Тербуталин - Terbutaline
 | |
 Тербуталин (вверху), и (р) - (-) - тербуталин (внизу) | |
| Клинические данные | |
|---|---|
| AHFS /Drugs.com | Монография |
| MedlinePlus | a682144 |
| Беременность категория |
|
| Маршруты администрация | Устный (таблетки, устный решение ), ингаляционная (DPI, распылитель решение), SQ |
| Код УВД | |
| Легальное положение | |
| Легальное положение |
|
| Фармакокинетический данные | |
| Связывание с белками | 25% |
| Метаболизм | Желудочно-кишечный тракт (оральный), печень; CYP450: неизвестно |
| Устранение период полураспада | 11-16 часов |
| Экскреция | моча 90% (60% в неизмененном виде), желчь / кал |
| Идентификаторы | |
| |
| Количество CAS | |
| PubChem CID | |
| IUPHAR / BPS | |
| DrugBank | |
| ChemSpider | |
| UNII | |
| КЕГГ | |
| ЧЭБИ | |
| ЧЭМБЛ | |
| Панель управления CompTox (EPA) | |
| ECHA InfoCard | 100.041.244  |
| Химические и физические данные | |
| Формула | C12ЧАС19NО3 |
| Молярная масса | 225.288 г · моль−1 |
| 3D модель (JSmol ) | |
| Хиральность | Рацемическая смесь |
| |
| |
  (что это?) (проверять) | |
Тербуталин, продается под торговой маркой Бриканил среди прочего, это β2 агонист адренергических рецепторов, используется в качестве ингалятора «облегчения» при лечении астма симптомы и как токолитический (анти-сокращение лекарства) отложить преждевременные роды на срок до 48 часов. Это время затем можно использовать для введения матери стероидных инъекций, которые способствуют созреванию легких плода и уменьшают осложнения, связанные с недоношенностью.[1] Его не следует использовать для предотвращения преждевременных родов или задержки родов более чем на 48–72 часа. В феврале 2011 г. Управление по контролю за продуктами и лекарствами начали требовать предупреждения о черном ящике на этикетке препарата. Беременным женщинам не следует делать инъекции тербуталина для профилактики преждевременных родов или для долгосрочного (более 48-72 часов) лечения преждевременных родов, а также нельзя назначать тербуталин перорально для любого типа профилактики или лечения преждевременных родов роды «из-за возможности серьезных внутренних проблем с сердцем и смерти».[2][3]
Он был запатентован в 1966 году и стал применяться в медицине в 1970 году.[4]
Медицинское использование
Тербуталин используется как быстродействующий бронходилататор (часто используется в качестве краткосрочного лечения астмы) и как токолитический[5] отложить преждевременные роды. Ингаляционная форма тербуталина начинает действовать в течение 15 минут и может длиться до 6 часов.
Тербуталин как средство от преждевременных родов использование не по назначению не утвержден FDA. Это категория беременности C и обычно назначают для остановки схваток. После успешного внутривенного токолиза существует мало доказательств эффективности перорального тербуталина.[6] Однако после инверсии матки в третьем периоде родов тербуталин (или Галотан или же сульфат магния ) можно использовать для расслабления матки, если необходимо, перед заменой матки.
Побочные эффекты
- Взрослый - тахикардия, беспокойство, нервозность, тремор, Головная боль, гипергликемия, гипокалиемия, гипотония и, редко, отек легких.[7]
- Фетальный - тахикардия и гипогликемия.[8]
Фармакология
Третичная бутильная группа в тербуталине делает его более селективным для β2 рецепторы. Поскольку в положении 4 бензольного кольца отсутствует гидроксигруппа, молекула менее восприимчива к метаболизму ферментом катехолО-метилтрансфераза.[9]
Химия
Тербуталин синтезируется путем бромирования 3,5-дибензилокси.ацетофенон в 3,5-дибензилоксибромацетофенон, который реагирует с N-бензил -N-терт-бутиламин с образованием промежуточного кетона. Уменьшение этого продукта с H₂ более Pd / C приводит к тербуталину.[10][11][12]
Стереохимия
Тербуталин содержит стереоцентр и состоит из двух энантиомеров. Это рацемат, т.е. смесь 1: 1 (R) - и (S) - формы:[13]
| Энантиомеры тербуталина | |
|---|---|
 (R) -Тербуталин |  (S) -тербуталин |
Общество и культура
легкая атлетика
Как и все агонисты β2-адренорецепторов, тербуталин находится на Всемирное антидопинговое агентство Список запрещенных лекарств, кроме тех, которые вводятся путем ингаляции, и разрешение на терапевтическое использование (TUE) было получено заранее.
Фирменные наименования
Торговые марки включают Bronclyn, Brethine, Bricanyl, Brethaire и Terbulin.
Рекомендации
- ^ ВОЗ. «Антенатальное назначение кортикостероидов женщинам с риском преждевременных родов». ВОЗ. Получено 2013-03-25.
- ^ «Самый популярный информационный бюллетень по электронной почте». USA Today. 18 февраля 2011 г.
- ^ «Архивная копия». Архивировано из оригинал на 2015-09-21. Получено 2015-09-13.CS1 maint: заархивированная копия как заголовок (связь)
- ^ Фишер, Джнос; Ганеллин, С. Робин (2006). Открытие лекарств на основе аналогов. Джон Вили и сыновья. п. 542. ISBN 9783527607495.
- ^ Мохамед Исмаил Н.А., Ибрагим М., Мохд Наим Н., Махди З.А., Джамиль М.А., Мохд Рази З.Р. (сентябрь 2008 г.). «Нифедипин по сравнению с тербуталином для токолиза в наружной головной версии». Int J Gynaecol Obstet. 102 (3): 263–6. Дои:10.1016 / j.ijgo.2008.04.010. PMID 18554601.
- ^ Гольденберг, Р.Л. (ноябрь 2002 г.). «Серия статей о беременностях с высоким риском: взгляд эксперта». Акушерство и гинекология. 100 (5): 1020–1037. Дои:10.1016 / S0029-7844 (02) 02212-3. PMID 12423870. Архивировано из оригинал на 2011-07-20.
- ^ Шен, Ховард (2008). Иллюстрированные карты памяти по фармакологии: фармнемоника. Миниобзор. п. 7. ISBN 978-1-59541-101-3.
- ^ [1], 5 Minute Consult (Первоисточник: UpToDate "Terbutaline: Drug information").
- ^ «Лечебная химия адренергических и холинергических средств». Архивировано из оригинал на 2010-11-04.
- ^ Драко Лундс Фармацевтиска Актиеболаг, ГБ 1199630 (1967)
- ^ Драко Лундс Фармацевтиска Актиеболаг, BE 704932 (1968)
- ^ Л. А. Свенссон, И. К. Веттерлин, Патент США 3937838 (1976)
- ^ Ф. фон Брухгаузен, Г. Даннхардт, С. Эбель, А. В. Фрам, Э. Хакенталь, У. Хольцграбе (Hrsg.): Hagers Handbuch der Pharmazeutischen Praxis: Band 9: Stoffe P-Z, Springer Verlag, Берлин, Aufl. 5, 2014, с. 804, г. ISBN 978-3-642-63389-8.