Этилендиаминтетрауксусной кислоты - Ethylenediaminetetraacetic acid

Эта статья о химическом веществе. Для лечения см. Эдетат натрия кальция.
Этилендиаминтетрауксусной кислоты
Скелетная формула этилендиаминтетрауксусной кислоты
Имена
Систематическое название ИЮПАК
2,2 ', 2 ″, 2 ‴ - (этан-1,2-дийлдинитрило) тетрауксусная кислота[1]
Другие имена
  • Этилендиаминтетрауксусной кислоты
  • N,N′ -Этан-1,2-диилбис [N- (карбоксиметил) глицин][1]
  • Диаминоэтан-тетрауксусная кислота
  • Эдетовая кислота (сопряженное основание edetate) (ГОСТИНИЦА, USAN )
  • Версен
Идентификаторы
  • 60-00-4 (свободная кислота) проверятьY
  • 6381-92-6 (дигидрат динатриевая соль) ☒N
3D модель (JSmol )
СокращенияЭДТА, H4EDTA
1716295
ЧЭБИ
ЧЭМБЛ
ChemSpider
DrugBank
ECHA InfoCard100.000.409 Отредактируйте это в Викиданных
Номер ЕС
  • 200-449-4
144943
КЕГГ
MeSHЭдетик + Кислота
Номер RTECS
  • AH4025000
UNII
Номер ООН3077
Характеристики
C10ЧАС16N2О8
Молярная масса292.244 г · моль−1
ВнешностьБесцветные кристаллы
Плотность0,860 г см−3 (при 20 ° C)
бревно п−0.836
Кислотность (пKа)2.0, 2.7, 6.16, 10.26[2]
Термохимия
От −1765,4 до −1758,0 кДж моль−1
От -4461,7 до -4454,5 кДж моль−1
Фармакология
S01XA05 (ВОЗ) V03AB03 (ВОЗ) (соль)
  • Внутримышечный
  • Внутривенно
Опасности
Пиктограммы GHSGHS07: Вредно
Сигнальное слово GHSПредупреждение
H319
P305 + 351 + 338
NFPA 704 (огненный алмаз)
Смертельная доза или концентрация (LD, LC):
1000 мг / кг (перорально, крыса)[3]
Родственные соединения
Родственные алкановые кислоты
Родственные соединения
Если не указано иное, данные для материалов приведены в их стандартное состояние (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
☒N проверить (что проверятьY☒N ?)
Ссылки на инфобоксы

Этилендиаминтетрауксусной кислоты (EDTA), также известный как несколько других имен, это химическое вещество, используемое как в промышленных, так и в медицинских целях. Впервые он был синтезирован в 1935 г. Фердинанд Мюнц.[4]

Это аминополикарбоновая кислота и бесцветное водорастворимое твердое вещество. это сопряженное основание является этилендиаминтетраацетат. Широко используется для растворения известковый налет. Его полезность заключается в том, что он играет роль гексадентатный («шестизубый») лиганд и хелатирующий агент, т.е., его способность связывать металл ионы такие как Ca2+ и Fe3+. После связывания EDTA в металлический комплекс, ионы металлов остаются в растворе, но проявляют пониженную реакционную способность. ЭДТА производится в виде нескольких солей, в частности динатрий ЭДТА, динатрий кальция EDTA, и тетранатрий ЭДТА (обычно как гидрат ).

Использует

Промышленность

В промышленности ЭДТА в основном используется для связывания ионов металлов в водном растворе. в текстильная промышленность, предотвращает изменение цвета окрашенных изделий примесями ионов металлов. в целлюлозно-бумажная промышленность, EDTA подавляет способность ионов металлов, особенно Mn2+, от катализации непропорциональность из пероксид водорода, который используется в отбеливание без хлора. Аналогичным образом EDTA добавляется в некоторые продукты питания в качестве консервант или стабилизатор для предотвращения каталитического окислительного обесцвечивания, которое катализируется ионами металлов.[5] В безалкогольные напитки содержащий аскорбиновая кислота и бензоат натрия, EDTA снижает образование бензол (а канцероген ).[6]

Снижение жесткости воды в прачечных и растворение накипи в бойлерах зависят от ЭДТА и связанных с ним комплексанты связывать Ca2+, Mg2+, а также ионы других металлов. После связывания с ЭДТА эти металлические центры не склонны образовывать преципитаты или мешать действию мыло и моющие средства. По аналогичным причинам чистящие растворы часто содержат ЭДТА. Аналогичным образом EDTA используется в цементной промышленности для определения свободная известь и бесплатно магнезия в цементе и клинкеры.[7][страница нужна ]

