Бифлуранол - Bifluranol

Бифлуранол
Bifluranol.svg
Клинические данные
Торговые наименованияПростарекс
Другие именаBX-341
Класс препаратаНестероидный эстроген
Идентификаторы
Количество CAS
PubChem CID
ChemSpider
UNII
ЧЭБИ
ЧЭМБЛ
Химические и физические данные
ФормулаC17ЧАС18F2О2
Молярная масса292.326 г · моль−1
3D модель (JSmol )

Бифлуранол (ГОСТИНИЦА, БАН; название бренда Простарекс; бывшее кодовое название развития BX-341) это синтетический нестероидный эстроген из стильбестрол группа, связанная с диэтилстильбестрол который использовался как антиандроген в объединенное Королевство в лечении доброкачественная гиперплазия предстательной железы.[1][2][3][4][5][6] Это полифторированный бифенил это связано с полибромированный и полихлорированные бифенилы и диэтилстильбестрол.[4][7][8] Препарат описывается как слабый эстроген и обладает примерно одной восьмой эффективностью диэтилстильбестрола.[3][7][9]

Несмотря на то, что в литературе он широко известен как антиандроген, бифлуранол на самом деле является чистым эстрогеном и не связывается в значительной степени с рецептор андрогенов или напрямую противодействовать действие андрогены.[3] Он оказывает функциональное антиандрогенное действие за счет связывания и активации рецептор эстрогена в гипофиз, следовательно, подавляя секрецию лютеинизирующий гормон (и, следовательно, действуя как антигонадотропин ) и тем самым уменьшая гонадный производство андрогенов и системные уровни андрогенов.[3] Бифлуранол также действует как 17α-гидроксилаза / 17,20 лиаза ингибитор хотя и с меньшим потенция чем кетоконазол, и это действие может способствовать его эффективности при доброкачественной гиперплазии предстательной железы, дополнительно помогая снизить уровень андрогенов.[10][11][12]

Связанные препараты включают пентафлуранол (BX-430) и терфлуранол (BX-428), которые также являются эстрогенами.[13]

Смотрите также

использованная литература

  1. ^ Дж. Элкс (14 ноября 2014 г.). Словарь лекарственных средств: химические данные: химические данные, структуры и библиографии. Springer. п. 152. ISBN  978-1-4757-2085-3.
  2. ^ Index Nominum 2000: Международный справочник лекарственных средств. Тейлор и Фрэнсис. Январь 2000. С. 124–. ISBN  978-3-88763-075-1.
  3. ^ а б c d Деканский JB (1980). «Антипростатическая активность бифлуранола, фторированного бибензила». Британский журнал фармакологии. 71 (1): 11–6. Дои:10.1111 / j.1476-5381.1980.tb10903.x. ЧВК  2044395. PMID  6258683.
  4. ^ а б Папа ди-джей, Гилберт А.П., Пасхальный ди-джей, Чан Р.П., Тернер Дж. К., Готфрид С., Парк Д. В. (май 1981 г.). «Бифлуранол, новый фторированный бибензиловый антиандроген, его химический состав и распределение у различных видов животных». Журнал фармации и фармакологии. 33 (5): 297–301. Дои:10.1111 / j.2042-7158.1981.tb13784.x. PMID  6116777. S2CID  40258860.
  5. ^ Beacock, C.J.M .; Бак, А. С .; Робертс, Э. Э. (1985). «Бифлуранол в лечении доброкачественной гиперплазии простаты (ДГПЖ)». Простаты. 7 (4): 357–361. Дои:10.1002 / профи.2990070403. ISSN  0270-4137. S2CID  71645575.
  6. ^ Кин П.Ф., Тимони А.Г., Кили Э., Уильямс Г., Штамп G (август 1988 г.). «Ответ доброкачественной гипертрофированной простаты на лечение аналогом LHRH». Британский журнал урологии. 62 (2): 163–5. Дои:10.1111 / j.1464-410X.1988.tb04299.x. PMID  2457404.
  7. ^ а б Испания. Ministerio de Agricultura; Мадридский университет Комплутенсе. Departamento de Genetico y Mejora (1978). 3-й Всемирный конгресс по кормлению животных. Industrias Gráficas España. п. 532. ISBN  978-84-7391-022-4.
  8. ^ Годовые отчеты по медицинской химии. Академическая пресса. 16 сентября 1986. С. 182–. ISBN  978-0-08-058365-5.
  9. ^ Агарвал МК (1987). Рецептор-опосредованное антистероидное действие. Де Грюйтер. п. 330. ISBN  978-0-89925-374-9.
  10. ^ Барри С.Е., Роулендс М.Г., Фостер А.Б., Джарман М. (декабрь 1989 г.). «Ингибирование 17-альфа-гидроксилазы / C17-C20-лиазы бифлуранолом и его аналогами». Журнал стероидной биохимии. 33 (6): 1191–5. Дои:10.1016/0022-4731(89)90429-9. PMID  2559252.
  11. ^ Джарман М., Смит Х. Дж., Николлс П. Дж., Саймонс С. (октябрь 1998 г.). «Ингибиторы ферментов биосинтеза андрогенов: цитохром Р450 (17) альфа и 5 альфа-стероид редуктаза». Отчеты о натуральных продуктах. 15 (5): 495–512. Дои:10.1039 / a815495y. PMID  9807812.
  12. ^ Барри С.Е., Хейнс Б.П., Поттер Г.А., Чан ФК, Годдард П.М., Доусетт М., Джарман М. (март 1997 г.). «Биохимия и фармакокинетика сильнодействующих нестероидных ингибиторов цитохрома P450 (17альфа)». Журнал стероидной биохимии и молекулярной биологии. 60 (5–6): 347–51. Дои:10.1016 / S0960-0760 (96) 00225-7. PMID  9219927. S2CID  54340023.
  13. ^ Польская Академия Наук. Комитет Бадания Полоний (1984). Кубяк H, Wróbel J (ред.). II Kongres Uczonych Polskiego Pochodzenia: zbiór materiałów. Zakład Narodowy im. Оссолиньских. ISBN  978-83-04-01670-5. [Это объясняет, почему эстрогенная активность пентафлуранола или даже бифлуранола минимальна. Дозы, которые должны применяться в период от 1 до 6 дней беременности, выражаются в микрограммах на кг массы тела: бифлуранол 80, 30 и терфлуранол пентафлуранол 280 ...]