Цианид - Cyanide

Эта статья о классе химических соединений. Для использования в других целях см. Цианид (значения).

Цианид анион
Шаровидная модель цианид-аниона
Имена
Предпочтительное название IUPAC
Цианид
Систематическое название ИЮПАК
Нитридокарбонат (II)
Идентификаторы
3D модель (JSmol )
ЧЭБИ
ChemSpider
UNII
Характеристики
CN−
Молярная масса26.018 г · моль−1
Конъюгированная кислотаЦианистый водород
Если не указано иное, данные для материалов приводятся в их стандартное состояние (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
Ссылки на инфобоксы

А цианид это химическое соединение содержащую группу C≡N. Эта группа, известная как циано группа, состоит из углерод атом тройной скрепленный к азот атом.[1]

В неорганический цианиды, цианидная группа присутствует в виде аниона CN−. Соли Такие как цианид натрия и цианистый калий очень токсичны.[2] Синильная кислота, также известный как цианистый водород или HCN, очень летучий жидкость, которая производится в промышленных масштабах. Его получают подкислением цианидных солей.

Органический цианиды обычно называют нитрилы. В нитрилах группа CN соединена Ковалентная связь на углерод. Например, в ацетонитрил, цианидная группа связана с метил (CH3). Поскольку они не выделяют ионы цианида, нитрилы обычно намного менее токсичны, чем соли цианида. Некоторые нитрилы, встречающиеся в природе в виде циангидрины, высвободить цианистый водород.

Номенклатура и этимология

В цианид ион, CN−.
Сверху:
1. Валентно-связная структура
2. Модель заполнения пространства
3. Электростатический потенциал поверхность
4. «Углеродная неподеленная пара»
Смотрите также: Изоцианид

В Номенклатура ИЮПАК, органические соединения с –C≡N функциональная группа называются нитрилы. Таким образом, нитрилы - это органические соединения.[3][4]Примером нитрила является CH3CN, ацетонитрил, также известный как метил цианид. Нитрилы обычно не выделяют ионы цианида. Функциональная группа с гидроксилом и цианидом, связанными с одним и тем же углеродом, называется циангидрин. В отличие от нитрилов, циангидридины выделяют цианистый водород. В неорганической химии соли, содержащие C≡N− ion упоминаются как цианиды. Хотя цианид-ион содержит атом углерода, он обычно не считается органическим.

Слово происходит от греческого кианос, что означает темно-синий, поскольку он был впервые получен путем нагревания пигмента, известного как Берлинская лазурь.

Склеивание

Цианид-ион изоэлектронный с монооксид углерода и с молекулярными азот.[5][6]

Возникновение и реакции

В природе

Удаление цианида из маниока в Нигерия.

Цианиды производятся некоторыми бактерии, грибы, и водоросли и содержатся в ряде растений. Цианиды содержатся в значительных количествах в некоторых семенах и косточках плодов, например, в косточках горький миндаль, абрикосы, яблоки, и персики.[7] Химические соединения, которые могут выделять цианид, известны как цианогенные соединения. В растениях цианиды обычно связаны с сахар молекулы в виде цианогенных гликозиды и защитить растение от травоядные животные. Маниока корни (также называемые маниока), важный картофель -подобная еда, выращенная в тропических странах (и основа из которой тапиока производится), также содержат цианогенные гликозиды.[8][9]

В Мадагаскар бамбук Cathariostachys madagascariensis производит цианид как средство устрашения для выпаса скота. В ответ золотой бамбуковый лемур, который поедает бамбук, развил высокую устойчивость к цианиду.

