Винилтестостерон - Vinyltestosterone

Винилтестостерон
17a-винилтестостерон structure.png
Клинические данные
Другие имена17α-винилтестостерон; Этенилтестостерон; 17α-этенилтестостерон; 17α-виниландрост-4-ен-17β-ол-3-он; 17α-гидроксипрегна-4,20-диен-3-он
Идентификаторы
Количество CAS
PubChem CID
ChemSpider
Химические и физические данные
ФормулаC21ЧАС30О2
Молярная масса314.469 г · моль−1
3D модель (JSmol )

Винилтестостерон (также известный как 17α-винилтестостерон, 17α-виниландрост-4-ен-17β-ол-3-он, и 17α-гидроксипрегна-4,20-диен-3-он) это синтетический анаболический андрогенный стероид (AAS), который никогда не продавался.[1][2] Однако два 19-нортестостерон производные винилтестостерона, норвинистерон (17α-винил-19-нортестостерон) и норгестерон (17α-винил-δ5(10)-19-нортестостерон).[3] Они используются как прогестины для женщин гормональная контрацепция, а не как AAS.[3]

Винилтестостерон - относительно слабый ААС.[2][4][5] В одном исследовании было показано, что примерно одна треть и одна пятая соответственно андрогенный и анаболический деятельность других ААС, таких как нандролон (19-нортестостерон), метилтестостерон (17α-метилтестостерон) и этилтестостерон (17α-этилтестостерон) в кастрированный самцы крыс, тогда как этистерон (17α-этинилтестостерон) почти не проявлял андрогенной и анаболической активности (только 1/20 анаболической активности винилтестостерона).[4] Кроме того, у женщин с метастатический рак груди винилтестостерон оказался неэффективным при лечении заболевания (в отличие от других ААС, таких как пропионат тестостерона или же флуоксиместерон )[6] и производил мало или не производил вирилизация у женщин в дозировке 100 мг внутримышечно три раза в неделю.[5][7][8]

Смотрите также

Рекомендации

  1. ^ Хилл Р.А., Макин HLJ, Кирк Д.Н., Мерфи Г.М. (23 мая 1991 г.). Словарь стероидов. CRC Press. С. 226–. ISBN  978-0-412-27060-4.
  2. ^ а б ЛЬЮИС Р., Демахо С., Роземберг Е. (1949). «Влияние 17-винилового тестостерона на надпочечники крысы». Эндокринология. 45 (6): 564–70. Дои:10.1210 / эндо-45-6-564. PMID  15402199.
  3. ^ а б Дж. Элкс (14 ноября 2014 г.). Словарь лекарственных средств: химические данные: химические данные, структуры и библиографии. Springer. С. 887, 889. ISBN  978-1-4757-2085-3.
  4. ^ а б SAUNDERS FJ, DRILL VA (1956). «Миотрофические и андрогенные эффекты 17-этил-19-нортестостерона и родственных соединений». Эндокринология. 58 (5): 567–72. Дои:10.1210 / эндо-58-5-567. PMID  13317831.
  5. ^ а б SCHEDL HP, DELEA C, BARTTER FC (1959). «Связь структура-активность анаболических стероидов: роль 19-метильной группы». J. Clin. Эндокринол. Метаб. 19 (8): 921–35. Дои:10.1210 / jcem-19-8-921. PMID  14442516. 17α-Винилтестостерон в больших дозах проявлял слабую миотропную и андрогенную активность у кастрированных самцов крыс (1) и оказался неэффективным в терапии пациентов с метастатическим раком молочной железы, у которых он не оказывал вирилизирующего эффекта на уровне дозировки 100 мг или оказывал незначительное влияние. . внутримышечно 3 раза в неделю (18).
  6. ^ Грегори Пинкус; Эрвин П. Фоллмер (17 сентября 2013 г.). Биологическая активность стероидов в отношении рака: материалы конференции, спонсируемой Национальным сервисным центром химиотерапии рака, Национальным институтом рака, Национальными институтами здравоохранения, Департаментом здравоохранения, образования и социального обеспечения США. Elsevier Science. С. 26–. ISBN  978-1-4832-7057-9.
  7. ^ SEGALOFF A, GORDON DL, HORWITT BN, MURISON PJ, SCHLOSSER JV (1955). «Гормональная терапия при раке груди. X. Влияние терапии винилтестостероном на клиническое течение и гормональную экскрецию». Рак. 8 (5): 903–5. Дои:10.1002 / 1097-0142 (1955) 8: 5 <903 :: help-cncr2820080509> 3.0.co; 2-u. PMID  13261042.
  8. ^ SCHEDL HP, DELEA C, BARTTER FC (август 1959). «Связь структура-активность анаболических стероидов: роль 19-метильной группы». J. Clin. Эндокринол. Метаб. 19 (8): 921–35. Дои:10.1210 / jcem-19-8-921. PMID  14442516.