Солюбилизация Fe3+ ионы на уровне или ниже около нейтрального pH может быть выполнено с использованием ЭДТА. Это свойство полезно в сельское хозяйство включая гидропонику. Однако, учитывая зависимость образования лиганда от pH, EDTA не помогает улучшить растворимость железа в почвах с нейтральным положением.[8] В противном случае при pH, близком к нейтральному, и выше, железо (III) образует нерастворимые соли, которые меньше биодоступный к восприимчивым видам растений. Водный [Fe (EDTA)]− используется для удаления («очистки») сероводород от газовых потоков. Это преобразование достигается за счет окисления сероводорода до элементарной серы, которая является нелетучей:

2 [Fe (EDTA)]− + ЧАС2S → 2 [Fe (EDTA)]2− + S + 2 часа+

В этом приложении центр железа (III) уменьшенный к его производному железа (II), которое затем может быть повторно окислено воздухом. Аналогичным образом оксиды азота удаляются из газовых потоков с помощью [Fe (edta)]2−. Окислительные свойства [Fe (edta)]− также эксплуатируются в фотография, где он используется для солюбилизации серебро частицы.[9]

ЭДТА использовали для разделения лантаноиды металлов к ионообменная хроматография. Разработано Ф. Х. Спеддингом и другие. в 1954 г.,[нужна цитата ] метод основан на постоянном увеличении константа стабильности комплексов лантаноидов EDTA с атомный номер. С помощью сульфированный полистирол бусы и Cu2+ в качестве удерживающего иона EDTA заставляет лантаноиды перемещаться вниз по колонке со смолой, разделяясь на полосы чистых лантаноидов. Лантаноиды элюируются в порядке убывания атомного номера. Из-за дороговизны этого метода по сравнению с противоточной экстракцией растворителем ионный обмен в настоящее время используется только для получения лантаноидов наивысшей чистоты (обычно выше 99,99%).[нужна цитата ]

Лекарство

Основная статья: Эдетат натрия кальция

Специфическая соль ЭДТА, известная как эдетат натрия и кальция, используется для связывания ионов металлов в практике хелатотерапия, например, для лечения Меркурий и отравление свинцом.[10] Аналогичным образом используется для удаления лишнего утюг от тела. Эта терапия используется для лечения осложнения повторного переливание крови, как будет применяться к лечению талассемия.

Стоматологи и эндодонтисты используйте растворы EDTA для удаления неорганического мусора (смазывать слой ) и смажьте корневые каналы в эндодонтии. Эта процедура помогает подготовить корневые каналы к обтурация. Кроме того, растворы EDTA с добавлением поверхностно-активное вещество расслабиться кальцификации внутри корневого канала, что позволяет производить инструментарий (формирование канала) и облегчает продвижение файла на верхушке в плотном или кальцинированном корневом канале к верхушке.

Он служит консервант (обычно для усиления действия другого консерванта, такого как хлорид бензалкония или тиомерсал ) в глазных препаратах и слезы.

При оценке функция почек, то хром (III) комплекс [Cr (edta)]− (как радиоактивный хром-51 (51Cr)) вводится внутривенно и его фильтрация в моча контролируется. Этот метод полезен для оценки скорость клубочковой фильтрации (СКФ) в ядерная медицина.[11]

ЭДТА широко используется при анализе крови. Это антикоагулянт для образцов крови для CBC / FBC, где ЭДТА хелатирует кальций, присутствующий в образце крови, останавливая процесс коагуляции и сохраняя морфологию клеток крови.[12] Пробирки, содержащие ЭДТА, имеют верхушку бледно-лилового или розового цвета.[13] ЭДТА также находится в пробирках с коричневым верхом для тестирования на содержание свинца и может использоваться в пробирках с ярко-синим верхом для определения содержания металлов.[13]

ЭДТА представляет собой диспергатор слизи, и было обнаружено, что он очень эффективен в снижении роста бактерий во время имплантации интраокулярные линзы (ИОЛ).[14]

Альтернативная медицина

Немного альтернативные практики считают, что ЭДТА действует как антиоксидант, предотвращая свободные радикалы от ранения кровеносный сосуд стены, поэтому уменьшая атеросклероз.[нужна цитата ] Эти идеи не подтверждаются научными исследованиями и, похоже, противоречат некоторым принятым в настоящее время принципам.[15] В США FDA не одобрил его для лечения атеросклероза.[16]

