Мескалин - Mescaline

Не путать с мескаль, Mesclun, или Мексамин.

Мескалин
Структурная формула мескалина.svg
Мескалин-3D-рентген-шариковая палочка.png
Клинические данные
Другие имена3,4,5-триметоксифенэтиламин, TMPEA, Hallucinex
AHFS /Drugs.comмескалин
Беременность
категория
  • НАС: C (риск не исключен)
Маршруты
администрация		Устный, внутривенный
Код УВД
  • никто
Легальное положение
Легальное положение
Фармакокинетический данные
Устранение период полураспада6 часов
Идентификаторы
Количество CAS
PubChem CID
ChemSpider
UNII
КЕГГ
ЧЭБИ
ЧЭМБЛ
Панель управления CompTox (EPA)
ECHA InfoCard100.000.174 Отредактируйте это в Викиданных
Химические и физические данные
ФормулаC11ЧАС17NО3
Молярная масса211.261 г · моль−1
3D модель (JSmol )
Температура плавленияОт 35 до 36 ° C (от 95 до 97 ° F)
Точка кипения180 ° C (356 ° F) при 12 мм рт.
  (проверить)

Мескалин (3,4,5-триметоксифенэтиламин) это встречающиеся в природе психоделический протоалкалоид из замещенный фенэтиламин класс, известный своим галлюциногенный эффекты, сопоставимые с эффектами ЛСД и псилоцибин. Это происходит естественно в пейот кактус (Lophophora williamsii),[1] то Кактус Сан-Педро (Echinopsis pachanoi),[2] то Перуанский факел (Эхинопсис перувианский),[3] и другие виды кактусов. Он также содержится в небольших количествах у некоторых членов семейства бобовых, Fabaceae, в том числе Акация берландиери.[4] Однако эти утверждения относительно видов Acacia были оспорены и не были подтверждены дополнительным анализом.[нужна цитата ]

История и использование

Пейот использовался как минимум 5700 лет Коренные американцы в Мексике.[5] Европейцы отметили использование пейота в религиозных церемониях коренных американцев после раннего контакта, особенно Huichols в Мексике. Другие кактусы, содержащие мескалин, такие как Сан-Педро, давно используются в Южной Америке, от Перу до Эквадора. В то время как религиозное и церемониальное использование пейота было широко распространено в империи ацтеков и северной Мексике во время испанского завоевания, религиозные преследования ограничили его областями около побережья Тихого океана и вплоть до юго-западного Техаса. Однако к 1880 году употребление пейота начало распространяться на север Южной и Центральной Америки с «нового вида церемонии пейота», открытой народами кайова и команчи. Эти религиозные обряды, официально зарегистрированные в Соединенных Штатах в 1920 году как Церковь коренных американцев, с тех пор распространились до Саскачевана, Канада.[5]

В традиционных препаратах пейот верхушка кактуса срезается, оставляя большой стержневой корень вместе с кольцом зеленой фотосинтезирующей области, чтобы вырастить новые головки. Затем эти головки сушат, чтобы сделать пуговицы в форме диска. Кнопки пережевывают для получения эффекта или замачивают в воде для питья. Однако вкус кактуса горький, поэтому современные пользователи часто измельчают его в порошок и разливают в капсулы, чтобы не пробовать его на вкус. Обычная доза для человека составляет 200–400 мг сульфата мескалина или 178–356 мг гидрохлорида мескалина.[6] Средняя кнопка диаметром 76 мм (3,0 дюйма) содержит около 25 мг мескалина.[7]

Мескалин был впервые выделен и идентифицирован в 1897 году немецким химиком. Артур Хеффтер[8] и впервые синтезирован в 1918 г. Эрнст Шпет.[9]

В 1955 году английский политик Кристофер Мэйхью принял участие в эксперименте для BBC с Панорама, в котором он принял 400 мг мескалина под наблюдением психиатра. Хамфри Осмонд. Хотя запись была сочтена слишком противоречивым и в конечном итоге исключены из шоу, Мэйхью высоко оценил опыт, назвав его «самое интересное, что я когда-либо делал».[10]

