Метилэстрадиол - Methylestradiol

Не путать с 7α-Метилэстрадиол.
Метилэстрадиол
Methylestradiol.svg
Молекула Метилэстрадиола ball.png
Клинические данные
Торговые наименованияГинекозид, Гинекозид, Медиол, Ренодиол
Другие именаNSC-52245; 17α-метилэстрадиол; 17α-ME; 17α-Метилестра-1,3,5 (10) -триен-3,17β-диол
Маршруты
администрация		Устно[1]
Класс препаратаЭстроген
Идентификаторы
Количество CAS
PubChem CID
ChemSpider
UNII
КЕГГ
ЧЭБИ
ЧЭМБЛ
ECHA InfoCard100.005.572 Отредактируйте это в Викиданных
Химические и физические данные
ФормулаC19ЧАС26О2
Молярная масса286.415 г · моль−1
3D модель (JSmol )

Метилэстрадиол, продается под торговыми марками Гинекозид, Гинекозид, Медиол, и Ренодиол, является эстроген лекарство, которое используется для лечения симптомы менопаузы.[2][3][4] Он разработан в сочетании с норметандрон, а прогестин и андроген /анаболический стероид медикамент.[3][4] Метилэстрадиол принимается устно.[1]

Побочные эффекты метилэстрадиола включают тошнота, напряжение груди, отек, и прорывное кровотечение среди прочего.[5] Это эстроген, или агонист из рецепторы эстрогена, то биологическая мишень эстрогенов, таких как эстрадиол.[6]

Метилэстрадиол продается или продавался в Бразилия, Венесуэла, и Индонезия.[3] Помимо использования в качестве лекарства, метилэстрадиол был изучен для использования в качестве радиофармпрепарат для рецептор эстрогена.[7]

Медицинское использование

Метилэстрадиол используется в сочетании с прогестином и андрогеном / анаболическим стероидом. норметандрон (метилэстренолон) при лечении симптомы менопаузы.[3][4]

Доступные формы

Метилэстрадиол продается в сочетании с норметандрон в виде устный таблетки содержащий 0,3 мг метилэстрадиола и 5 мг норметандрона.[8][9]

Побочные эффекты

Побочные эффекты метилэстрадиола включают тошнота, напряжение груди, отек, и прорывное кровотечение.[5]

Фармакология

Фармакодинамика

Метилэстрадиол - это эстроген, или агонист из рецептор эстрогена.[6] Показывает несколько ниже близость для рецептора эстрогена, чем эстрадиол или же этинилэстрадиол.[6]

Метилэстрадиол - это активный метаболит андрогенов / анаболических стероидов метилтестостерон (17α-метилтестостерон), метандиенон (17α-метил-δ1-тестостерон), и норметандрон (17α-метил-19-нортестостерон) и отвечает за их эстрогенный побочные эффекты, Такие как гинекомастия и задержка жидкости.[10][11][12]

Относительное сродство (%) метилэстрадиола и родственных стероидов
СложныйPRARERGRМИСТЕРSHBGCBG
Эстрадиол2.67.91000.60.138.7<0.1
Этинилэстрадиол15–251–31121–3<1??
Метилэстрадиол3–10, 15–251–3671–3<1??
Метилтестостерон345, 100–125?1–5?5?
Норметандрон100146<0.11.50.6??
Источники: Значения указаны в процентах (%). Ссылка лиганды (100%) были прогестерон для PR, тестостерон для AR, E2 для ER, DEXA для GR, альдостерон для МИСТЕР, DHT за SHBG, и кортизол за CBG. Источники: [13][6][14][15]

Фармакокинетика

Благодаря наличию в нем C17α метильная группа, метилэстрадиол не может быть деактивирован окисление C17β гидроксильная группа, что привело к улучшению метаболическая стабильность и потенция относительно эстрадиол.[10] Это аналогично случаю этинилэстрадиол и его C17α этинильная группа.[10]

Химия

Смотрите также: Список эстрогенов

Метилэстрадиол или 17α-метилэстрадиол (17α-ME), также известный как 17α-метилэстра-1,3,5 (10) -триен-3,17β-диол, представляет собой синтетический эстран стероидный препарат и производная из эстрадиол.[2][3] Это, в частности, производное эстрадиола с метильная группа по позициям C17α.[2][3] Близкородственные стероиды включают: этинилэстрадиол (17α-этинилэстрадиол) и этилэстрадиол (17α-этилэстрадиол).[2] C3 циклопентил эфир метилэстрадиола был изучен и показывает большую устный потенция чем метилэстрадиол у животных, аналогично квинестрол (этинилэстрадиол-3-циклопентиловый эфир) и квинэстрадол (эстриол 3-циклопентиловый эфир).[16]

История

Метилэстрадиол впервые поступил в продажу отдельно как фолликозид и в комбинации с метилтестостерон как Климаносид, в 1955 году.[17][18][19][20]

Общество и культура

Родовые имена

Метилэстрадиолу не назначали ГОСТИНИЦА или другие официальные названия.[2][3] Его родовое имя в английский и Немецкий является метилэстрадиол, в Французский является метилэстрадиол, И в испанский является метилэстадиол.[3] Он также известен как 17α-метилэстрадиол.[3]

Фирменные наименования

Метилэстрадиол продается или продавался под торговыми марками Гинекозид, Гинекозид, Медиол и Ренодиол, все в сочетании с норметандрон.[3][2]

Доступность

Метилэстрадиол продается или продавался в Бразилия, Венесуэла, и Индонезия.[3]