Косметика

В шампуни, чистящие средства и другие средства личной гигиены, соли ЭДТА используются в качестве изолирующего агента для повышения их устойчивости на воздухе.[17]

Лабораторные приложения

В лаборатории ЭДТА широко используется для улавливания ионов металлов: биохимия и молекулярная биология ионное истощение обычно используется для дезактивации металл-зависимые ферменты, либо в качестве теста на их реактивность, либо для подавления повреждения ДНК, белки, и полисахариды.[18] ЭДТА также действует как селективный ингибитор против ферментов, гидролизующих дНТФ (Полимераза Taq, dUTPase, MutT),[19] печень аргиназа[20] и пероксидаза хрена[21] независимо от иона металла хелатирование. Эти результаты побуждают переосмыслить использование ЭДТА в качестве биохимически неактивного поглотителя ионов металлов в ферментативных экспериментах. В аналитической химии ЭДТА используется в комплексометрическое титрование и анализ жесткость воды или как маскирующий агент изолировать ионы металлов, которые могут помешать анализу.

ЭДТА находит множество специализированных применений в биомедицинских лабораториях, например, в ветеринарный офтальмология как антиколлагеназа чтобы предотвратить ухудшение язвы роговицы у животных. В культура ткани EDTA используется как хелатирующий агент, который связывается с кальций и предотвращает присоединение кадгерины между клетками, предотвращая слипание клеток, выращенных в жидкой суспензии, или отсоединяя прилипшие клетки для переход. В гистопатология, EDTA может использоваться как декальцинирующий агент, позволяющий разрезать срезы с помощью микротом после деминерализации образца ткани. Также известно, что ЭДТА ингибирует ряд металлопептидазы, метод торможения происходит через хелатирование иона металла, необходимого для каталитической активности.[22] ЭДТА также можно использовать для тестирования: биодоступность тяжелых металлов в отложения. Однако это может влияние биодоступность металлов в растворе, что может вызывать опасения относительно их воздействия на окружающую среду, особенно с учетом его широкого использования и применения.

Побочные эффекты

EDTA проявляет низкую острую токсичность с LD50 (крыса) от 2,0 г / кг до 2,2 г / кг.[9] Было обнаружено, что оба цитотоксический и слабо генотоксичный у лабораторных животных. Отмечено, что пероральное воздействие оказывает влияние на репродуктивную функцию и развитие.[17] То же исследование[17] также обнаружили, что как воздействие ЭДТА на кожу в большинстве косметических составов, так и воздействие ЭДТА при ингаляции в аэрозольный косметические составы будут производить уровни воздействия ниже тех, которые считаются токсичными в исследованиях орального дозирования.

Синтез

Впервые соединение было описано в 1935 г. Фердинанд Мюнц, который приготовил соединение из этилендиамин и хлоруксусная кислота.[23] Сегодня ЭДТА в основном синтезируется из этилендиамин (1,2-диаминоэтан), формальдегид, и цианид натрия.[24] Этот путь дает тетранатрий EDTA, который на следующем этапе превращается в кислотные формы:

ЧАС2NCH2CH2NH2 + 4 CH2О + 4 NaCN + 4 часа2O → (NaO2CCH2)2NCH2CH2N (CH2CO2Na)2 + 4 NH3
(NaO2CCH2)2NCH2CH2N (CH2CO2Na)2 + 4 HCl → (HO2CCH2)2NCH2CH2N (CH2CO2ЧАС)2 + 4 NaCl

Этот процесс используется для производства около 80 000 тонн ЭДТА ежегодно. Примеси, образующиеся на этом пути, включают: глицин и нитрилотриуксусная кислота; они возникают в результате реакции аммиак сопродукт.[9]

Номенклатура

Чтобы описать ЭДТА и ее различные протонированные формы, химики различают ЭДТА4−, то сопряженное основание это лиганд, а H4ЭДТА, предшественник к этому лиганду. При очень низком pH (очень кислая среда) полностью протонированный H6EDTA2+ форма преобладает, тогда как при очень высоком pH или очень основных условиях полностью депротонированная ЭДТА4− форма преобладает. В этой статье термин ЭДТА используется для обозначения H4−ИксEDTAИкс−, тогда как в его комплексах ЭДТА4− обозначает тетраанионный лиганд.