Возможное медицинское использование

Мескалин предлагает широкий спектр медицинских применений, включая лечение алкоголизма.[11] и депрессия,[12] из-за этих нарушений, связанных с дефицитом серотонина.[13] Однако его статус контролируемого вещества Списка I в Конвенция о психотропных веществах ограничивает доступность препарата для исследователей. Из-за этого с начала 1970-х годов было проведено очень мало исследований, касающихся активности и потенциальных терапевтических эффектов мескалина у людей.

Биосинтез

Мескалин биосинтезированный от тирозин который, в свою очередь, происходит от фенилаланин ферментом фенилаланингидроксилазой. В Lophophora williamsii (Пейот ), дофамин превращается в мескалин в процессе биосинтеза с участием м-О-метилирование и ароматическое гидроксилирование.[14]

Тирозин и фенилаланин служат метаболическими предшественниками синтеза мескалина. Тирозин может подвергаться декарбоксилированию через тирозиндекарбоксилаза генерировать тирамин и впоследствии подвергаются окислению на углероде 3 монофенол гидроксилаза или сначала быть гидроксилированным тирозингидроксилаза формировать L-ДОПА и декарбоксилированный ДОПА декарбоксилаза. Они создают дофамин, который затем подвергается метилированию катехол-O-метилтрансфераза (COMT) S-аденозилметионин (SAM) -зависимый механизм. Полученный промежуточный продукт затем снова окисляется ферментом гидроксилазой, вероятно, снова монофенолгидроксилазой, на углероде 5, и метилируется COMT. Продукт, метилированный в двух мета-положениях по отношению к алкильному заместителю, подвергается окончательному метилированию у 4-го атома углерода гваякол-O-метилтрансферазой, которая также действует по SAM-зависимому механизму. Эта заключительная стадия метилирования приводит к продукции мескалина.

Фенилаланин служит предшественником, сначала превращаясь в L-тирозин L-аминокислотная гидроксилаза. После преобразования он следует тем же путем, что описан выше.[15][16]

Биосинтез мескалина

Лабораторный синтез

Лабораторный синтетический мескалин. Биосинтезированный пейотом, это было первое психоделическое соединение, которое было извлечено и выделено.[17]

Мескалин был впервые синтезирован в 1919 г. Эрнст Шпет из 3,4,5-триметоксибензоилхлорида.[18] Вслед за этим были разработаны многочисленные подходы с использованием различных исходных материалов. Известные примеры включают следующее:

Фармакокинетика

Толерантность строит при многократном использовании, длится несколько дней. Мескалин вызывает перекрестную толерантность с другими серотонинергические психоделики такие как ЛСД и псилоцибин.[36]

Примерно половина начальной дозы выводится через 6 часов, но некоторые исследования показывают, что до выведения она не метаболизируется. Мескалин, по-видимому, не метаболизируется CYP2D6[37] и от 20% до 50% мескалина выводится с мочой в неизмененном виде, а остальная часть выводится в виде карбоновая кислота форма мескалина, вероятный результат МАО деградация.[38] В LD50 мескалина было измерено у различных животных: 212 мг / кг внутрибрюшинно. (мыши), 132 мг / кг i.p. (крысы) и 328 мг / кг внутрибрюшинно. (морские свинки). Для людей LD50 сообщалось, что мескалин составляет приблизительно 880 мг / кг.[39]

Поведенческие и неповеденческие эффекты

Мескалин вызывает психоделическое состояние аналогично произведенным ЛСД и псилоцибин, но с уникальными характеристиками. Субъективные эффекты могут включать измененные процессы мышления, измененное чувство времени и самосознания, а также визуальные явления с закрытыми и открытыми глазами.[40]