Межзвездная среда

В цианид радикал · CN был идентифицирован в межзвездное пространство.[10] Цианидный радикал (называемый циан ) используется для измерения температуры межзвездные газовые облака.[11]

Продукты пиролиза и горения

Цианистый водород образуется при сжигании или пиролиз определенных материалов под кислородно-дефицитные условия. Например, его можно обнаружить в выхлоп из двигатель внутреннего сгорания и табак дым. Определенный пластмассы, особенно производные от акрилонитрил, выделяют цианистый водород при нагревании или сжигании.[12]

Координационная химия

Основная статья: Цианометаллат

Цианид-анион представляет собой лиганд для многих переходные металлы.[13] Высокое сродство металлов к этому анион можно объяснить его отрицательным зарядом, компактностью и способностью участвовать в π-связях. К известным комплексам относятся:

  • гексацианиды [M (CN)6]3− (M = Ti, V, Cr, Mn, Fe, Co), которые имеют октаэдрическую форму.
  • тетрацианиды [M (CN)4]2− (M = Ni, Pd, Pt), которые имеют плоскую квадратную форму;
  • дицианиды [M (CN)2]− (M = Cu, Ag, Au, Hg), линейные по геометрии.

К наиболее важным координационным соединениям цианидов относятся октаэдрически координированные соединения. ферроцианид калия и пигмент Берлинская лазурь, которые оба по существу нетоксичны из-за прочной связи цианидов с центральным атомом железа.[14] Впервые берлинская лазурь была случайно получена около 1706 года при нагревании веществ, содержащих железо, углерод и азот, а также другие цианиды, полученные впоследствии (и названные в честь него). Среди множества вариантов использования берлинский синий дает синий цвет чертежи, воронение, и цианотипы.

В ферменты называется гидрогеназы содержат цианид лиганды прикреплены к железу на своих активных сайтах. Биосинтез цианида в [NiFe] -гидрогеназах происходит из карбамоилфосфат, который преобразуется в цистеинил тиоцианат, CN− донор.[15]

Органические производные

Основная статья: Нитрилы

Из-за высокого содержания цианид-аниона нуклеофильность цианогруппы легко вводятся в органические молекулы за счет вытеснения галогенид группа (например, хлористый на метилхлорид ). Обычно органические цианиды называют нитрилами. Таким образом, CH3CN можно назвать метилцианидом, но чаще его называют ацетонитрил. В органическом синтезе цианид представляет собой C-1 синтон; т.е. его можно использовать для удлинения углеродной цепи на единицу, сохраняя при этом способность быть функционализированный.[нужна цитата ]

RX + CN− → RCN + X− (нуклеофильное замещение ) с последующим
  1. RCN + 2 H2O → RCOOH + NH3 (гидролиз при кипячении с катализатором на основе минеральной кислоты), или
  2. 2 RCN + LiAlH4 + (второй шаг) 4 H2O → 2 РЧ2NH2 + LiAl (ОН)4 (под рефлюкс в сухом эфир с последующим добавлением H2O)

Производство

Основная статья: Цианистый водород § Производство и синтез

Основной процесс, используемый для производства цианидов, - это Андрусовский процесс в котором газообразный цианистый водород производится из метан и аммиак в присутствии кислород и платина катализатор.[16][17]

2 канала4 + 2 NH3 + 3 O2 → 2 HCN + 6 H2О

Цианид натрия получают путем обработки цианистый водород с едкий натр[18]

HCN + NaOH → NaCN + H2О

Токсичность

Основная статья: Отравление цианидом

Многие цианиды очень токсичны. Цианид-анион является ингибитор из фермент цитохром с оксидаза (также известный как aa3), четвертый комплекс электронная транспортная цепь найдено в внутренняя мембрана из митохондрии из эукариотический клетки. Он присоединяется к железу в этом белке. Связывание цианида с этим ферментом предотвращает перенос электронов из цитохром с к кислороду. В результате цепь переноса электронов нарушается, а это означает, что клетка больше не может производить АТФ для энергии.[19] Ткани, которые сильно зависят от аэробного дыхания, такой как Центральная нервная система и сердце, особенно страдают. Это пример гистотоксическая гипоксия.[20]