Принципы координационной химии

Металл – ЭДТА хелат как обнаружено в комплексах Co (III).
Структура [Fe (EDTA) (H2O)]−, показывая, что ЭДТА4− лиганд не полностью инкапсулирует Fe (III), который является семикоординатным.[25]

В координационная химия, ЭДТА4− является членом аминополикарбоновая кислота семейство лигандов. EDTA4− обычно связывается с катионом металла через его два амина и четыре карбоксилата. Многие из полученных координационные соединения усыновить октаэдрическая геометрия. Хотя эти октаэдрические комплексы не имеют большого значения для его приложений, они хиральный. В кобальт (III) анион [Co (EDTA)]− был разрешен в энантиомеры.[26] Многие комплексы ЭДТА4− принять более сложные структуры из-за образования дополнительной связи с водой, т.е. семикоординатные комплексы, или вытеснение одного карбоксилатного плеча водой. В железо (III) сложный ЭДТА семикоординатный.[27] Ранняя работа по разработке ЭДТА была проведена Герольд Шварценбах в 1940-е гг.[28] ЭДТА образует особенно прочные комплексы с Mn (II), Cu (II), Fe (III), Свинец (II) и Со (III).[29][страница нужна ]

Некоторые особенности комплексов ЭДТА имеют отношение к его применению. Во-первых, из-за высокого дентальность, этот лиганд имеет высокое сродство к катионам металлов:

[Fe (H2O)6]3+ + H4ЭДТА ⇌ [Fe (ЭДТА)]− + 6 часов2O + 4 H+  Kэкв = 1025.1

Написанный таким образом равновесный коэффициент показывает, что ионы металлов конкурируют с протонами за связывание с ЭДТА. Поскольку ионы металлов широко окружены ЭДТА, их каталитические свойства часто подавляются. Наконец, поскольку комплексы ЭДТА4− находятся анионный, они, как правило, хорошо растворяются в воде. По этой причине ЭДТА может растворять отложения оксиды металлов и карбонаты.

В пKа ценности свободного ЭДТА равны 0,1,5 (депротонирование двух аминогруппы ), 2, 2,66, 6,16 и 10,24 (депротонирование из четырех карбоксильные группы ) .[30]

Экологическая судьба

Абиотическая деградация

ЭДТА настолько широко используется, что возникли вопросы, является ли он стойкий органический загрязнитель. Хотя EDTA выполняет множество положительных функций в различных промышленных, фармацевтических и других сферах, долговечность EDTA может создать серьезные проблемы для окружающей среды. Разложение ЭДТА происходит медленно. В основном это происходит абиотически при наличии солнечного света.[31]

Самый важный процесс удаления ЭДТА из поверхностных вод - прямой фотолиз на длинах волн ниже 400 нм.[32] В зависимости от условий освещения фотолиз период полураспада Содержание железа (III) EDTA в поверхностных водах может составлять от 11,3 минут до более 100 часов.[33] Разложение FeEDTA, но не самого EDTA, приводит к образованию комплексов железа с триацетатом (ED3A), диацетатом (EDDA) и моноацетатом (EDMA) - 92% EDDA и EDMA биоразлагаются за 20 часов, в то время как ED3A демонстрирует значительно более высокую устойчивость. Многие виды ЭДТА с высоким содержанием окружающей среды (например, Mg2+ и Ca2+ ) более настойчивы.

Биоразложение

Во многих промышленных очистки сточных вод растений, удаление EDTA может быть достигнуто примерно на 80%, используя микроорганизмы.[34] Получаемые побочные продукты - ED3A и иминодиуксусная кислота (IDA) - предполагая, что были атакованы как основная цепь, так и ацетильная группа. Было даже обнаружено, что некоторые микроорганизмы образуют нитраты из ЭДТА, но они оптимально функционируют в умеренно щелочных условиях pH 9,0–9,5.[35]

Некоторые штаммы бактерий, выделенные из очистных сооружений, эффективно разлагают ЭДТА. Конкретные штаммы включают Агробактерии радиобактер ATCC 55002[36] и подотрасли Протеобактерии как BNC1, BNC2,[37] и штамм DSM 9103.[38] Три штамма обладают схожими свойствами: аэробного дыхания и классифицируются как грамотрицательные бактерии. В отличие от фотолиза, хелатные частицы не только для железа (III), но и для разложения. Скорее, каждый штамм уникальным образом потребляет различные комплексы металл-ЭДТА через несколько ферментативных путей. Agrobacterium radiobacter разлагает только Fe (III) EDTA[37] в то время как BNC1 и DSM 9103 не способны разлагать железо (III) EDTA и больше подходят для кальций, барий, магний и марганец (II) комплексы.[39] Комплексы EDTA требуют диссоциации перед разложением.