Выражение цвета отчетливое, яркое и интенсивное. Повторяющиеся визуальные паттерны, наблюдаемые во время опыта с мескалином, включают полосы, шахматные доски, угловые шипы, разноцветные точки и очень простые фракталы этот поворот очень сложный. Олдос Хаксли описал эти самотрансформирующиеся аморфные формы как анимированные витражи, освещенные светом, проходящим через веки. Подобно ЛСД, мескалин вызывает искажения формы и калейдоскопический переживания, но они проявляются более отчетливо с закрытыми глазами и в условиях слабого освещения.[41]

Генрих Клювер ввел термин «фигура из паутины» в 1920-х годах для описания одного из четырех константа формы геометрические визуальные галлюцинации, испытываемые на ранней стадии мескалинового путешествия: «Цветные нити, соединяющиеся во вращающемся центре, в целом подобны паутине». Остальные три - это шахматная доска, туннель и спираль. Клювер писал, что «многие« нетипичные »видения при внимательном рассмотрении представляют собой не что иное, как вариации этих констант формы».[42]

Как и в случае с ЛСД, синестезия может произойти особенно с помощью музыки.[43] Необычной, но уникальной особенностью использования мескалина является «геометризация» трехмерных объектов. Объект может казаться уплощенным и искаженным, как в изображении Кубист картина.[44]

Мескалин вызывает образец симпатического возбуждения с периферическая нервная система являясь основной мишенью для этого вещества.[43]

Механизм действия

Мескалин производится, когда продукты естественных млекопитающих катехоламин нейронные сигналы, такие как дофамин и норадреналин, подвергаются дополнительному метаболизму через метилирование, а галлюциногенные свойства мескалина проистекают из его структурного сходства с этими двумя нейротрансмиттеры. У растений это соединение может быть конечным продуктом пути использования катехоламинов в качестве метода стрессовой реакции, подобно тому, как животные могут выделять такие соединения, как кортизол при стрессе. В in vivo функция катехоламинов не исследовалась, но они могут действовать как антиоксиданты, как онтогенетические сигналы и как неотъемлемые компоненты клеточной стенки, которые сопротивляются разрушению под действием патогенов. Деактивация катехоламинов посредством метилирования приводит к образованию алкалоидов, таких как мескалин.[15]

Мескалин действует аналогично другим психоделическим агентам.[45] Он действует как агонист,[46] привязка и активация серотонин 5-HT2А рецептор с высоким близость.[47]Как активировать 5-HT2А рецептора, ведущего к психоделии, пока неизвестно, но вполне вероятно, что каким-то образом он связан с возбуждением нейроны в префронтальная кора.[48] Также известно, что мескалин связывается и активирует серотонин 5-HT2C рецептор.[49]

Участок связыванияАффинность связывания Ki (мкМ)[50]
5-HT1А4.6
5-HT2А6.3
5-HT2C17
α1А>15
α2А1.4
ТААР13.3

Дифтормескалин и трифтормескалин более эффективны, чем мескалин, как и его гомолог амфетамина. триметоксиамфетамин.[51][52] Эскалин и проскалин также более эффективны, чем мескалин, что показывает важность заместителя в 4-м положении в отношении связывания с рецептором.[53]

Законность

Соединенные Штаты

В США мескалин был запрещен в 1970 г. Закон о комплексной профилактике и борьбе со злоупотреблением наркотиками, классифицируется как галлюциноген Списка I.[54] Препарат был запрещен на международном уровне в 1971 г. Конвенция о психотропных веществах.[55] Мескалин разрешен только для определенных религиозных групп (например, Церковь американских индейцев Закон о свободе вероисповедания американских индейцев 1978 г.), а также в научных и медицинских исследованиях. В 1990 г. Верховный суд постановил, что штат Орегон может запретить использование мескалина в религиозных церемониях коренных американцев. В Закон о восстановлении свободы вероисповедания (RFRA) в 1993 году разрешил использование пейота в религиозных церемониях, но в 1997 году Верховный суд постановил, что RFRA является неконституционным в применении против штатов.[нужна цитата ] Многие штаты, в том числе штат Юта, легализовали использование пейота с "искренними религиозными намерениями" или в религиозной организации,[нужна цитата ] независимо от расы.[56]

