Бензилилхолиновая горчица - Benzilylcholine mustard
![]() | |
Имена | |
---|---|
Название ИЮПАК 2- (2-хлорэтилметиламино) этил 2-гидрокси-2,2-дифенилацетат | |
Другие имена N-2-хлорэтил-N-метил 2-аминоэтилбензилат, 2 - [(2-хлорэтил) метиламино] этиловый эфир α-гидрокси-α-фенилбензолуксусной кислоты | |
Идентификаторы | |
3D модель (JSmol ) | |
ChemSpider | |
PubChem CID | |
| |
| |
Характеристики | |
C19ЧАС22ClNO3 | |
Молярная масса | 347,836 г / моль |
Если не указано иное, данные для материалов приведены в их стандартное состояние (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа). | |
![]() ![]() ![]() | |
Ссылки на инфобоксы | |
Бензилилхолиновая горчица (N-2-хлорэтил-N-метил 2-аминоэтилбензилат) представляет собой модифицированную версию ацетилхолин, названный так потому, что после циклизации в растворе он образует иминий производное, структурно похожее на бензилилхолин. Он хорошо известен как необратимый антагонист из мускариновый рецептор ацетилхолина.[1] Он был использован в фармакологические эксперименты исследование взаимосвязи между рецептор занятость и реакция. Это также был один из инструментов для характеристики мускаринового рецептора ацетилхолина.[2]
Механизм
На мускариновый рецептор ацетилхолина бензилилхолиновый горчица действует как алкилирующий агент на двух сайтах, один из которых является сайтом узнавания ацетилхолина, а другой - сайтом, который стабилизирует рецептор в его неактивном состоянии.[3] Группы которые можно алкилировать таким образом, включают тиолы, спирты, имины и карбоновые кислоты.[4]
Рекомендации
- ^ Gill, E.W .; Ранг, Г. (Июль 1966 г.) «Алкилирующее производное бензилилхолина со специфической и длительной парасимпатолитической активностью», Молекулярная фармакология, том 2 №4 284-297
- ^ Gupta, Surendra K .; Моран, Джон Ф .; Триггл, Дэвид Ф. (ноябрь 1976 г.) «Механизм действия бензилилхолиновой горчицы на мускариновый рецептор», Молекулярная фармакология, том 12 номер 6 1019-1026
- ^ Гупта, Моран, Тригл (1974)
- ^ Джон К. Форман, Торбен Йохансен, Аласдер Дж. Гибб (2009) Учебник рецепторной фармакологии, третье издание, CRC Press, стр. 51