Альтернативы ЭДТА

Интерес к экологической безопасности вызвал опасения по поводу биоразлагаемости аминополикарбоксилаты такие как ЭДТА. Эти опасения побуждают исследовать альтернативные аминополикарбоксилаты.[31] Кандидаты в хелатирующие агенты включают нитрилотриуксусную кислоту (NTA), иминодисукциновую кислоту (IDS), полиаспарагиновую кислоту, SS-этилендиамин-N,N'-Дисукциновая кислота (EDDS), метилглициндиуксусная кислота (MGDA) и L-Глютаминовая кислота N,N-диуксусная кислота, тетранатриевая соль (GLDA).[40]

Иминодисукциновая кислота (IDS)

Коммерчески используется с 1998 года, иминодисукциновая кислота (IDS) биоразлагается примерно на 80% всего за 7 дней. IDS исключительно хорошо связывается с кальцием и образует стабильные соединения с ионами других тяжелых металлов. Помимо более низкой токсичности после хелатирования, IDS разлагается под действием Agrobacterium tumefaciens (BY6), который можно собирать в больших масштабах. Участвующие ферменты, IDS эпимераза и C − N лиазе, не требуют кофакторы.[41]

Полиаспарагиновая кислота

Полиаспарагиновая кислота, как и IDS, связывается с ионами кальция и других тяжелых металлов. Он имеет множество практических применений, включая ингибиторы коррозии, добавки для сточных вод и сельскохозяйственные полимеры. A на основе полиаспарагиновой кислоты стиральный порошок был первым стиральным порошком в мире, получившим Экомаркировка цветов ЕС.[42]

S,S-Этилендиамин-N,N'-Дисукциновая кислота (EDDS)

В S,S изомер ЭДТА, этилендиамин-N,N'-Дисукциновая кислота (EDDS) легко разлагается микроорганизмами и демонстрирует высокую скорость биоразложения.[43]

Метилглициндиуксусная кислота (MGDA)

Тринатрий дикарбоксиметилаланинат, также известная как метилглициндиуксусная кислота (MGDA), имеет высокую скорость биоразложения - более 68%, но в отличие от многих других хелатирующих агентов может разлагаться без помощи адаптированных бактерий. Кроме того, в отличие от EDDS или IDS, MGDA может выдерживать более высокие температуры, сохраняя при этом высокую стабильность, а также весь диапазон pH.[нужна цитата ] Было показано, что MGDA является эффективным хелатирующим агентом со способностью к мобилизации, сопоставимой со способностью Нитрилотриуксусная кислота (NTA), с применением в воде для промышленного использования и для удаления оксалат кальция из мочи пациентов с камни в почках.[44]

Методы обнаружения и анализа

Наиболее чувствительным методом обнаружения и измерения ЭДТА в биологических образцах является мониторинг выбранных реакций. капиллярный электрофорез масс-спектрометрии (SRM-CE / MS), который имеет Предел обнаружения 7,3 нг / мл в плазме человека и предел количественного определения 15 нг / мл.[45] Этот метод работает с пробами от 7–8 нл.[45]

ЭДТА также была измерена в безалкогольных напитках с использованием высокоэффективная жидкостная хроматография (ВЭЖХ) на уровне 2,0 мкг / мл.[46][47]