В то время как кактусы рода, содержащие мескалин Эхинопсис являются технически контролируемыми веществами в соответствии с Закон о контролируемых веществах, они обычно продаются публично как декоративные растения.[57]

объединенное Королевство

В Соединенном Королевстве мескалин в форме очищенного порошка относится к препаратам класса А. Однако сушеный кактус можно покупать и продавать легально.[58]

Австралия

Мескалин считается веществом Списка 9 в Австралии в соответствии с Стандарт ядов (февраль 2020 г.).[59] Вещество, указанное в Таблице 9, классифицируется как «Вещества с высоким потенциалом причинения вреда при слабом воздействии и которые требуют особых мер предосторожности при производстве, обращении или использовании. Эти яды должны быть доступны только специализированным или авторизованным пользователям, которые обладают необходимыми навыками обращения с ними. безопасно. Могут применяться особые правила, ограничивающие их доступность, владение, хранение или использование ".[59]

Кактусы пейот и другие растения, содержащие мескалин, такие как Сан-Педро, незаконны в Западная Австралия, Квинсленд, а Северная территория, в то время как в других штатах, таких как Тасмания, Виктория и Новый Южный Уэльс, они разрешены для использования в декоративных и садовых целях.

Другие страны

В Канаде, Франции, Нидерландах и Германии мескалин в сыром виде и сушеные кактусы, содержащие мескалин, считаются запрещенными препаратами. Однако любой может выращивать и использовать пейот или Lophophora williamsii, а также Echinopsis pachanoi и Эхинопсис перувианский без ограничений, поскольку это специально освобождено от законодательства.[1] В Канаде мескалин классифицируется как препарат Списка III в Закон о контролируемых наркотиках и веществах, тогда как пейот исключен.[60]

В России мескалин, его производные и мескалинсодержащие растения запрещены как наркотические средства (Список I).[61]

Известные пользователи

Смотрите также

дальнейшее чтение

  • Джей, Майк. 2019. Мескалин: глобальная история первого психоделика. Издательство Йельского университета

