Эпиандростерон - Epiandrosterone
Клинические данные | |
---|---|
Код УВД |
|
Идентификаторы | |
| |
Количество CAS | |
PubChem CID | |
ChemSpider | |
UNII | |
ЧЭБИ | |
ЧЭМБЛ | |
Панель управления CompTox (EPA) | |
ECHA InfoCard | 100.006.877 |
Химические и физические данные | |
Формула | C19ЧАС30О2 |
Молярная масса | 290.447 г · моль−1 |
3D модель (JSmol ) | |
| |
| |
(проверять) |
Эпиандростерон, или же изоандростерон,[1][2] также известен как 3β-андростерон, 3β-гидрокси-5α-андростан-17-он, или же 5α-андростан-3β-ол-17-он, это стероидный гормон со слабым андрогенный Мероприятия. Это метаболит из тестостерон и дигидротестостерон (DHT). Впервые он был выделен в 1931 г. Адольф Фридрих Иоганн Бутенандт и Курт Чернинг. Они дистиллировали более 17000 литров мужской мочи, из которых получили 50 миллиграммов кристаллической андростерон (скорее всего, смешанные изомеры), чего было достаточно, чтобы обнаружить, что химическая формула очень похожа на эстрон.
Было показано, что эпиандростерон естественным образом встречается у большинства млекопитающих, включая свиней.[3]
Эпиандростерон естественным образом вырабатывается ферментом 5α-редуктазой из гормона надпочечников DHEA.[4][5][6][7][требуется проверка ] Эпиандростерон также можно производить из натуральных стероидов. андростандиол через 17β-гидроксистероид дегидрогеназа или из андростандион через 3β-гидроксистероид дегидрогеназа.[8]
Смотрите также
Рекомендации
- ^ Ялковский С.Х., Хе И, Джайн П. (19 апреля 2016 г.). Справочник данных о растворимости в воде (Второе изд.). CRC Press. С. 1209–. ISBN 978-1-4398-0246-5.
- ^ Агарвал OP (2006). Натуральные продукты. Кришна Пракашан СМИ. С. 298–. ISBN 978-81-87224-85-3.
- ^ Raeside JI, Renaud RL, Marshall DE (март 1992 г.). «Идентификация 5-альфа-андростан-3-бета, 17-бета-диола и 3-бета-гидрокси-5-альфа-андростан-17-она сульфатов как количественно значимых секреторных продуктов свиных клеток Лейдига и их присутствие в венозной крови яичек». Журнал стероидной биохимии и молекулярной биологии. 42 (1): 113–20. Дои:10.1016 / 0960-0760 (92) 90017-д. PMID 1558816. S2CID 53274020.
- ^ Каллис Ф., Арльт В., Зикманн Л., Хюблер Д., Бидлингмайер Ф., Аллолио Б. (февраль 2000 г.). «Влияние перорального дегидроэпиандростерона (DHEA) на метаболиты стероидов в моче у мужчин и женщин». Стероиды. 65 (2): 98–102. Дои:10.1016 / s0039-128x (99) 00090-2. PMID 10639021. S2CID 2630118.
- ^ Лабри Ф., Кусан Л., Гомес Дж. Л., Мартель С., Берубе Р., Беланже П. и др. (Май 2008 г.). «Изменения сывороточного DHEA и одиннадцати его метаболитов в течение 12-месячного чрескожного введения DHEA». Журнал стероидной биохимии и молекулярной биологии. 110 (1–2): 1–9. Дои:10.1016 / j.jsbmb.2008.02.003. PMID 18359622. S2CID 24975983.
- ^ ван де Керкхоф DH (2001). Профилирование стероидов в допинговом анализе (Кандидатская диссертация). Университет Утрехта. HDL:1874/328.
- ^ Acacio BD, Станчик FZ, Mullin P, Saadat P, Jafarian N, Sokol RZ (март 2004 г.). «Фармакокинетика дегидроэпиандростерона и его метаболитов после длительного ежедневного перорального приема здоровым молодым мужчинам». Фертильность и бесплодие. 81 (3): 595–604. Дои:10.1016 / j.fertnstert.2003.07.035. PMID 15037408.
- ^ Хуан XF, Луу-В (август 2001 г.). «Структура гена, хромосомная локализация и анализ активности 3-кетостероидредуктазы человеческой 3 (альфа -> бета) -гидроксистероид эпимеразы». Biochimica et Biophysica Acta. 1520 (2): 124–30. Дои:10.1016 / s0167-4781 (01) 00247-0. PMID 11513953.
дальнейшее чтение
- Саймонс Р.Г., Гринвич Д.Л. (февраль 1989 г.). «Иммунореактивное обнаружение четырех стероидов млекопитающих в растениях». Канадский журнал ботаники. 67 (2): 288–96. Дои:10.1139 / b89-042.
- Янечко А., Скочовски А. (2005). «Половые гормоны млекопитающих в растениях». Folia Histochemica et Cytobiologica. 43 (2): 71–9. PMID 16044944.
- Лабри Ф., Беланже А., Лабри С., Кандас Б., Кузан Л., Гомес Дж. Л. (октябрь 2007 г.). «Биодоступность и метаболизм перорального и чрескожного дегидроэпиандростерона у женщин в постменопаузе». Журнал стероидной биохимии и молекулярной биологии. 107 (1–2): 57–69. Дои:10.1016 / j.jsbmb.2007.02.007. PMID 17627814. S2CID 26410666.
- Уралец В.П., Жилетт П.А. (сентябрь 1999 г.). «Безрецептурные анаболические стероиды 4-андростен-3,17-дион; 4-андростен-3бета, 17бета-диол; и 19-нор-4-андростен-3,17-дион: исследования экскреции у мужчин». Журнал аналитической токсикологии. 23 (5): 357–66. Дои:10.1093 / jat / 23.5.357. PMID 10488924.