Наиболее опасное соединение - цианистый водород, который представляет собой газ и убивает при вдыхании. По этой причине при работе с цианистым водородом необходимо надевать респиратор с внешним источником кислорода.[12] Цианистый водород получают путем добавления кислоты в раствор, содержащий цианидную соль. Щелочные растворы цианида безопаснее использовать, поскольку они не выделяют газообразный цианистый водород. Цианистый водород может образовываться при сжигании полиуретаны; по этой причине полиуретаны не рекомендуются для использования в бытовой и авиационной мебели. Пероральный прием небольшого количества твердого цианида или раствора цианида, всего 200 мг, или воздействие 270 мг цианида, переносимого по воздуху. промилле, достаточно, чтобы вызвать смерть в течение нескольких минут.[20]

Органический нитрилы не выделяют легко ионы цианида и поэтому обладают низкой токсичностью. Напротив, такие соединения, как триметилсилилцианид (CH3)3SiCN легко выделяет HCN или цианид-ион при контакте с водой.[21]

Противоядие

Гидроксокобаламин реагирует с цианидом с образованием цианокобаламин, который безопасно выводится почками. Преимущество этого метода заключается в том, что он позволяет избежать образования метгемоглобина (см. Ниже). Этот набор противоядий продается под торговой маркой Cyanokit и был одобрен FDA США в 2006 году.[22]

Более старый набор противоядия от цианида включал введение трех веществ: амилнитрит жемчуг (вводится путем ингаляции), нитрат натрия, и тиосульфат натрия. Целью противоядия было создание большого пула железо железо (Fe3+), чтобы конкурировать за цианид с цитохромом а3 (так что цианид будет связываться с антидотом, а не с ферментом). В нитриты окислять гемоглобин к метгемоглобин, который конкурирует с цитохромоксидазой за цианид-ион. Цианметгемоглобин образуется и цитохромоксидаза фермент восстанавливается. Основным механизмом удаления цианида из организма является ферментативное превращение в тиоцианат посредством митохондриальный фермент роданский. Тиоцианат - относительно нетоксичная молекула, выводится почками. Чтобы ускорить эту детоксикацию, вводят тиосульфат натрия в качестве донора серы для роданский, необходимый для производства тиоцианата.[23]

Чувствительность

Минимальные уровни риска (МДУ) могут не защищать от отсроченных последствий для здоровья или последствий для здоровья, приобретенных в результате многократного сублетального воздействия, таких как гиперчувствительность, астма, или же бронхит. Максимальные остатки могут быть пересмотрены после того, как накопится достаточно данных.[24]

Приложения

Добыча полезных ископаемых

Основная статья: Цианирование золота

Цианид в основном производится для добыча полезных ископаемых из золото и серебро: Помогает растворять эти металлы и их руды. в цианидный процесс тонкоизмельченная высококачественная руда смешивается с цианидом (в соотношении примерно 1: 500 частей NaCN к руде); руды низкого содержания складываются в кучи и опрыскиваются раствором цианида (в соотношении примерно 1: 1000 частей NaCN к руде). Драгоценные металлы образуют комплекс с цианидом. анионы с образованием растворимых производных, например [Au (CN)2]− и [Ag (CN)2]−.[18]

4 Au + 8 NaCN + O2 + 2 часа2O → 4 Na [Au (CN)2] + 4 NaOH

Серебро меньше "благородный" чем золото, и часто встречается в виде сульфида, и в этом случае окислительно-восстановительный потенциал не задействуется (нет O2 необходимо). Вместо этого происходит реакция смещения:

Ag2S + 4 NaCN + H2O → 2 Na [Ag (CN)2] + NaSH + NaOH

«Беременная жидкость», содержащая эти ионы, отделяется от твердых частиц, которые сбрасываются в хвостохранилище или израсходованная куча, извлекаемое из золота. Металл извлекается из «насыщенного раствора» восстановлением цинк пыль или адсорбция на Активированный уголь. Этот процесс может привести к проблемам с окружающей средой и здоровьем. Номер экологические катастрофы следили за разливом хвостохранилищ на золотых приисках. Цианидное загрязнение водных путей привело к многочисленным случаям гибели людей и водных организмов.[нужна цитата ]

Водный цианид быстро гидролизуется, особенно на солнечном свете. Он может мобилизовать некоторые тяжелые металлы, такие как ртуть, если она присутствует. Золото также может быть связано с арсенопиритом (FeAsS), который похож на железный пирит (золото дураков), в котором половина атомов серы заменена на мышьяк. Золотосодержащие арсенопиритовые руды аналогичным образом реактивны по отношению к неорганическим цианидам.[нужна цитата ]