использованная литература

  1. ^ а б Библия идентификации наркотиков. Гранд-Джанкшен, Колорадо: Amera-Chem, Inc. 2007. ISBN  978-0-9635626-9-2.
  2. ^ Crosby, D.M .; Маклафлин, Дж. Л. (декабрь 1973 г.). «Кактусовые алкалоиды. XIX Кристаллизация мескалина HCl и 3-метокситирамина HCl из Trichocereus panchanoi» (PDF). Ллойдия и журнал натуральных продуктов. 36 (4): 416–418. PMID  4773270. Получено 13 декабря 2013.
  3. ^ Огунбодеде, Олабоде; Маккомбс, Дуглас; Форель, Хранитель; Дейли, Пол; Терри, Мартин (2010). "Новые концентрации мескалина из 14 таксонов / сортов Эхинопсис виды (Cactaceae) («Сан-Педро») и их отношение к шаманской практике ». Журнал этнофармакологии. 131 (2): 356–362. Дои:10.1016 / j.jep.2010.07.021. PMID  20637277.
  4. ^ Forbes, T.D.A .; Клемент, Б.А. "Химия акации из Южного Техаса" (PDF). Техасский центр сельскохозяйственных исследований и распространения знаний A&M в Ювалде. Архивировано из оригинал (PDF) 15 мая 2011 г. Цитировать журнал требует | журнал = (Помогите)
  5. ^ а б Эль-Седи HR, Де Смет PA, Бек О., Посснерт Г., Брюн Дж. Г. (октябрь 2005 г.). «Использование доисторического пейота: анализ алкалоидов и радиоуглеродное датирование археологических образцов лофофора из Техаса». J Этнофармакол. 101 (1–3): 238–42. Дои:10.1016 / j.jep.2005.04.022. PMID  15990261.
  6. ^ «# 96 М - Мескалин (3,4,5-Триметоксифенэтиламин)». ПИХКАЛ. Erowid.org. Получено 7 сентября 2011.
  7. ^ Giannini, AJ; Слаби, А.Е .; Джаннини, MC (1982). Справочник по чрезвычайным ситуациям при передозировке и детоксикации. Нью-Гайд-Парк, штат Нью-Йорк: издательская компания по медицинскому обследованию. ISBN  978-0-87488-182-0.
  8. ^ "Артур Хеффтер". Хранилища персонажей. Erowid.org. Получено 9 января 2013.
  9. ^ Späth, Эрнст (февраль 1919). "Убер dieAnhalonium-Alkaloide I. Anhalin und Mezcalin". Monatshefte für Chemie und Verwandte Teile Anderer Wissenschaften (на немецком). 40 (2): 129–154. Дои:10.1007 / BF01524590. ISSN  0343-7329.
  10. ^ "Панорама: эксперимент с мескалином". Февраль 2005 г. Архивировано с оригинал 26 июля 2012 г.
  11. ^ "Может ли ЛСД лечить алкоголизм?". abcnews.go.com. 9 марта 2012 г.. Получено 5 октября 2012.
  12. ^ «Волшебные грибы могут лечить депрессию». news.discovery.com. 23 января 2012 г.. Получено 9 января 2013.
  13. ^ Sari, Y .; Johnson, V. R .; Видман, Дж. М. Роль серотонинергической системы в алкогольной зависимости: от животных моделей до клиники. Прогресс в молекулярной биологии и переводческой науке 2011, 98, 401-443.
  14. ^ Дьюик, Пол М. (2009). Лекарственные натуральные продукты: биосинтетический подход. Соединенное Королевство: John Wiley & Sons. С. 335–336. ISBN  978-0-471-49641-0.
  15. ^ а б Кульма, Анна; Сопа, янв (март 2007 г.). «Катехоламии - активные соединения растений». Растениеводство. 172 (3): 433–440. Дои:10.1016 / j.plantsci.2006.10.013.
  16. ^ Rosengarten, H; Фридхофф, А. Дж. (1976). «Обзор недавних исследований биосинтеза и выведения галлюциногенов, образованных метилированием нейромедиаторов или родственных веществ». Бюллетень по шизофрении. 2 (1): 90–105. Дои:10.1093 / schbul / 2.1.90. PMID  779022.
  17. ^ "Мескалин: Д. М. Тернер". www.mescaline.com.
