Гептаноат гидроксипрогестерона - Hydroxyprogesterone heptanoate

Не путать с 17α-гидроксипрогестерон, Гидроксипрогестерона ацетат, или Гидроксипрогестерона капроат.
Гептаноат гидроксипрогестерона
Гидроксипрогестерона гептаноат.svg
Клинические данные
Торговые наименованияH.O.P, Hydroxyprogesterone, Lutogil A.P., Lutogyl A.P., другие
Другие именаOHPH; Энантат гидроксипрогестерона; OHPE; 17α-гидроксипрогестерона гептаноат; 17α-гидроксипрогестерона гептилат; 17α-гидроксипрегн-4-ен-3,20-дион 17α-гептаноат; 17α-Гептилоилпрегн-4-ен-3,20-дион
Маршруты
администрация		Внутримышечная инъекция
Класс препаратаПрогестаген; Прогестин; Эфир прогестагена
Код УВД
Идентификаторы
Количество CAS
PubChem CID
ChemSpider
UNII
Панель управления CompTox (EPA)
ECHA InfoCard100.022.724 Отредактируйте это в Викиданных
Химические и физические данные
ФормулаC28ЧАС42О4
Молярная масса442.640 г · моль−1
3D модель (JSmol )

Гептаноат гидроксипрогестерона (OHPH), также известен как гидроксипрогестерон энантат (OHPE) и продается под торговыми марками H.O.P., Лютогил А.П., и Лутогыл А.П. среди прочего, это прогестин лекарства, используемые для прогестагенный показания.[1][2][3][4] Он был сформулирован как самостоятельно, так и совместно с эстрогены, андрогены /анаболические стероиды, и другие прогестагены в нескольких сочетание препараты (торговые марки Токогестан, Триоэстрин ретард, и Триормон Депозитум ).[4][5][6][7][8][9][10] OHPH определяется как инъекция в мышцу через равные промежутки времени.[11][9]

OHPH - это прогестин или синтетический прогестаген, и, следовательно, является агонист из рецептор прогестерона, то биологическая мишень прогестагенов, таких как прогестерон.[12][13][14] Похоже, есть похожие фармакология к лекарству близкого родства гидроксипрогестерона капроат (OHPC).[15][16][17]

OHPH был впервые описан в 1954 г.[16] и был введен для использования в медицине в 1957 году.[6] Он использовался клинически в Франция и Монако в прошлом, но больше не продается.[2][3][4]

Медицинское использование

OHPH - это прогестаген и использовался в ситуациях, когда были показаны прогестагены.[12][13][14]

Доступные формы

OHPH был представлен в виде 125 мг / 1 мл масляный раствор для использования внутримышечная инъекция.[3][11] Помимо препаратов с одним лекарственным средством, OHPH также использовался в ряде составов с несколькими лекарствами.[4][5][6][7][8][9][10] Он использовался в Токогестан, комбинация 50 мг прогестерон, 200 мг OHPH и 250 мг α-токоферола пальмитат (витамин Е ) в масляный раствор для внутримышечного введения.[18][4][5] Он также использовался в Триормон Депозитум (дибутират эстрадиола, капроат тестостерона, и OHPH) и Триоэстрин ретард (диундецилат эстрадиола, циклогексилпропионат тестостерона, и OHPH).[6][7] OHPH был составной частью экспериментального препарата Трофоболен (или трофоболин), который также содержал эстрапроникат (пропионат эстрадиола никотината) и нандролон ундеканоат, также.[8][9][10]

Фармакология

Фармакодинамика

OHPH - это прогестин или синтетический прогестаген, и, следовательно, является агонист из рецептор прогестерона, то биологическая мишень прогестагенов, таких как прогестерон.[15][12][13][14] Прогестагенная активность OHPH в матка равно или больше, чем у прогестерон под управлением подкожная инъекция у животных.[15][16][17] Его эффективность у животных аналогична таковой у животных. гидроксипрогестерона капроат.[15][16][17]

Фармакокинетика

OHPH показывает ярко выраженный эффект депо под управлением подкожная инъекция у животных, как и близкое лекарство гидроксипрогестерона капроат.[15][16] В устный активность OHPH у животных, по-видимому, не оценивалась.[15]