Цианид также используется в гальваника, где он стабилизирует ионы металлов в растворе электролита перед их осаждением.[нужна цитата ]

Промышленная органическая химия

Некоторые нитрилы производятся в больших масштабах, например, адипонитрил является предшественником нейлон. Такие соединения часто образуются путем объединения цианистого водорода и алкенов, т.е. гидроцианирование: RCH = CH2 + HCN → RCH (CN) CH3. Для таких реакций требуются металлические катализаторы.

Медицинское использование

Цианидное соединение нитропруссид натрия используется в основном в клиническая химия измерять моча кетоновые тела в основном как продолжение диабетик пациенты. Иногда его используют в неотложных медицинских ситуациях, чтобы быстро уменьшить артериальное давление в людях; он также используется как вазодилататор в сосудистых исследованиях. Кобальт в искусственном витамин B12 содержит цианидный лиганд как артефакт процесса очистки; он должен быть удален организмом, прежде чем молекула витамина может быть активирована для биохимического использования. В течение Первая Мировая Война, соединение цианида меди кратко использовалось Японский врачей для лечения туберкулез и проказа.[25]

Незаконный лов рыбы и браконьерство

Основная статья: Цианидная рыбалка

Цианиды незаконно используются для ловли живой рыбы вблизи коралловые рифы для аквариум и рынки морепродуктов. Эта практика противоречива, опасна и разрушительна, но движет она прибыльным рынком экзотической рыбы.[26]

Браконьеры в Африке, как известно, использовали цианид, чтобы отравить водоемы, чтобы убить слонов ради их слоновой кости.[27]

Борьба с вредителями

Устройства с цианидом M44 используются в Соединенных Штатах для убийства койоты и другие псовые.[28] Цианид также используется для борьбы с вредителями в Новая Зеландия, особенно для опоссумы, интродуцированное сумчатое животное, которое угрожает сохранению местных видов и распространяется туберкулез среди крупного рогатого скота. Опоссум может стать «застенчивым», но использование гранул, содержащих цианид, снижает «застенчивость» приманки. Известно, что цианид убивает местных птиц, в том числе находящихся под угрозой исчезновения. киви.[29] Цианид также эффективен для контроля Дама валлаби, еще один занесенный сумчатый вредитель в Новой Зеландии.[30] Для хранения, обработки и использования цианида в Новой Зеландии требуется лицензия.

Ниша использует

Ферроцианид калия используется для получения синего цвета на гипсе бронзовые скульптуры на этапе окончательной отделки скульптуры. Сам по себе он дает очень темный оттенок синего и часто смешивается с другими химическими веществами для достижения желаемого оттенка и оттенка. Его наносят с помощью горелки и малярной кисти, используя стандартное защитное снаряжение, используемое при нанесении патины: резиновые перчатки, защитные очки и респиратор. Фактическое количество цианида в смеси варьируется в зависимости от рецептов, используемых на каждом литейном производстве.

Цианид также используется в ювелирные украшения -изготовление и некоторые виды фотография Такие как тонировка сепия.

Цианиды используются как инсектициды для фумигации судов.[31] Цианидные соли используются для уничтожения муравьев,[32] и в некоторых местах использовались как крысиный яд[33] (менее токсичный яд мышьяк встречается чаще).[34]

Хотя обычно считается, что цианид и циангидрины токсичны, они увеличивают всхожесть различных видов растений.[35][36]

Человеческое отравление

Преднамеренный отравление цианидом человека происходило много раз на протяжении истории.[37]Для заметных случаев смерти от цианида см. Отравление цианидом: история болезни.

Наиболее важно, что цианистый водород, выделяемый из гранул Циклон-Б широко использовался в систематических массовых убийствах Холокост, особенно в лагеря смерти. Отравление цианистым водородом в газовая камера (как соль синильной кислоты по каплям в сильную кислоту, обычно серную кислоту) - один из способов казнь осужденного поскольку осужденный заключенный в конце концов вдыхает смертельные пары.