  18. ^ Späth, Эрнст (1919). "Über die Anhalonium-Alkaloide". Monatshefte für Chemie und Verwandte Teile Anderer Wissenschaften. 40 (2): 129–154. Дои:10.1007 / BF01524590.
  19. ^ Slotta, K. H .; Хеллер, Х. (1930). "Убер β-фенил-этиламин, I. Mitteil .: Mezcalin und mezcalin-ähnliche Substanzen". Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft (серии A и B). 63 (11): 3029–3044. Дои:10.1002 / cber.19300631117.
  20. ^ Амос, Д. (1964). «Приготовление мескалина из эвкалиптового лигнина». Австралийский фармацевтический журнал. 49: 529.
  21. ^ Киндлер, Карл; Пешке, Вильгельм (1932). "Über neue und über verbesserte Wege zum Aufbau von Pharmakologisch wichtigen Aminen VI. Über Synthesen des Meskalins". Archiv der Pharmazie. 270 (7): 410–413. Дои:10.1002 / ardp.19322700709. S2CID  93188741.
  22. ^ Бенингтон, Фред; Морин, Ричард (1951). «Улучшенный синтез мескалина». Журнал Американского химического общества. 73 (3): 1353. Дои:10.1021 / ja01147a505.
  23. ^ Шульгин, Александр; Шульгин, Энн (1991). PiHKAL: химическая история любви. Лафайет, Калифорния: Transform Press. п. 703. ISBN  9780963009609.
  24. ^ Хан, Георг; Румпф, Фриц (1938). "Убер β- [оксифенил] -этиламин и ихре Umwandlungen, В. Миттейл .: Конденсация фон оксифенил-этиламин с α-кетонсауреном". Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft (серии A и B). 71 (10): 2141–2153. Дои:10.1002 / cber.19380711022.
  25. ^ Тоситака, Охшита; Хироака, Андо (1992). «Синтез производных фенэтиламина как галлюциногена» (PDF). Японский журнал токсикологии и гигиены окружающей среды. 38 (6): 571–580. Дои:10.1248 / jhs1956.38.571. Получено 20 июн 2014.[постоянная мертвая ссылка ]
  26. ^ Рамирес, Ф .; Эрн, Макс (1950). "Убер-смерть от β-нитростиролена с литийалюминийгидридом". Helvetica Chimica Acta. 33 (4): 912–916. Дои:10.1002 / hlca.19500330420.
  27. ^ Szyszka, G .; Слотта, К. Х. (1933). "Убер β-фенил-этиламин.III. Mitteilung: Neue Darstellung von Mescalin". Journal für Praktische Chemie. 137 (9–12): 339–350. Дои:10.1002 / prac.19331370907.
  28. ^ Бургер, Альфред; Рамирес, Фаусто А. (1950). «Восстановление фенольных β-нитростиролов литийалюминийгидридом». Журнал Американского химического общества. 72 (6): 2781–2782. Дои:10.1021 / ja01162a521.
  29. ^ Хан, Георг; Вассмут, Генрих (1934). "Убер β- [оксифенил] -этиламин и ихре Umwandlungen, I. Mitteil .: Synthese des Mezcalins". Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft (серии A и B). 67 (4): 696–708. Дои:10.1002 / cber.19340670430.
  30. ^ Мейкпис, Цао (1951). «Новый синтез мескалина». Журнал Американского химического общества. 71 (11): 5495–5496. Дои:10.1021 / ja01155a562.
  31. ^ Дорноу, Альфред; Петч, Гюнтер (1952). "Über die Darstellung des Oxymezcalins und Mezcalins 2. Mitteilung". Archiv der Pharmazie. 285 (7): 323–326. Дои:10.1002 / ardp.19522850704. S2CID  97553172.
  32. ^ Икан, Рафаэль (1991). Натуральные продукты: лабораторное руководство, 2-е изд.. Сан-Диего: Academic Press, Inc., стр. 232–235. ISBN  978-0123705518.
  33. ^ Banholzer, K .; Кэмпбелл, Тод У .; Шмид, Х. (1952). "Notiz über eine neue Synthese von Mezcalin, N-Methyl- und N-Dimethylmezcalin". Helvetica Chimica Acta. 35 (5): 1577–1581. Дои:10.1002 / hlca.19520350519.