Рекомендации

  1. ^ а б Номенклатура органической химии: Рекомендации ИЮПАК и предпочтительные названия 2013 (Синяя книга). Кембридж: Королевское химическое общество. 2014. С. 79, 123, 586, 754. ISBN  978-0-85404-182-4.
  2. ^ Раафлауб, Дж. (1956) Методы Биохим. Анальный. 3, 301–324.
  3. ^ Название вещества: эдетат натрия и кальция.. NIH.gov
  4. ^ Паольери, Маттео (декабрь 2017 г.). «Фердинанд Мюнц: ЭДТА и 40 лет изобретений». Вестник истории химии. 42 (2): 133–140.
  5. ^ Фурия, Т. (1964). «ЭДТА в пищевых продуктах - технический обзор». Пищевые технологии. 18 (12): 1874–1882.
  6. ^ Управление по санитарному надзору за качеством пищевых продуктов и медикаментов США: Центр безопасности пищевых продуктов и прикладного питания Вопросы и ответы о наличии бензола в безалкогольных и других напитках
  7. ^ Тейлор, Х. Ф. У. (1990). Цементная химия. Академическая пресса. ISBN  978-0-12-683900-5.
  8. ^ Norvell, W. A .; Линдси, У. Л. (1969). «Реакции комплексов Fe, Zn, Mn и Cu ЭДТА с почвами». Журнал Общества почвоведов Америки. 33 (1): 86. Bibcode:1969SSASJ..33 ... 86N. Дои:10.2136 / sssaj1969.03615995003300010024x.
  9. ^ а б c Харт, Дж. Роджер. «Этилендиаминтетрауксусная кислота и родственные хелатирующие агенты». Энциклопедия промышленной химии Ульмана. Вайнхайм: Wiley-VCH. Дои:10.1002 / 14356007.a10_095.
  10. ^ ДеБуск, Рут; и другие. (2002). «Этилендиаминтетрауксусная кислота (ЭДТА)». Медицинский центр Университета Мэриленда. Архивировано из оригинал на 2007-05-04.
  11. ^ Совери, Инга; Berg, Ulla B .; Бьорк, Йонас; Элиндер, Карл-Густав; Грабб, Андерс; Мехаре, Ингегерд; Стернер, Гуннар; Бэк, Стен-Эрик (сентябрь 2014 г.). «Измерение СКФ: систематический обзор». Американский журнал болезней почек. 64 (3): 411–424. Дои:10.1053 / j.ajkd.2014.04.010. PMID  24840668.
  12. ^ Banfi, G; Salvagno, G.L; Липпи, Г. (2007). «Роль этилендиаминтетрауксусной кислоты (ЭДТА) как антикоагулянта in vitro для диагностических целей». Клиническая химия и лабораторная медицина. 45 (5): 565–76. Дои:10.1515 / CCLM.2007.110. PMID  17484616. S2CID  23824484.
  13. ^ а б «ПОРЯДОК ТИПОВ ДЛЯ НЕСКОЛЬКИХ СБОРОВ ТРУБ» (PDF). Лаборатории медицины штата Мичиган. 2019-09-15. Получено 2020-03-27.
  14. ^ Kadry, A. A .; Fouda, S. I .; Шибл, А. М .; Абу Эль-Асрар, А.А. (2009). «Влияние диспергаторов слизи и антиадгезивов на образование биопленок in vitro Staphylococcus epidermidis, на интраокулярные линзы и на активность антибиотиков». Журнал антимикробной химиотерапии. 63 (3): 480–4. Дои:10.1093 / jac / dkn533. PMID  19147522.
  15. ^ Грин, Саул; Сэмпсон, Уоллес (14 декабря 2002 г.). «ЭДТА-хелатная терапия атеросклероза и дегенеративных заболеваний: неправдоподобие и парадоксальные окислительные эффекты». Quackwatch. Получено 16 декабря 2009.
  16. ^ «Постмаркетинговая информация о безопасности лекарств для пациентов и поставщиков медицинских услуг - вопросы и ответы по динатрию эдетата (продается как конечные продукты и генерики)». Управление по санитарному надзору за качеством пищевых продуктов и медикаментов США.
  17. ^ а б c Lanigan, R. S .; Ямарик, Т. А. (2002). «Заключительный отчет по оценке безопасности ЭДТА, динатрия кальция, ЭДТА, диаммония, ЭДТА, дикарбоната натрия, динатрия, ЭДТА, TEA-EDTA, тетранатрия, ЭДТА, тринатрия, ЭДТА, HEDTA и тринатрия HEDTA». Международный журнал токсикологии. 21 Дополнение 2 (5): 95–142. Дои:10.1080/10915810290096522. PMID  12396676. S2CID  83388249.