Пищевая добавка

Благодаря высокой стабильности их комплексообразования с утюг, ферроцианиды (Ферроцианид натрия E535, Ферроцианид калия E536 и ферроцианид кальция E538[38]) не разлагаются до летального уровня в организме человека и используются в пищевой промышленности в качестве, например, агент против слеживания в столовая соль.[39]

Химические тесты на цианид

Берлинская лазурь

Сульфат железа (II) добавляется к раствору, предположительно содержащему цианид, такому как фильтрат из испытание на синтез натрия. Полученную смесь подкисляют минеральная кислота. Формирование Берлинская лазурь положительный результат для цианида.

параграф-Бензохинон в ДМСО

Решение параграф-бензохинон в ДМСО реагирует с неорганическим цианидом с образованием цианофенол, который флуоресцентный. Освещение с УФ-излучение дает зеленый / синий свет, если тест положительный.[40]

Медь и ароматический амин

Как используется фумигаторы обнаружить цианистый водород, медь (II) соль и ароматический амин, такой как бензидин добавляется в образец; в качестве альтернативы бензидину альтернативный амин ди- (4,4-бис-диметиламинофенил) метан. Положительный тест дает синий цвет. Цианид меди (I) плохо растворим. Изолируя медь (I), медь (II) становится более прочной. окислитель. Медь в цианиде, способствующем окислению, превращает амин в цветной состав. В Уравнение Нернста объясняет этот процесс. Еще один хороший пример такой химии - способ, которым насыщенный каломель электрод сравнения (SCE ) работает. При окислении с участием цианида медь превращает амин в цветной состав.

Колориметрия пиридин-барбитуровой кислоты

Образец, содержащий неорганический цианид, продувается воздухом из раствора кипящей кислоты в раствор основного поглотителя. Цианидная соль, абсорбированная в основном растворе, забуферивается при pH 4,5 и затем реагирует с хлором с образованием хлорида цианогена. Образующийся хлорид цианогена связывает пиридин с барбитуровой кислотой с образованием ярко окрашенного красного красителя, который пропорционален концентрации цианида. Этот колориметрический метод после дистилляции является основой для большинства нормативных методов (например, EPA 335.4), используемых для анализа цианидов в воде, сточных водах и загрязненных почвах. Однако было обнаружено, что дистилляция с применением колориметрических методов подвержена влиянию тиоцианата, нитрата, тиосульфата, сульфита и сульфида, что может привести как к положительному, так и к отрицательному смещению. Агентство по охране окружающей среды США (MUR, 12 марта 2007 г.) рекомендовало анализировать образцы, содержащие эти соединения, с помощью анализа закачки газа в диффузионный поток - амперометрии.[нужна цитата ]

Колориметрия корриноидов

Раствор аквациано-корриноидов, таких как кобаламин или же кобинамид, реагирует со свободным цианидом в водной пробе. Связывание цианида с центром корриноида кобальта приводит к изменению цвета с оранжевого на фиолетовый,[41] с учетом полуколичественного определения невооруженным глазом. Точная количественная оценка содержания цианида возможна УФ-видимая спектроскопия.[42][43] Поглощение корриноида твердой фазой,[44] позволяет обнаруживать цианиды даже в окрашенных образцах, что делает этот метод подходящим для анализа цианидов в воде, сточных водах, крови и продуктах питания.[45][46] Кроме того, эта технология нетоксична и значительно менее подвержена помехам, чем метод колориметрии пиридин-барбитуровой кислоты.

Анализ закачки газодиффузионного потока - амперометрия

Вместо перегонки образец вводится в кислотный поток, где образующийся HCN проходит под гидрофобной газодиффузионной мембраной, которая избирательно пропускает только HCN. HCN, который проходит через мембрану, поглощается основным раствором-носителем, который переносит CN к амперометрическому детектору, который точно измеряет концентрацию цианида с высокой чувствительностью. Предварительная обработка образцов, определяемая кислотными реагентами, лигандами или предварительным УФ-облучением, позволяет определить вид цианида на свободный цианид, доступный цианид и общий цианид соответственно. Относительная простота этих методов анализа с впрыском потока ограничивает влияние высокой теплоты дистилляции, а также оказывается рентабельной, поскольку не требуется длительная дистилляция.