  34. ^ Kovacic, P .; Соманатан, Р. Роман, объединяющий механизм мескалина в центральной нервной системе: электрохимия, окислительно-восстановительный метаболит катехина, рецептор, клеточная сигнализация и взаимосвязь структурной активности. Окислительная медицина и клеточное долголетие 2009, 2, 181-190.
  35. ^ Мейкпис, Цао (1951). «Новый синтез мескалина». Журнал Американского химического общества. 71 (11): 5495–5496. Дои:10.1021 / ja01155a562.
  36. ^ Смит, Майкл Валентайн. «Психоделики и общество». Erowid.org. Получено 6 апреля 2012.
  37. ^ Ву Д., Оттон С.В., Инаба Т., Калоу В., Селлерс Е.М. (июнь 1997 г.). «Взаимодействие аналогов амфетамина с CYP2D6 печени человека». Biochem. Pharmacol. 53 (11): 1605–12. Дои:10.1016 / S0006-2952 (97) 00014-2. PMID  9264312.
  38. ^ Кочин Дж., Вудс Л.А., Сиверс М.Х. (февраль 1951 г.). «Поглощение, распределение и экскреция мескалина с мочой у собак». J. Pharmacol. Exp. Ther. 101 (2): 205–9. PMID  14814616.
  39. ^ Букингем Дж (2014). "Мескалин". Словарь натуральных продуктов: 254–260.
  40. ^ Ковачич, Питер; Соманатан, Ратнасами (1 января 2009 г.). «Новый объединяющий механизм мескалина в центральной нервной системе». Окислительная медицина и клеточное долголетие. 2 (4): 181–190. Дои:10.4161 / oxim.2.4.9380. ISSN  1942-0900. ЧВК  2763256. PMID  20716904.
  41. ^ Энно Фрей; и другие. (Джозеф В. Леви) (2009). Фармакология и злоупотребление кокаином, амфетаминами, экстази и родственными дизайнерскими наркотиками: всесторонний обзор их механизма действия, лечения злоупотребления и интоксикации. Springer Science & Business Media. п. 227. ISBN  978-90-481-2447-3.
  42. ^ Словарь галлюкаций. Ораделл, Нью-Джерси: Спрингер. 2010. с. 102.
  43. ^ а б Диас, Хайме (1996). Как наркотики влияют на поведение. Энглвудские скалы: Прентис-холл. ISBN  978-0-02-328764-0.
  44. ^ Джаннини, А. Джеймс; Слаби, Эндрю Э. (1989). Наркотики злоупотребления. Ораделл, Нью-Джерси: Книги по медицинской экономике. С. 207–239. ISBN  978-0-87489-499-8.
  45. ^ Николс Д.Е. (февраль 2004 г.). «Галлюциногены». Pharmacol. Ther. 101 (2): 131–81. Дои:10.1016 / j.pharmthera.2003.11.002. PMID  14761703.
  46. ^ Appel, J. B .; Каллахан, П. М. Участие подтипов рецепторов 5-HT в свойствах различительного стимула мескалина. Европейский журнал фармакологии 1989, 159, 41-46.
  47. ^ Монте А.П., Вальдман С.Р., Марона-Левицка Д. и др. (Сентябрь 1997 г.). «Дигидробензофурановые аналоги галлюциногенов. 4. Производные мескалина». J. Med. Chem. 40 (19): 2997–3008. CiteSeerX  10.1.1.690.9370. Дои:10.1021 / jm970219x. PMID  9301661.
  48. ^ Бейк Дж. К., Имад М., Младенович Л., Гингрич Дж. А., Андраде Р. (июнь 2007 г.). «Механизм опосредованного рецептором 5-гидрокситриптамина 2А облегчения синаптической активности в префронтальной коре». Proc. Natl. Акад. Sci. СОЕДИНЕННЫЕ ШТАТЫ АМЕРИКИ. 104 (23): 9870–5. Bibcode:2007ПНАС..104.9870Б. Дои:10.1073 / pnas.0700436104. ЧВК  1887564. PMID  17535909.
  49. ^ «Нейрофармакология галлюциногенов». Erowid.org. 27 марта 2009 г.. Получено 7 сентября 2011.
  50. ^ Rickli A .; Moning O.D .; Hoener M.C .; Лихти М.Э. (2016). «Профили взаимодействия рецепторов новых психоактивных триптаминов по сравнению с классическими галлюциногенами» (PDF). Европейская нейропсихофармакология. 26 (8): 1327–37. Дои:10.1016 / j.euroneuro.2016.05.001. PMID  27216487. S2CID  6685927.
