Цимегезолат - Cymegesolate

Цимегезолат
Cymegesolate structure.svg
Клинические данные
Другие именаЦипионил мегестрола ацетат; Мегестрола ацетат 3β-ципионат; Мегестрола ацетат 3β-циклопентилпропионат; Прогестин №1; Прогестин I; Прогестаген I; 17α-ацетокси-6-дегидро-6-метилпрогестерон 3β-ципионат; 17α-ацетокси-6-метилпрегна-4,6-диен-3,20-дион 3β-ципионат
Маршруты
администрация		Устно[1][2]
Класс препаратаПрогестин; Прогестаген; Эфир прогестагена
Идентификаторы
Количество CAS
PubChem CID
ChemSpider
Химические и физические данные
ФормулаC32ЧАС46О5
Молярная масса510.715 г · моль−1
3D модель (JSmol )

Цимегезолат (кодовое название разработки Прогестин №1), также известный как ципионил мегестрола ацетат или как мегестрола ацетат 3β-ципионат, это прогестин лекарства, которые никогда не продавались.[1][2][3][4][5][6] Он был разработан в Китай в конце 1970-х и начале-середине 1980-х годов для использования в качестве гормональный противозачаточный.[1][2][3][4][5][6] Препарат разработан в дозе 50–100 мг в сочетании с «следовой» дозой 0,25–0,5 мг. квинестрол как продолжительный, раз в месяц комбинированные оральные противозачаточные таблетки.[1][2] Эта комбинация была изучена у 1213 женщин из 9651 женщины.менструальные циклы, с противозачаточной эффективностью более 99,13% и «очень мало побочные эффекты."[1] В высокой дозе (100 мг / 0,5 мг) он показал ановуляция составляет всего около 60%, и вместо этого опосредует его противозачаточные эффекты с помощью заметного антиимплантация эффект.[2]

Химия

Смотрите также: Эфир прогестагена и Список эфиров прогестагена

Цимегезолат, также известный как мегестролацетат 3β-ципионат, а также 17α-ацетокси-6-дегидро-6-метилпрогестерон 3β-циклопентилпропионат или 17α-ацетокси-6-метилпрегна-4,6-диен-3,20-дион 3β- циклопентилпропионат, представляет собой синтетический прегнане стероидный препарат и производная из прогестерон и 17α-гидроксипрогестерон.[1][2] Это C3β ципионат (циклопентилпропионат) сложный эфир из мегестрола ацетат.[1][2] Тесно родственное лекарство ацетомепрегенол (мепрегенола диацетат; также известный как мегестрол 3β, 17α-диацетат), который, напротив, продается.[7][8][9][10]

Рекомендации

  1. ^ а б c d е ж грамм Де-Вей З (1982). «Исследовательская деятельность в области оральных контрацептивов в Китайской Народной Республике». Acta Obstet Gynecol Scand Suppl. 105: 51–60. Дои:10.3109/00016348209155319. PMID  6952745. S2CID  44858028.
  2. ^ а б c d е ж грамм Ян, И-цзянь; Гу, Си-ген; Ли, Шу-сян (1982). Белки и стероиды на ранних сроках беременности. С. 335–342. Дои:10.1007/978-3-642-67890-5_22. ISBN  978-3-642-67892-9.
  3. ^ а б Чи-мин, Л. (1983). Новые исследования противозачаточных прогестагенов длительного действия по синтезу «цимегезолата» [J]. Репродукция и контрацепция, 4, 011.
  4. ^ а б Ян YQ, Ли SX, Гу XG (август 1985). «[Влияние прогестина № 1 (цимегезолата) на менструальные циклы и уровни прогестерона в плазме у макак-резусов]». Шэн Ли Сюэ Бао (на китайском языке). 37 (4): 368–73. PMID  3837333.
  5. ^ а б Hui-ling, Y.Y.C., & Jin-fen, S. (1982). Ключевые слова: прогестагенный контрацептив длительного действия 3-циклопентилпропионат ацетата мегестрола (прогестин № 1), фармакология, кролики; Фармакологическое исследование гестагенного контрацептива длительного действия 3-циклопентилпропионата ацетата мегестрола (прогестин № 1) [J]. Репродукция и контрацепция, 4.
  6. ^ а б Сюэ-цзин, W. J. Z. Y., & Mo-zhen, W. (1983). Клиническое исследование прогестагенного контрацептива длительного действия 3-циклопентилпропионата ацетата мегестрола (прогестин № 1) [J]. Репродукция и контрацепция, 2, 009.
  7. ^ Сидельникова В.М., Демидова Е.М., Борисова Ю.Ф., Дондукова Т.М., Абсава Г.И., Корхов В.В. (1990). «[Использование ацетомепегренола в терапии угрозы прерывания беременности]». Акушерство и Гинекология︡ (9): 37–40. PMID  2278305.
  8. ^ Гриненко, Г. С .; Попова, Е. В .; Корхов, В. В .; Лесик, Э. А .; Петросян, М. А .; Топильская Н. И. (март 2000 г.). «Синтез и биологическая активность 17α-ацетокси-3β-фенилпропионилокси-6-метилпрегна-4,6-диен-20-она». Журнал фармацевтической химии. 34 (3): 113–114. Дои:10.1007 / BF02524577. ISSN  1573-9031. S2CID  44235508. Отметим, что 3,17-диацетокси-6-метилпрегна-4,6-диен-20-он (1b), структурный аналог соединения 1a, сертифицирован в России под торговым наименованием ацетомепрегнол и рекомендован для терапевтических целей в гинекологической практике и как противозачаточный препарат в сочетании с эстрогенами [4].
  9. ^ Машковский, М. Д. (декабрь 2000 г.). "Восьмидесятилетие Центру химии лекарств / Всероссийский научно-исследовательский институт фармацевтической химии". Журнал фармацевтической химии. 34 (12): 677–680. Дои:10.1023 / А: 1010416205068. ISSN  1573-9031. S2CID  24703856.
  10. ^ Сергеев, П. В .; Ржезников, В. М .; Корхов, В. В .; Гриненко, Г. С .; Семейкин, А. В .; Маяцкая, Е.Е .; Самойликов, Р. В .; Шимановский Н. Л. (июль 2005 г.). «Исследование гестагенной активности 17α-ацетокси-3β-бутаноилокси-6-метилпрегна-4,6-диен-20-она». Журнал фармацевтической химии. 39 (7): 358–360. Дои:10.1007 / s11094-005-0154-4. ISSN  1573-9031. S2CID  35450212. Гестагены широко используются в медицине как лекарственные средства для лечения опухолей груди и матки, эндометриоза, маточных кровотечений и предменструального синдрома, как средство гормональной терапии и поддержания беременности, а также как противозачаточные средства [1, 2]. В клинике препараты этой группы представлены ацетомепрегенолом (АМФ), медроксипрогестерона ацетатом (МПА), левоноргестрелом, прогестероном, дидрогестероном и др. [1].