Рекомендации

  1. ^ а б ГЕГЕМАНН О (май 1959 г.). «[Пероральное гормональное лечение метилэстренолоном и метилэстрадиолом в качестве тестов на раннюю беременность]». Medizinische (на немецком). 4 (21): 1032–3. PMID  13673847.
  2. ^ а б c d е ж Дж. Элкс (14 ноября 2014 г.). Словарь лекарственных средств: химические данные: химические данные, структуры и библиографии. Springer. С. 898–. ISBN  978-1-4757-2085-3.
  3. ^ а б c d е ж грамм час я j k Drugs.com. «Метилэстрадиол». Получено 2 января 2016.
  4. ^ а б c Рабочая группа МАИР по оценке канцерогенных рисков для человека; Всемирная организация здоровья; Международное агентство по изучению рака (2007 г.). Комбинированные эстроген-прогестагенные контрацептивы и комбинированная эстроген-прогестагеновая терапия менопаузы. Всемирная организация здоровья. С. 389–. ISBN  978-92-832-1291-1.
  5. ^ а б Виттлингер, Х. (1980). «Клинические эффекты эстрогенов»: 67–71. Дои:10.1007/978-3-642-67568-3_10. Цитировать журнал требует | журнал = (помощь)
  6. ^ а б c d Ojasoo T, Raynaud JP (ноябрь 1978 г.). «Уникальные конгенеры стероидов для исследования рецепторов». Рак Res. 38 (11, часть 2): 4186–98. PMID  359134.
  7. ^ Feenstra A, Vaalburg W., Nolten GM, Reiffers S, Talma AG, Wiegman T, van der Molen HD, Woldring MG (1983). «Радиофармацевтические препараты, связывающие эстрогеновые рецепторы: II. Распределение 17 альфа-метилэстрадиола в тканях у нормальных и несущих опухоли крыс». J. Nucl. Med. 24 (6): 522–8. PMID  6406650.
  8. ^ Не включенные в перечень лекарственные препараты. Фармацевтическая секция, Ассоциация специальных библиотек. 1982 г. Батынид. C. Каждое драже содержит: норметандрон, 5 мг; и метилэстрадиол 0,3 мг. E. (Ранее) Gynaekosid. М. Берингер Биохимия, Флоренция. А. Эстрогенный; Риск вторичной аменореи. Ферма Р. Нотиз Мед 32; 295, ноябрь-декабрь 81.
  9. ^ Akingba JB, Ayodeji EA (февраль 1966 г.). «Аменорея как ведущий симптом хориокарциномы». J Obstet Gynaecol Br Commonw. 73 (1): 153–5. Дои:10.1111 / j.1471-0528.1966.tb05137.x. PMID  5948541.
  10. ^ а б c Детлеф Тиме; Петер Хеммерсбах (18 декабря 2009 г.). Допинг в спорте. Springer Science & Business Media. С. 470–. ISBN  978-3-540-79088-4.
  11. ^ Уильям Ллевеллин (2011). Анаболики. Molecular Nutrition Llc. С. 533–. ISBN  978-0-9828280-1-4.
  12. ^ Фридл К.Э. (1990). «Переоценка рисков для здоровья, связанных с использованием высоких доз оральных и инъекционных андрогенных стероидов». NIDA Res. Monogr. 102: 142–77. PMID  1964199.
  13. ^ Raynaud, J.P .; Ojasoo, T .; Bouton, M.M .; Филибер, Д. (1979). «Связывание рецепторов как инструмент в разработке новых биоактивных стероидов»: 169–214. Дои:10.1016 / B978-0-12-060308-4.50010-X. Цитировать журнал требует | журнал = (помощь)
  14. ^ Ojasoo T, Delettré J, Mornon JP, Turpin-VanDycke C, Raynaud JP (1987). «К картированию рецепторов прогестерона и андрогенов». J. Стероид Биохим. 27 (1–3): 255–69. Дои:10.1016/0022-4731(87)90317-7. PMID  3695484.
  15. ^ Рейно Дж. П., Бутон М. М., Могилевски М., Охасоо Т., Филибер Д., Бек Дж., Лабри Ф., Морнон Дж. П. (январь 1980 г.). «Рецепторы стероидных гормонов и фармакология». J. Стероид Биохим. 12: 143–57. Дои:10.1016/0022-4731(80)90264-2. PMID  7421203.
  16. ^ Фалькони, Г., Росси, Г. Л., и Эрколи, А. (1970). Хинестрол и другие циклопентиловые эфиры эстрогенных стероидов: разные скорости накопления в жировой ткани. https://www.popline.org/node/474468
  17. ^ "Neue Spezialitäten". Klinische Wochenschrift. 33 (31–32): 773–774. 1955. Дои:10.1007 / BF01473523. ISSN  0023-2173.
  18. ^ Генрих Кар (8 марта 2013 г.). Консервативная терапия Frauenkrankheiten: Anzeigen, Grenzen und Methoden Einschliesslich der Rezeptur. Springer-Verlag. С. 20–. ISBN  978-3-7091-5694-0.
  19. ^ Георг Арендс; Генрих Цёрниг; Герман Хагер; Георг Фрерихс, Вальтер Керн (14 декабря 2013 г.). Hagers Handbuch der Pharmazeutischen Praxis: Für Apotheker, Arzneimittelhersteller, Drogisten, Ärzte u. Medizinalbeamte. Springer-Verlag. С. 1156–1157, 1164. ISBN  978-3-662-36329-4.
  20. ^ Бургард Хельвиг (1956). Moderne Arzneimittel: eine Spezialitätenkunde nach Indikationsgebieten für Ärzte und Apotheker. Wissenschaftliche Verlagsgesellschaft. п. 240.