Химия

Смотрите также: Список прогестагенов, Эфир прогестагена, и Список эфиров прогестагена

OHPH, также известный как энантат гидроксипрогестерона (OHPE),[19] а также 17α-гидроксипрогестерон гептаноат или 17α-гидроксипрегн-4-ен-3,20-дион 17α-гептаноат, является синтетический прегнане стероидный препарат и производная из прогестерон и 17α-гидроксипрогестерон.[1][2] Это эфир прогестагена; в частности, это C17α гептаноат (энантат) сложный эфир 17α-гидроксипрогестерона.[1][2] Аналоги OHPH включают более известные лекарства гидроксипрогестерона ацетат и гидроксипрогестерона капроат (гексаноат гидроксипрогестерона).[1][2] C3 бензиловая кислота гидразон OHPH, гидроксипрогестерона гептаноат гидразон бензиловой кислоты (OHPHBH), известен и изучался на животных.[20][21] С точки зрения химическая структура, OHPH очень похож на капроат гидроксипрогестерона, отличаясь от него только одним дополнительным углерод в его жирная кислота сложный эфир цепь.[1][2]

История

Впервые был описан OHPH вместе с гидроксипрогестерона капроат и гидроксипрогестерона ацетат, Карл Юнкманн из Schering AG в 1954 г.[16][19] Он был введен для медицинского использования в 1957 году.[6] OHPH был коммерциализирован Руссель и Терамекс, и клинически использовался в Франция и Монако но больше не продается.[2][3][4]

Общество и культура

Фирменные наименования

OHPH продается отдельно под несколькими торговыми марками, включая H.O.P, Hydroxyprogesterone, Lutogil A.P. и Lutogyl A.P.[1][2][3][4]

Доступность

OHPH ранее продавался в Франция и Монако но больше не доступен.[2][3][22]

