Эпиандростерон - Epiandrosterone

Эпиандростерон
Скелетная формула эпиандростерона
Шариковая модель молекулы эпиандростерона
Клинические данные
Код УВД
  • никто
Идентификаторы
Количество CAS
PubChem CID
ChemSpider
UNII
ЧЭБИ
ЧЭМБЛ
Панель управления CompTox (EPA)
ECHA InfoCard100.006.877 Отредактируйте это в Викиданных
Химические и физические данные
ФормулаC19ЧАС30О2
Молярная масса290.447 г · моль−1
3D модель (JSmol )
  (проверять)

Эпиандростерон, или же изоандростерон,[1][2] также известен как 3β-андростерон, 3β-гидрокси-5α-андростан-17-он, или же 5α-андростан-3β-ол-17-он, это стероидный гормон со слабым андрогенный Мероприятия. Это метаболит из тестостерон и дигидротестостерон (DHT). Впервые он был выделен в 1931 г. Адольф Фридрих Иоганн Бутенандт и Курт Чернинг. Они дистиллировали более 17000 литров мужской мочи, из которых получили 50 миллиграммов кристаллической андростерон (скорее всего, смешанные изомеры), чего было достаточно, чтобы обнаружить, что химическая формула очень похожа на эстрон.

Было показано, что эпиандростерон естественным образом встречается у большинства млекопитающих, включая свиней.[3]

Эпиандростерон естественным образом вырабатывается ферментом 5α-редуктазой из гормона надпочечников DHEA.[4][5][6][7][требуется проверка ] Эпиандростерон также можно производить из натуральных стероидов. андростандиол через 17β-гидроксистероид дегидрогеназа или из андростандион через 3β-гидроксистероид дегидрогеназа.[8]

Смотрите также

Рекомендации

  1. ^ Ялковский С.Х., Хе И, Джайн П. (19 апреля 2016 г.). Справочник данных о растворимости в воде (Второе изд.). CRC Press. С. 1209–. ISBN  978-1-4398-0246-5.
  2. ^ Агарвал OP (2006). Натуральные продукты. Кришна Пракашан СМИ. С. 298–. ISBN  978-81-87224-85-3.
  3. ^ Raeside JI, Renaud RL, Marshall DE (март 1992 г.). «Идентификация 5-альфа-андростан-3-бета, 17-бета-диола и 3-бета-гидрокси-5-альфа-андростан-17-она сульфатов как количественно значимых секреторных продуктов свиных клеток Лейдига и их присутствие в венозной крови яичек». Журнал стероидной биохимии и молекулярной биологии. 42 (1): 113–20. Дои:10.1016 / 0960-0760 (92) 90017-д. PMID  1558816. S2CID  53274020.
  4. ^ Каллис Ф., Арльт В., Зикманн Л., Хюблер Д., Бидлингмайер Ф., Аллолио Б. (февраль 2000 г.). «Влияние перорального дегидроэпиандростерона (DHEA) на метаболиты стероидов в моче у мужчин и женщин». Стероиды. 65 (2): 98–102. Дои:10.1016 / s0039-128x (99) 00090-2. PMID  10639021. S2CID  2630118.
  5. ^ Лабри Ф., Кусан Л., Гомес Дж. Л., Мартель С., Берубе Р., Беланже П. и др. (Май 2008 г.). «Изменения сывороточного DHEA и одиннадцати его метаболитов в течение 12-месячного чрескожного введения DHEA». Журнал стероидной биохимии и молекулярной биологии. 110 (1–2): 1–9. Дои:10.1016 / j.jsbmb.2008.02.003. PMID  18359622. S2CID  24975983.
  6. ^ ван де Керкхоф DH (2001). Профилирование стероидов в допинговом анализе (Кандидатская диссертация). Университет Утрехта. HDL:1874/328.
  7. ^ Acacio BD, Станчик FZ, Mullin P, Saadat P, Jafarian N, Sokol RZ (март 2004 г.). «Фармакокинетика дегидроэпиандростерона и его метаболитов после длительного ежедневного перорального приема здоровым молодым мужчинам». Фертильность и бесплодие. 81 (3): 595–604. Дои:10.1016 / j.fertnstert.2003.07.035. PMID  15037408.
  8. ^ Хуан XF, Луу-В (август 2001 г.). «Структура гена, хромосомная локализация и анализ активности 3-кетостероидредуктазы человеческой 3 (альфа -> бета) -гидроксистероид эпимеразы». Biochimica et Biophysica Acta. 1520 (2): 124–30. Дои:10.1016 / s0167-4781 (01) 00247-0. PMID  11513953.

дальнейшее чтение