Рекомендации

  1. ^ Золотая книга ИЮПАК цианиды
  2. ^ «Воздействие цианида на окружающую среду и здоровье». Международный институт управления цианидами. 2006 г.. Получено 4 августа 2009.
  3. ^ Золотая книга ИЮПАК нитрилы
  4. ^ NCBI-MeSH Нитрилы
  5. ^ Greenwood, N. N .; И Эрншоу, А. (1997). Химия элементов (2-е изд.), Оксфорд: Баттерворт-Хайнеманн. ISBN  0-7506-3365-4.[страница нужна ]
  6. ^ Г. Л. Мисслер и Д. А. Тарр "Неорганическая химия", 3-е изд., Издательство Pearson / Prentice Hall, ISBN  0-13-035471-6.[страница нужна ]
  7. ^ "ToxFAQ по цианиду". Агентство регистрации токсичных веществ и заболеваний. Июль 2006 г.. Получено 2008-06-28.
  8. ^ Веттер, Дж. (2000). «Цианогенные гликозиды растений». Токсикон. 38 (1): 11–36. Дои:10.1016 / S0041-0101 (99) 00128-2. PMID  10669009.
  9. ^ Джонс, Д. А. (1998). «Почему так много цианогенных пищевых растений?». Фитохимия. 47 (2): 155–162. Дои:10.1016 / S0031-9422 (97) 00425-1. PMID  9431670.
  10. ^ Пенязек, Петр А .; Bradforth, Стивен Э .; Крылова, Анна Ивановна (2005-12-07). «Спектроскопия цианорадикала в водной среде» (PDF). Журнал физической химии A. 110 (14): 4854–65. Bibcode:2006JPCA..110.4854P. Дои:10.1021 / jp0545952. PMID  16599455. Архивировано из оригинал (PDF) на 2008-09-11. Получено 2008-08-23.
  11. ^ Roth, K. C .; Мейер, Д. М .; Хокинс, И. (1993). «Межзвездный цианоген и температура космического микроволнового фонового излучения» (pdf). Астрофизический журнал. 413 (2): L67 – L71. Bibcode:1993ApJ ... 413L..67R. Дои:10.1086/186961.
  12. ^ а б Аноним (27 июня 2013 г.). «Факты о цианиде: где находится цианид и как он используется». CDC Готовность к чрезвычайным ситуациям и реагирование. Центры по контролю и профилактике заболеваний. Получено 10 декабря 2016.
  13. ^ Шарп, А. Г. Химия цианокомплексов переходных металлов; Academic Press: Лондон, 1976 г.[страница нужна ]
  14. ^ Холлеман, А. Ф .; Виберг, Э. (2001). Неорганическая химия. Сан-Диего: Academic Press. ISBN  978-0-12-352651-9.
  15. ^ Рейссманн, Стефани; Хохлейтнер, Элизабет; Ван, Хаофань; Пашос, Афанасий; Lottspeich, Фридрих; Гласс, Ричард С .; Бёк, август (2003). «Укрощение яда: биосинтез цианидных лигандов NiFe-гидрогеназы» (PDF). Наука. 299 (5609): 1067–70. Bibcode:2003Наука ... 299.1067R. Дои:10.1126 / science.1080972. PMID  12586941.
  16. ^ Андрусов Леонид (1927). "Uber die schnell verlaufenden katalytischen Prozesse in strömenden Gasen und die Ammoniak-Oxydation (V)" [О быстрых каталитических процессах в проточных газах и окислении аммиака (V)]. Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft (на немецком). 60 (8): 2005–18. Дои:10.1002 / cber.19270600857.
  17. ^ Андрусов, Л. (1935). "Uber die katalytische Oxydation von Ammoniak-Methan-Gemischen zu Blausäure" [О каталитическом окислении смесей аммиака и метана до цианида]. Angewandte Chemie (на немецком). 48 (37): 593–5. Дои:10.1002 / ange.19350483702.
  18. ^ а б Рубо, Андреас; Келленс, Раф; Редди, Джей; Штайер, Норберт; Hasenpusch, Вольфганг (2006). «Цианиды щелочных металлов». Энциклопедия промышленной химии Ульмана. Дои:10.1002 / 14356007.i01_i01. ISBN  978-3527306732.