  18. ^ Domínguez, K .; Уорд, У. С. (декабрь 2009 г.). "Новая нуклеазная активность, которая активируется Ca2+ хелатированный в EGTA ". Системная биология в репродуктивной медицине. 55 (5–6): 193–199. Дои:10.3109/19396360903234052. ЧВК  2865586. PMID  19938954.
  19. ^ Лопата, Анна; Йоярт, Балаж; Surányi, Eva V .; Такач, Энику; Безур, Ласло; Левелес, Иболя; Bendes, Ábris Á; Вискольч, Бела; Vértessy, Beáta G .; Тот, Юдит (октябрь 2019 г.). «Помимо хелатирования: EDTA прочно связывает ДНК-полимеразу Taq, MutT и dUTPase и напрямую ингибирует активность dNTPase». Биомолекулы. 9 (10): 621. Дои:10.3390 / biom9100621. ЧВК  6843921. PMID  31627475.
  20. ^ Карвахаль, Нельсон; Орельяна, Мария С. Боркес, Джессика; Урибе, Елена; Лопес, Васти; Салас, Моника (1 августа 2004 г.). «Нехелатное ингибирование варианта H101N аргиназы печени человека с помощью ЭДТА». Журнал неорганической биохимии. 98 (8): 1465–1469. Дои:10.1016 / j.jinorgbio.2004.05.005. ISSN  0162-0134. PMID  15271525.
  21. ^ Бхаттачарья, Д. К.; Адак, С; Bandyopadhyay, U; Банерджи, Р. К. (1994-03-01). «Механизм ингибирования окисления йодида, катализируемого пероксидазой хрена, ЭДТА». Биохимический журнал. 298 (Pt 2): 281–288. Дои:10.1042 / bj2980281. ISSN  0264-6021. ЧВК  1137937. PMID  8135732.
  22. ^ Олд, Д. С. (1995). Удаление и замена ионов металлов в металлопептидазах. Методы в энзимологии. 248. С. 228–242. Дои:10.1016/0076-6879(95)48016-1. ISBN  9780121821494. PMID  7674923.
  23. ^ США 2130505, Münz, F., "Полиаминокарбоновые кислоты", опубликовано в 1938 г., присвоено И. Г. Фарбениндустри . Также DE 718981, Мюнц, Ф., назначен И. Г. Фарбениндустри 
  24. ^ «Промышленный синтез ЭДТА». Бристольский университет.
  25. ^ Solans, X .; Шрифт Альтаба, М .; Гарсия Орикайн, Дж. (1984). «Кристаллические структуры комплексов этилендиаминтетраацетатных металлов. V. Структуры, содержащие [Fe (C10ЧАС12N2О8)(ЧАС2O)]− Анион". Acta Crystallographica Раздел C. 40 (4): 635–638. Дои:10.1107 / S0108270184005151.
  26. ^ Kirchner, S .; Гьярфас, Элеонора К. (1957). Барий (этилендиаминтетрацетато), кобальт (III) 4-гидрат. Неорганические синтезы. 5. С. 186–188. Дои:10.1002 / 9780470132364.ch52. ISBN  9780470132364.
  27. ^ López Alcalá, J.M .; Пуэрта Вискаино, М. С .; González Vílchez, F .; Duesler, E.N .; Тапскотт, Р. Э. (1984). "Повторное определение дигидрата аква [этилендиаминтетраацетато (4 -)] феррата (III) натрия, Na [Fe (C10ЧАС12N2О8)(ЧАС2O)] · 2H2O ". Acta Crystallogr C. 40 (6): 939–941. Дои:10.1107 / S0108270184006338.
  28. ^ Синекс, Скотт А. «ЭДТА - молекула со сложной историей». Бристольский университет.
  29. ^ Холлеман, А. Ф .; Виберг, Э. (2001). Неорганическая химия. Сан-Диего: Academic Press. ISBN  978-0-12-352651-9.
  30. ^ Ханс Петер Латша: Analytische Chemie. Springer-Verlag, 2013 г., ISBN  978-3-642-18493-2, п. 303.
  31. ^ а б Bucheli-Witschel, M .; Эгли, Т. (2001), "DAB: экологическая судьба и микробное разложение аминополикарбоновых кислот", Обзор микробиологии FEMS, 25 (1): 69–106, Дои:10.1111 / j.1574-6976.2001.tb00572.x, PMID  11152941
  32. ^ Кари, Ф. Г. (1994). Umweltverhalten von Ethylenediaminetetraacetate (EDTA) под специальным препаратом Berucksuchtigung des photochemischen Ab-baus (Кандидат наук). Швейцарский федеральный технологический институт.
  33. ^ Frank, R .; Рау, Х. (1989). «Фотохимические превращения в водном растворе и возможная судьба этилендиаминтетраацетатовой кислоты (ЭДТА) в окружающей среде». Экотоксикология и экологическая безопасность. 19 (1): 55–63. Дои:10.1016 / 0147-6513 (90) 90078-к. PMID  2107071.
  34. ^ Калуза, У .; Klingelhofer, P .; К., Тэгер (1998). «Микробное разложение EDTA на заводе по очистке промышленных сточных вод». Водные исследования. 32 (9): 2843–2845. Дои:10.1016 / S0043-1354 (98) 00048-7.