  51. ^ Трахсел, Д. (2012). «Фтор в психоделических фенэтиламинах». Тестирование и анализ на наркотики. 4 (7–8): 577–590. Дои:10.1002 / dta.413. PMID  22374819. Архивировано из оригинал 3 июня 2013 г.
  52. ^ Шульгин, Александр. «# 157 ТМА - 3,4,5-ТРИМЕТОКСИАМФЕТАМИН». PiHKAL: химическая история любви. Erowid.org. Получено 9 января 2013.
  53. ^ Николс, Д. Е. Исследования взаимосвязи между молекулярной структурой и галлюциногенной активностью. Фармакология, биохимия и поведение 1986, 24, 335-340.
  54. ^ Министерство юстиции США. "Расписание приема лекарств". Архивировано из оригинал 20 октября 2008 г.. Получено 2 ноября 2007.
  55. ^ «Список психотропных веществ, находящихся под международным контролем» (PDF). Международный комитет по контролю над наркотиками. Архивировано из оригинал (PDF) 5 декабря 2005 г.. Получено 27 января 2008.
  56. ^ "Государство против Муни". utcourts.gov. Получено 5 октября 2012.
  57. ^ Гупта, Рамеш К. (2018). Ветеринарная токсикология: основные и клинические принципы (Третье изд.). Академическая пресса. С. 363–390. ISBN  9780123704672.
  58. ^ "Судебное дело по делу Trichocereus Cacti в Великобритании, 2007 г., Регина против Саула Сетте". Erowid.org. Июнь 2007 г.. Получено 6 апреля 2012.
  59. ^ а б Стандарт ядов, февраль 2020 г.. comlaw.gov.au
  60. ^ "Поиск законов правосудия". rules-lois.justice.gc.ca. Получено 5 октября 2012.
  61. ^ "Постановление Правительства РФ от 30.06.1998 N 681" Об утверждении перечня наркотических средств, психотропных веществ и прекурсоров, иммунных контролю в Российской Федерации "(с изменениями и дополнениями) - ГАРАНТ". base.garant.ru.
  62. ^ Эллис, Хэвлок. Мескаль: новый искусственный рай, Современное обозрение, Том. LXXIII, 1898 г.
  63. ^ Радгли, Ричард (1993). Алхимия культуры: интоксиканты в обществе, глава VI. Британский музей прессы. ISBN  978-0-7141-1736-2.
  64. ^ Джаннини, Джеймс (1997). Наркотики злоупотребления (Второе изд.). Лос-Анджелес: Корпорация по практическому менеджменту. ISBN  978-1-57066-053-5.
  65. ^ Виткевич, Станислав Игнаций (1932), Никотына Алкоголь Кокаина Пейотл Морфина Этер + Приложение, Варшава, Drukarnia Towarzystwa Polskiej Macierzy Szkolnej. (Он-лайн текст )
  66. ^ Глив, Эд (26 февраля 2017 г.). Судья «Let It Shine» Мартин Кемп: «Я пошел на сумасшедший 8-часовой запой, и это мне понравилось.'". Мартин Кемп интервью. Лондон: Daily Star Sunday.
  67. ^ «Александр Шульгин: почему я открываю для себя психоделические вещества». Люк Сала, интервью. Мексика. 1996 г.
  68. ^ Птица, Майкл. «100 идей, изменивших искусство». Лондон: Издательство Лоуренса Кинга, 2012. Печать.
  69. ^ Диксит, Джей (23 июня 2008 г.). "Последнее интервью Джорджа Карлина". Психология сегодня.
  70. ^ Rolling Stone 1989, Сантана в Вудстоке
  71. ^ "Последнее прощание Уорда Кимбалла". cartoonician.com. 4 марта 2016 г. Архивировано с оригинал 6 марта 2016 г.. Получено 4 марта 2016.
  72. ^ Бордман, Мэдлин (10 июля 2013 г.). "Майкл Сера принимал наркотики на камеру". Huffington Post.
  73. ^ "ПОТОК МОИ СЛЕЗЫ". www.philipkdickfans.com. Получено 4 мая 2018.

внешние ссылки