микроглии в индуцированной ротеноном дегенерации дофаминергических нейронов». Журнал неврологии. 23 (15): 6181–7. Дои:10.1523 / JNEUROSCI.23-15-06181.2003. ЧВК  6740554. PMID  12867501.CS1 maint: использует параметр авторов (связь)
  33. ^ Фристоун П.С., Чанг К.К., Гуаттео Э., Меркури Н.Б., Николсон Л.Ф., Липски Дж. (Ноябрь 2009 г.). «Острое действие ротенона на дофаминергические нейроны нигде - вовлечение активных форм кислорода и нарушение гомеостаза Ca2 +». Европейский журнал нейробиологии. 30 (10): 1849–59. Дои:10.1111 / j.1460-9568.2009.06990.x. PMID  19912331. S2CID  205515222.CS1 maint: использует параметр авторов (связь)
  34. ^ Хуанг, Байхуэй; Ву, Шихао; Ван, Чжэнбо; Ге, Лунцзяо; Ризак, Джошуа Д.; Ву, Цзин; Ли, Цзяли; Сюй, Линь; Lv, Longbao; Инь, Юн; Ху, Синьтянь (21.05.2018). «Накопление фосфорилированного α-синуклеина и подобная тельцу Леви патология, распространенная в областях мозга, связанных с болезнью Паркинсона, у пожилых макак-резусов, леченных с помощью MPTP». Неврология. 379: 302–315. Дои:10.1016 / j.neuroscience.2018.03.026. ISSN  0306-4522. PMID  29592843. S2CID  4969894.
  35. ^ Нейротрансмиттеры и заболевания базальных ганглиев - Основы нейрохимии - Книжная полка NCBI, Американское общество нейрохимии
  36. ^ Пан-Монтохо, Франциско; Аниччик Олег; Денинг, Янина; Кнелс, Лилла; Пурше, Стефан; Юнг, Роланд; Джексон, Сандра; Гилле, Габриэле; Спиллантини, Мария Грация (2010). Кляйншниц, Кристоф (ред.). «Развитие патологии болезни Паркинсона воспроизводится внутрижелудочным введением ротенона мышам». PLOS ONE. 5 (1): e8762. Bibcode:2010PLoSO ... 5.8762P. Дои:10.1371 / journal.pone.0008762. ЧВК  2808242. PMID  20098733.
  37. ^ Таннер, Кэролайн М .; Камель, Фрейя; Росс, Г. Вебстер; Хоппин, Джейн А .; Goldman, Samuel M .; Корелл, Моника; Маррас, Конни; Бхудхиканок, Грейс С .; Кастен, Мейке; Chade, Anabel R .; Коминс, Кэтлин; Ричардс, Мари Барбер; Мэн, Шерил; Пристли, Бенджамин; Fernandez, Hubert H .; Камби, Франция; Умбах, Дэвид М .; Блэр, Аарон; Sandler, Dale P .; Лэнгстон, Дж. Уильям (2011). «Ротенон, паракват и болезнь Паркинсона». Перспективы гигиены окружающей среды. 119 (6): 866–72. Дои:10.1289 / ehp.1002839. ISSN  0091-6765. ЧВК  3114824. PMID  21269927.
  38. ^ Монро, Билл (3 декабря 2010 г.). «Манн Лейк получает второй раунд ротенона для беспощадного восстановления». Орегонский. ООО «Орегон Лайв». В архиве из оригинала 24 апреля 2011 г.. Получено 2012-12-20.
  39. ^ Эрл, Элизабет, Бум рыбной популяции в Штормовом озере Peninsula Clarion, 10/7/2015
  40. ^ Фимрите, Петр (12 ноября 2014 г.). «Чужая рыба, отравленная тысячами, чтобы спасти Горное озеро С.Ф.». SFGate / Hearst. Получено 24 сентября 2015.
  41. ^ Divakaruni, AS; Роджерс, GW; Мерфи, АН (2014). «Измерение функции митохондрий в проницаемых клетках с использованием анализатора Seahorse XF или кислородного электрода Кларка». Curr Protoc Toxicol. 60: 25.2.1–16. Дои:10.1002 / 0471140856.tx2502s60. PMID  24865646. S2CID  21195854.
  42. ^ http://www.fisheriessociety.org/rotenone/rewards/01archer.pdf

внешняя ссылка