  35. ^ VanGinkel, C.G .; Vandenbroucke, K. L .; К. А., Тро (1997). «Биологическое удаление ЭДТА на обычных заводах по производству активного ила, работающих в щелочных условиях». Биоресурсные технологии. 32 (2–3): 2843–2845. Дои:10.1016 / S0960-8524 (96) 00158-7.
  36. ^ Lauff, J. J .; Стил, Д. Б.; Куган, Л. А .; Брайтфеллер, Дж. М. (1990). "Разложение хелата трехвалентного железа ЭДТА чистой культурой Агробактерии sp ". Прикладная и экологическая микробиология. 56 (11): 3346–3353. Дои:10.1128 / AEM.56.11.3346-3353.1990. ЧВК  184952. PMID  16348340.
  37. ^ а б Nortemannl, B (1992). «Полная деградация ЭДТА смешанными культурами и бактериальным изолятом». Прикладная и экологическая микробиология. 58 (2): 671–676. Дои:10.1128 / AEM.58.2.671-676.1992. ЧВК  195300. PMID  16348653.
  38. ^ Witschel, M .; Weilemann, H.-U .; Эгли, Т. (1995). Разложение ЭДТА бактериальным изолятом. Плакат представлен на 45-м ежегодном собрании Швейцарского общества микробиологов (Речь). Лугано, Швейцария.
  39. ^ Hennekenl, L .; Nortemann, B .; Хемпель, Д. К. (1995). «Влияние физиологических условий на деградацию ЭДТА». Прикладная и экологическая микробиология. 44 (1–2): 190–197. Дои:10.1007 / bf00164501. S2CID  30072817.
  40. ^ Тэнди, Сьюзен; Боссарт, Карин; Мюллер, Роланд; Ритчел, Йенс; Хаузер, Лукас; Шулин, Райнер; Новак, Бернд (2004). «Извлечение тяжелых металлов из почв с использованием биоразлагаемых хелатирующих агентов». Экологические науки и технологии. 38 (3): 937–944. Bibcode:2004EnST ... 38..937T. Дои:10.1021 / es0348750. PMID  14968886.
  41. ^ Cokesa, Z .; Knackmuss, H .; Ригер П. (2004), «Биоразложение всех стереоизомеров иминодисукцината, замещающего ЭДТА, с помощью Agrobacterium Tumefaciens BY6, требует эпимеразы и стереоселективной C-N-лиазы», Прикладная и экологическая микробиология, 70 (7): 3941–3947, Дои:10.1128 / aem.70.7.3941-3947.2004, ЧВК  444814, PMID  15240267
  42. ^ Томас Кляйн, Ральф-Иоганн Мориц и Рене Граупнер (2008). Энциклопедия промышленной химии Ульмана. Вайнхайм: Wiley-VCH. Дои:10.1002 / 14356007.l21_l01.CS1 maint: использует параметр авторов (ссылка на сайт)
  43. ^ Tandy, S .; Ammann, A .; Schulin, R .; Новак, Б. (2006). «Биодеградация и видообразование остаточной SS-этилендиаминди янтарной кислоты (EDDS) в почвенном растворе, оставшемся после промывки почвы». Загрязнение окружающей среды. 142 (2): 191–199. Дои:10.1016 / j.envpol.2005.10.013. PMID  16338042.
  44. ^ Бретти, Клементе; Сигала, Розалия Мария; Де Стефано, Кончетта; Ландо, Габриэле; Саммартано, Сильвио (2017). «Термодинамические свойства раствора биоразлагаемого хелатирующего агента (MGDA) и его взаимодействие с основными составляющими природных жидкостей». Равновесия жидкой фазы. 434: 63–73. Дои:10.1016 / j.fluid.2016.11.027.
  45. ^ а б Sheppard, R.L .; Хенион, Дж. (1997). «Рецензирование: Определение ЭДТА в крови». Аналитическая химия. 69 (15): 477A – 480A. Дои:10.1021 / ac971726p. PMID  9253241.
  46. ^ Loyaux-Lawniczak, S .; Douch, J .; Бехра, П. (1999). «Оптимизация аналитического определения EDTA с помощью ВЭЖХ в природных водах». Журнал аналитической химии Фрезениуса. 364 (8): 727. Дои:10.1007 / s002160051422. S2CID  95648833.
  47. ^ Cagnasso, C.E .; López, L.B .; Родригес, В. Г .; Валенсия, М. Э. (2007). «Разработка и проверка метода определения ЭДТА в безалкогольных напитках методом ВЭЖХ». Журнал пищевого состава и анализа. 20 (3–4): 248. Дои:10.1016 / j.jfca.2006.05.008.

внешняя ссылка