Осьминог - Википедия - Octopine

Не путать с октопамин.
Осьминога
Стерео, скелетная формула октопина ((2S) -2 - {[(1R) -1-карбоксиэтил] амино})
Имена
Название ИЮПАК
2 - [[1-карбоксиэтил] амино] -5- (диаминометилиденамино) пентановая кислота[нужна цитата ]
Идентификаторы
  • 34522-32-2 (2S)-2-{[(1р) -1-карбоксиэтил] амино} ☒N
3D модель (JSmol )
3DMet
ЧЭБИ
ChemSpider
  • 414 ☒N
  • 389221 (2S) -2-амино ☒N
  • 97253 (2S)-2-{[(1р) -1-карбоксиэтил] амино} ☒N
КЕГГ
MeSHосьминог
  • 427
  • 440237 (2S) -2-амино
  • 12313676 (2S)-2-{[(1S) -1-карбоксиэтил] амино}
  • 108172 (2S)-2-{[(1р) -1-карбоксиэтил] амино}
Характеристики
C9ЧАС18N4О4
Молярная масса246.267 г · моль−1
Родственные соединения
Родственные алкановые кислоты
Родственные соединения
Если не указано иное, данные для материалов приводятся в их стандартное состояние (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
☒N проверять (что проверитьY☒N ?)
Ссылки на инфобоксы

Осьминог это производная из аминокислоты аргинин и аланин. Это был первый представитель класса химических соединений, известных как высказывает мнение быть обнаруженным. Осьминог получил свое название от Осьминог осьминоги из которого он был впервые выделен в 1927 году.[1]

Осьминог был выделен из мышечной ткани беспозвоночных, таких как осьминог, Pecten maximus и Sipunculus nudus где он функционирует как аналог молочная кислота.[2] Он также производится Агробактерии и причины коронный галл рост опухолей у растений.[3]

Октопин образуется за счет восстановительного конденсация из пировиноградная кислота и аргинин под действием НАДН -зависимый фермент октопиндегидрогеназа (ODH).[4] Реакция обратима, поэтому можно регенерировать пировиноградную кислоту и аргинин.

Синтез octopine.svg

Рекомендации

  1. ^ Моридзава, Киёси (1927). «Экстрактивные вещества осьминога Octopodia». Acta Scholae Medicinalis Universitatis Imperialis в Киото. 9: 285–298.
  2. ^ Хокачка, П .; Hartline, P .; Филдс, Дж. (1977). «Осьминог как конечный продукт анаэробного гликолиза в наутилусе с камерой». Наука. 195 (4273): 72–4. Дои:10.1126 / science.831256. PMID  831256.
  3. ^ Lippincott, James A .; Липпинкотт, Барбара Б. (1970). «Лизопин и октопин способствуют росту опухоли коронного желчного пузыря in vivo». Наука. 170 (3954): 176–177. Дои:10.1126 / science.170.3954.176. PMID  17833501. S2CID  43065544.
  4. ^ Smits, Sander H.J .; Мюллер, Андре; Шмитт, Лутц; Гришабер, Манфред К. (2008). «Структурная основа селективности и стереоселективности субстрата в октопиндегидрогеназе из Pecten maximus». Журнал молекулярной биологии. 381 (1): 200–11. Дои:10.1016 / j.jmb.2008.06.003. PMID  18599075.