  19. ^ Нельсон, Дэвид Л .; Кокс, Майкл М. (2000). Принципы биохимии Ленигера (3-е изд.). Нью-Йорк: Стоящие издатели. стр.668, 670–71, 676. ISBN  978-1-57259-153-0.
  20. ^ а б Биллер, Хосе (2007). Интерфейс неврологии и внутренней медицины (иллюстрированный ред.). Липпинкотт Уильямс и Уилкинс. п. 939. ISBN  978-0-7817-7906-7., Глава 163, страница 939
  21. ^ "Цианид". Chemeurope.com. Получено 11 июля 2019.
  22. ^ Цианидная токсичность ~ лечение в eMedicine
  23. ^ Chaudhary, M .; Гупта, Р. (2012). «Цианидный детоксифицирующий фермент: роданез». Текущая биотехнология. 1: 327–335. Дои:10.2174/2211550111201040327.
  24. ^ Токсикологический профиль цианида, Министерство здравоохранения и социальных служб США, 2006 г.[требуется полная цитата ]
  25. ^ Такано, Р. (август 1916 г.). «ЛЕЧЕНИЕ ЛЕПРОЗИИ ЦИАНОКУПРОЛЕМ». Журнал экспериментальной медицины. 24 (2): 207–211. Дои:10.1084 / jem.24.2.207. ЧВК  2125457. PMID  19868035. Получено 2008-06-28.
  26. ^ Дзомбак, Дэвид А; Ghosh, Rajat S; Вонг-Чонг, Джордж М. Цианид в воде и почве. CRC Press, 2006, Глава 11.2: «Использование цианида для отлова живой рифовой рыбы».
  27. ^ Браконьеры убили 80 слонов цианидом в Зимбабве ABC News, 25 сентября 2013. Дата обращения 30 октября 2015.
  28. ^ Шивик, Джон А .; Мастро, Лорен; Янг, Джули К. (2014). «Содержание животных на участках выброса цианида натрия М-44 для койотов». Бюллетень Общества дикой природы. 38: 217–220. Дои:10.1002 / wsb.361.
  29. ^ Грин, Рен (июль 2004 г.). «Использование 1080 для борьбы с вредителями» (PDF). Департамент охраны природы Новой Зеландии. Получено 8 июн 2011.
  30. ^ Шапиро, Ли; и другие. (21 марта 2011 г.). «Эффективность гранул цианида для борьбы с Dama wallabies (Macropus eugenii)» (PDF). Новозеландский журнал экологии. 35 (3).
  31. ^ «ЦИАНИД НАТРИЯ». PubChem. Национальный центр биотехнологической информации. 2016 г.. Получено 2 сентября 2016. Цианид и цианистый водород используются в гальванике, металлургии, производстве органических химикатов, фотографических разработках, производстве пластмасс, фумигации судов и некоторых процессах добычи полезных ископаемых.
  32. ^ «Решение о праве на перерегистрацию (RED) цианид натрия» (PDF). EPA.gov. 1 сентября 1994 г. с. 7. Получено 2 сентября 2016. Цианид натрия был первоначально зарегистрирован как пестицид 23 декабря 1947 года для борьбы с муравьями на невозделываемых сельскохозяйственных и несельскохозяйственных территориях.
  33. ^ «Информация о тарифах, 1921 год: слушания по поводу общего пересмотра тарифов в Комитете по путям и средствам Палаты представителей». AbeBooks.com. Конгресс США, Комитет Палаты представителей по путям и средствам, Типография правительства США. 1921. с. 3987. Получено 2 сентября 2016. Еще одна область, в которой цианид все чаще используется, - это уничтожение крыс и других паразитов, особенно в борьбе с тифом.
  34. ^ "Смертельные яды, используемые человеком". PlanetDeadly.com. 18 ноября 2013. Архивировано с оригинал 11 мая 2016 г.. Получено 2 сентября 2016.
