Прогестерон 3-ацетил енол эфир - Progesterone 3-acetyl enol ether
 | |
| Клинические данные | |
|---|---|
| Другие имена | Прогестерона ацетат; Прогестерон 3-ацетат; 3-ацетоксипрегна-3,5-диен-20-он; 20-оксопрегна-3,5-диен-3-илацетат; 3,5-прогестерола ацетат; NSC-124740 |
| Класс препарата | Прогестаген; Эфир прогестагена |
| Идентификаторы | |
| |
| Количество CAS | |
| PubChem CID | |
| ChemSpider | |
| UNII | |
| Химические и физические данные | |
| Формула | C23ЧАС32О3 |
| Молярная масса | 356.506 г · моль−1 |
| 3D модель (JSmol ) | |
| |
| |
Прогестерон 3-ацетил енол эфир, также известный как прогестерона ацетат,[1] а также 3-ацетоксипрегна-3,5-диен-20-он, это прогестин который никогда не продавался.[2][3][4][5] Сообщается, что он обладает подобными потенция к прогестерон и гидроксипрогестерона капроат в кролике эндометрий карбоангидраза тест, а биоанализ из прогестагенный Мероприятия.[2][3] Кроме того, он мог поддерживать беременность у животных.[2] 3-ацетиленоловый эфир прогестерона тесно связан с Quingestrone, который также известен как 3-циклопентиленоловый эфир прогестерона и ранее продавался как оральный контрацептив.[6]
3-Ацетиловый эфир может быть расколотый из 3-ацетиленольного эфира прогестерона in vivo и, исходя из его химическая структура, это может привести к трансформация 3-ацетиленольного эфира прогестерона в 3α-дигидропрогестерон и / или 3β-дигидропрогестерон. Сообщалось, что 3β-дигидропрогестерон обладает примерно такими же прогестагенный потенция в качестве прогестерон в Клауберг тест, тогда как 3α-дигидропрогестерон не оценивался.[7]
Енольные эфиры C3 прогестерона менее подходят для использования через депо инъекция относительно эфиры прогестагена подобно гидроксипрогестерона капроат из-за их восприимчивости к окислительный метаболизм.[8]
Смотрите также
- Сложный эфир прогестагена § Простые эфиры прогестагена
- Список эфиров прогестагена § Простые эфиры производных прогестерона
Рекомендации
- ^ «ChemIDplus - 0004954067 - YIPYJRPRHUJJDP-WKOLOUIMSA-N - Pregna-3,5-dien-20-one, 3- (acetyloxy) - - Поиск похожих структур, синонимов, формул, ссылок на ресурсы и другой химической информации».
- ^ а б c Lutwak-Mann C, Adams CE (апрель 1957 г.). «Карбоангидраза в женском репродуктивном тракте. II. Карбоангидраза эндометрия как индикатор лютеоидной активности: корреляция с прогестационной пролиферацией». J. Эндокринол. 15 (1): 43–55. Дои:10.1677 / joe.0.0150043. PMID 13439082.
- ^ а б Пинкус Г., Мияке Т., Меррилл А.П., Лонго П. (ноябрь 1957 г.). «Биопробы прогестерона». Эндокринология. 61 (5): 528–33. Дои:10.1210 / эндо-61-5-528. PMID 13480263.
- ^ Ральф И. Дорфман (3 февраля 2016 г.). Биологический анализ. Эльзевир. С. 153–. ISBN 978-1-4832-7276-4.
- ^ Рао, П. Н., и Эдвардс, Б. Е. (1967). Патент США № 3 321 495. Вашингтон, округ Колумбия: Бюро по патентам и товарным знакам США.
- ^ Gaunt R, Steinetz BG, Chart JJ (1968). «Фармакологическое изменение функций стероидных гормонов». Clin. Pharmacol. Ther. 9 (5): 657–81. Дои:10.1002 / cpt196895657. PMID 4175595.
Интересным веществом, которому уделяется мало внимания, является 3-циклопентиленоловый эфир прогестерона (квингестрон). [...]
- ^ Юнкерманн Х., Руннебаум Б., Лиссабон Б.П. (июль 1977 г.). «Новые метаболиты прогестерона в миометрии человека». Стероиды. 30 (1): 1–14. Дои:10.1016 / 0039-128X (77) 90131-3. PMID 919010. S2CID 28420255.
В биоанализе Клауберга 3β-гидрокси-4-прегнен-20-он проявляет примерно такую же эффективность, что и прогестерон (34). Относительно биологической активности 3α-эпимера данные отсутствуют.
- ^ Junkmann, Карл (1954). «Гестагены пролонгированного действия». Naunyn-Schmiedebergs Archiv für Pharmakologie und Experimentelle Pathologie. 223: 244–53. ISSN 0365-5423.
Среди больших нет. производных прегнана. сложные эфиры 17-α-гидроксипрогестерона (I), самого слабого лютеинового гормона, обладают сильным и продолжительным действием гестагена. Оптимальные результаты достигаются с I caproate. Это позволяет вводить депо-дозы в прозрачных растворах. В используемом диапазоне доз андрогенного эффекта не отмечено. Он не влияет на рост и вторичные половые признаки у инфантильных и взрослых кастрированных самцов крыс. 3-енольные эфиры прогестерона, которые имеют несколько пролонгированное действие, менее подходят для введения депо из-за их окисляемости.