Иминодиуксусная кислота - Википедия - Iminodiacetic acid

Иминодиуксусная кислота
Скелетная формула иминодиуксусной кислоты
Имена
Предпочтительное название IUPAC
2,2'-Азандиилдиуксусная кислота
Другие имена
2- (Карбоксиметиламино) уксусная кислота
Дигликоламидная кислота
Идентификаторы
3D модель (JSmol )
878499
ЧЭБИ
ЧЭМБЛ
ChemSpider
ECHA InfoCard100.005.051 Отредактируйте это в Викиданных
Номер ЕС
  • 205-555-4
КЕГГ
MeSHимнодиуксусная + кислота
Номер RTECS
  • AI2975000
UNII
Характеристики
C4ЧАС7NО4
Молярная масса133.103 г · моль−1
ВнешностьБесцветные кристаллы
Плотность1,436 г мл−1
бревно п1.84
Кислотность (пKа)1.873
Основность (пKб)12.124
Термохимия
−933,9–−931,3 кДж моль−1
−1,6430–−1,6406 МДж моль−1
Опасности
Пиктограммы GHSGHS07: Вредно
Сигнальное слово GHSПредупреждение
H315, H319, H335
P261, P305 + 351 + 338
точка возгорания 178 ° С (352 ° F, 451 К)
Родственные соединения
Родственные алкановые кислоты
Родственные соединения
N-Ацетилглицинамид
Если не указано иное, данные для материалов приводятся в их стандартное состояние (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
☒N проверять (что проверитьY☒N ?)
Ссылки на инфобоксы

Иминодиуксусная кислота это органическое соединение с формулой HN (CH2CO2ЧАС)2, часто сокращенно ИДА. Белое твердое вещество, соединение дикарбоновая кислота амин (атом азота образует вторичную аминогруппу, а не имино группа, как следует из названия). Иминодиацетатный дианион представляет собой трезубец лиганд, образуя комплексы металлов путем образования двух конденсированных, пятичленных хелат кольца.[1] Протон у атома азота может быть заменен атомом углерода полимера, чтобы создать ионообменная смола, Такие как Chelex 100. Комплексы IDA и EDTA были введены в начале 1950-х годов Шварценбахом.[2]

Строение бисидного комплекса железа (III).[1]

IDA образует более сильные комплексы, чем бидентатный лиганд. глицин и более слабые комплексы, чем тетрадентатный лиганд нитрилотриуксусная кислота. Он также может действовать как бидентатный лиганд через свои две карбоксилатные группы. Несколько технеций-99м комплексы используются в холесцинтиграфия сканирование (также известное как сканирование гепатобилиарной иминодиуксусной кислоты) для оценки состояния и функции желчный пузырь.[3][4]

Иминодиуксусная кислота является важным промежуточным продуктом в одном из двух основных промышленных процессов, используемых для производства гербицида. глифосат. Он используется в капиллярный электрофорез для регулирования подвижность пептидов. Он также используется в качестве прекурсора для изготовления индикатор ксиленол оранжевый.

Смотрите также

Рекомендации

  1. ^ а б Шмитт, Вольфганг; Jordan, Peter A .; Хендерсон, Ричард К .; Мур, Джеффри Р .; Энсон, Кристофер Э .; Пауэлл, Энни К. (2002). «Синтез, структура и свойства гидролитических агрегатов Al (III) и аналогов Fe (III), образованных с хелатирующими лигандами на основе иминодиацетата». Обзоры координационной химии. 228 (2): 115–126. Дои:10.1016 / S0010-8545 (02) 00110-8.
  2. ^ Шварценбах, G (1952). «Дер Челатэффект». Helv. Чим. Acta. 35 (7): 2344–2359. Дои:10.1002 / hlca.19520350721.
  3. ^ Майкл, Пикко. «Сканирование HIDA (холесцинтиграфия): зачем оно проводится?». Клиника Майо. Получено 11 декабря 2007.
  4. ^ Кришнамурти, Gerbail T .; Кришнамурти, Шакунтала (2009). «Агенты обработки изображений». Ядерная гепатология: Учебник гепатобилиарных болезней. Springer. С. 54–57. ISBN  978-3-642-00647-0. Получено 19 декабря 2015.