  35. ^ Taylorson, R .; Хендрикс, SB (1973). «Содействие прорастанию семян цианидом». Физиология растений. 52 (1): 23–27. Дои:10.1104 / pp.52.1.23. ЧВК  366431. PMID  16658492.
  36. ^ Mullick, P .; Чаттерджи, У. Н. (1967). «Влияние цианида натрия на прорастание двух семян зернобобовых культур». Систематика и эволюция растений. 114: 88–91. Дои:10.1007 / BF01373937.
  37. ^ Бернан (2008). Справочник по медицинскому ведению химических травм (4-е изд.). Государственная типография. п. 41. ISBN  978-0-16-081320-7., Извлечь стр. 41 год
  38. ^ Бендер, Дэвид А .; Бендер, Арнольд Эрик (1997). Словарь Бендеров по питанию и пищевой технологии (7-е изд.). Издательство Вудхед. п. 459. ISBN  978-1-85573-475-3. Отрывок страницы 459
  39. ^ Schulz, Horst D .; Хаделер, Астрид; Deutsche Forschungsgemeinschaft (2003). Геохимические процессы в почве и грунтовых водах: измерение - моделирование - масштабирование. Wiley-VCH. п. 67. ISBN  978-3-527-27766-7. Выдержка со страницы 67
  40. ^ Ganjeloo, A; Isom, GE; Morgan, RL; Уэй, JL (1980). «Флуорометрическое определение цианида в биологических жидкостях с п-бензохиноном * 1». Токсикология и прикладная фармакология. 55 (1): 103–7. Дои:10.1016 / 0041-008X (80) 90225-2. PMID  7423496.
  41. ^ Пратт, Дж. М. (1972). Неорганическая химия витамина B12. Академическая пресса. п. 44.
  42. ^ Зельдер, Ф.Х. (2008). «Специфическое колориметрическое обнаружение цианида, вызванное конформационным переключателем в витамине B12». Неорганическая химия. 47 (4): 1264–1266. Дои:10.1021 / ic702368b. PMID  18205304.
  43. ^ Маннель-Круаз, Зельдер (2009). «Боковые цепи корриноидов кобальта контролируют чувствительность и селективность колориметрического обнаружения цианида». Неорганическая химия. 48 (4): 1272–1274. Дои:10.1021 / ic900053h. PMID  19161297.
  44. ^ Маннель-Круаз, Зельдер (2012). «Обнаружение цианидов сложных образцов с иммобилизованными корриноидами». Прикладные материалы и интерфейсы ACS. 4 (2): 725–729. Дои:10.1021 / am201357u. PMID  22211318.
  45. ^ Тивана, Да Крус Франсиско, Зельдер, Бергеншталь, Деймек (2014). «Простая быстрая спектрофотометрическая количественная оценка общего количества цианогенных гликозидов в свежих и переработанных продуктах из маниоки» (PDF). Пищевая химия. 158: 20–27. Дои:10.1016 / j.foodchem.2014.02.066. PMID  24731309.CS1 maint: несколько имен: список авторов (связь)
  46. ^ Маннель-Круаз, Зельдер (2012). «Быстрое визуальное обнаружение цианида крови» (PDF). Аналитические методы. 4 (9): 2632–2634. Дои:10.1039 / c2ay25595b.

внешняя ссылка

Данные по безопасности (французский):

  • Национальный институт исследований и безопасности (1997 год). "Cyanure d'hydrogène et al., Водные растворы ". Токсикологический журнал № 4, Париж: INRS, 5 стр. (PDF-файл, (На французском))
  • Национальный институт исследований и безопасности (1997 год). "Цианур натрия. Цианур де калия ". Токсикологический журнал № 111, Париж: INRS, 6 стр. (PDF-файл, (На французском))