Смотрите также

использованная литература

  1. ^ а б c d е ж Дж. Элкс (14 ноября 2014 г.). Словарь лекарств: химические данные: химические данные, структуры и библиографии. Springer. стр. 665–. ISBN  978-1-4757-2085-3.
  2. ^ а б c d е ж г час я Index Nominum 2000: Международный справочник лекарственных средств. Тейлор и Фрэнсис. Январь 2000. С. 532–. ISBN  978-3-88763-075-1.
  3. ^ а б c d е ж Мюллер (19 июня 1998 г.). Европейский индекс лекарств: европейские регистрации лекарств, четвертое издание. CRC Press. стр. 612–. ISBN  978-3-7692-2114-5.
  4. ^ а б c d е ж г Аксель Климанн; Юрген Энгель (2001). Фармацевтические субстанции: синтезы, патенты, применение. Тиме. п. 1033. ISBN  978-3-13-558404-1.
  5. ^ а б c Sasco AJ, Gendre I, Verbier-Naneix C, Soulier JL, Raffi F, Satgé D, Robert E (1998). «Неонатальная нейробластома и воздействие прогестагенов в утробе матери». Международный журнал рисков и безопасности в медицине. 11 (2): 121–128.
  6. ^ а б c d е Эрмилья, G; Валли, П. (1957). «Triormon depositum при климактерическом синдроме. Кривые выведения катаболитов и продолжительность терапевтического эффекта». Quaderni Clin. Остет. E Ginecol. 12: 284–93. Triormon depositum (дибутират эстрадиола 3, каприлат тестостерона 50 и гептаноат гидроксипрогестерона 30 мг), вводимый в растворе бензилбензоата касторового масла. или суспензия поливинилпирролидона у 21 женщины в климактерическом периоде, сопровождались кривыми мочи эстрадиола, прегнандиола и 17-кетостероидов, большинство с пиком на 4-й день и приближением к исходным значениям на 8-10-й день. Лечебная эффективность препарата удовлетворительна.
  7. ^ а б c Бордье, Филипп (1963). «Лечение пятнадцати случаев остеопороза отсроченным действием гормональной ассоциации». Semaine des Hopitaux. 39 (2): 81–4. ISSN  0037-1777. Пациенты (женщины) получали внутримышечно каждые 10 дней в течение 2–3 месяцев эстрадиол диундецилеат 2,25, циклогексилпропионат тестостерона 67,5 и гептилат гидроксипрогестерона 100 мг. («триоэстрин ретард»). Их av. калькурия уменьшилась на 30,5% (0-69%), а астения, анорексия и мышечная активность улучшились.
  8. ^ а б c Excerpta medica. Секция 8, Неврология и нейрохирургия. 1981. с. 10.
  9. ^ а б c d Конгенеры тестостерона - достижения в исследованиях и применении: издание 2013 г.: ScholarlyBrief. Научные издания. 21 июня 2013. С. 137–. ISBN  978-1-4816-9288-5.
  10. ^ а б c Альберто Фриджерио (1981). Хроматография в биохимии, медицине и исследованиях окружающей среды: материалы ... Международного симпозиума по хроматографии в биохимии, медицине и исследованиях окружающей среды. Научное издательство "Эльзевир". п. 99. ISBN  9780444420169.
  11. ^ а б Лешек Крувчинский (1987). Лекарственные формы расширенного выпуска. CRC Press. п. 12. ISBN  978-0-8493-4307-0. Прогестагены. [...] Гептаноат гидроксипрогестерона. Гидроксипрогестерон (Терамекс). Масляный раствор для инъекций.
  12. ^ а б c Шиндлер, Адольф Э. (2014). «Новые» прогестагены и гормональная терапия в постменопаузе (ЗГТ) ». Журнал стероидной биохимии и молекулярной биологии. 142: 48–51. Дои:10.1016 / j.jsbmb.2013.12.003. ISSN  0960-0760. PMID  24333799. S2CID  32126275.
  13. ^ а б c Биньковская, Малгожата; Воронь, Ярослав (2015). «Прогестагены в гормональной терапии менопаузы». Обзор менопаузы. 2 (2): 134–143. Дои:10.5114 / pm.2015.52154. ISSN  1643-8876. ЧВК  4498031. PMID  26327902.
  14. ^ а б c Posaci, C .; Smitz, J .; Камю, М .; Османагаоглу, К .; Деврой, П. (2000). «Прогестерон для лютеиновой поддержки вспомогательных репродуктивных технологий: клинические варианты». Репродукция человека. 15 (приложение 1): 129–148. Дои:10.1093 / humrep / 15.suppl_1.129. ISSN  0268-1161. PMID  10928425.
  15. ^ а б c d е ж Neumann, F; Элгер, Вт; Саллох, Р.Р .; Трубка, О; Нейман, HF (1969). "Besonderheiten der Wirkungen der einzelnen Gestagene auf Morphologie und Funktion des Genitaltraktes bei Säugetieren" [Особенности воздействия отдельных гестагенов на морфологию и функцию половых путей у млекопитающих]. Die Gestagene [Гестагены]. 2. Springer-Verlag. С. 50–131. ISBN  978-3-662-00826-3.
  16. ^ а б c d е ж Джункманн К. (1954). "Über protrahiert wirksame Gestagene". Naunyn-Schmiedebergs Archiv für Experimentelle Pathologie und Pharmakologie. 223 (3). Дои:10.1007 / BF00246995. S2CID  33591186.
  17. ^ а б c Junkmann, К. (1959). Über Entwicklungen auf dem Gestagengebiet. 15. На заседании Генеральной Ассамблеи Японского медицинского конгресса, Токио (Том 1, стр. 697-706).
  18. ^ https://www.google.com/patents/US6774122
  19. ^ а б Batres, E .; Gomez, R .; Rosenkranz, G .; Sondheimer, F. (1956). «Примечания - Стероиды. LXXVI. Синтез сложных эфиров 17α-гидроксипрогестерона с длинной цепью карбоновых кислот». Журнал органической химии. 21 (2): 240–241. Дои:10.1021 / jo01108a601. ISSN  0022-3263.
  20. ^ Ральф И. Дорфман (3 февраля 2016 г.). Биологический анализ. Эльзевир. С. 252–. ISBN  978-1-4832-7276-4.
  21. ^ Глисон CH, Паркер JM (1959). «Продолжительность активности бензилгидразонов тестостерон-17-гептаноата, эстрон-3-гептаноата и 17α-гидрокси-прогестерон-17-гептаноата». Эндокринология. 65 (3): 508–511. Дои:10.1210 / эндо-65-3-508. ISSN  0013-7227. PMID  13828402.
  22. ^ https://www.micromedexsolutions.com/