Цианоген азид - Википедия - Cyanogen azide

"CN4" перенаправляется сюда. Для нервов см. черепной нерв 4.
Цианоген азид
Цианоген азид structure.svg
Имена
Название ИЮПАК
Карбонитридный азид
Другие имена
Циано азид
Идентификаторы
3D модель (JSmol )
Характеристики
CN4
Молярная масса68.039 г · моль−1
Если не указано иное, данные для материалов приведены в их стандартное состояние (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
Ссылки на инфобоксы

Цианоген азид, N3CN или CN4, является азид соединение углерода и азота, которое представляет собой маслянистую бесцветную жидкость при комнатной температуре.[1] Это очень взрывоопасное химическое вещество, растворимое в большинстве органических растворителей, и обычно в этой форме с ним обращаются в разбавленном растворе.[1][2][3] Впервые он был синтезирован Ф.Д. Марш в DuPont в начале 1960-х гг.[1][4]

Азид цианогена представляет собой первичное взрывчатое вещество, хотя он слишком нестабилен для практического использования в качестве взрывчатого вещества и чрезвычайно опасен вне разбавленного раствора.[5][6] Его использование в химии было приготовлено как реагент. на месте для использования в синтезе химических веществ, таких как диаминотетразолы, либо в разбавленном растворе, либо в виде газа при пониженном давлении.[7][8][9][10][11][12][13] Его можно синтезировать при температуре ниже комнатной по реакции азид натрия либо с цианоген хлорид[1] или же цианоген бромид,[4] растворяется в растворителе, таком как ацетонитрил; эту реакцию необходимо проводить с осторожностью, так как из-за следа влаги образуются чувствительные к ударам побочные продукты.[4][11]

Рекомендации

  1. ^ а б c d Marsh, F.D .; Гермес, М. Э. (октябрь 1964 г.). «Цианоген Азид». Журнал Американского химического общества. 86 (20): 4506–4507. Дои:10.1021 / ja01074a071.
  2. ^ Голдсмит, Дерек (2001). Цианоген азид. Энциклопедия реагентов для органического синтеза E-EROS. Дои:10.1002 / 047084289X.rc268. ISBN  978-0471936237.
  3. ^ Houben-Weyl Methods of Organic Chemistry Vol. E 21e, 4-е издание Приложение: стереоселективный синтез: образование связи, C-N, C-O, C-P, C-S, C-Se, C-Si, C-Sn, C-Te. Тиме. 14 мая 2014. с. 5414. ISBN  978-3-13-182284-0.
  4. ^ а б c Марш, Ф. Д. (сентябрь 1972 г.). «Цианазид». Журнал органической химии. 37 (19): 2966–2969. Дои:10.1021 / jo00984a012.
  5. ^ Роберт Матяш; Иржи Пахман (12 марта 2013 г.). Первичные взрывчатые вещества. Springer Science & Business Media. п. 111. ISBN  978-3-642-28436-6.
  6. ^ Майкл Л. Мэдиган (13 сентября 2017 г.). Справочник служб быстрого реагирования: введение, второе издание. CRC Press. п. 170. ISBN  978-1-351-61207-4.
  7. ^ Гордон В. Гриббл; Дж. Джоуль (3 сентября 2009 г.). Прогресс в химии гетероциклов. Эльзевир. С. 250–1. ISBN  978-0-08-096516-1.
  8. ^ Наука синтеза: Методы Губена-Вейля молекулярных превращений Vol. 17: Шестичленные гетарены с двумя отличными или более чем двумя гетероатомами и полностью ненасыщенные гетероциклы с большим кольцом. Тиме. 14 мая 2014. с. 2082. ISBN  978-3-13-178081-2.
  9. ^ Барри М. Трост (1991). Окисление. Эльзевир. п. 479. ISBN  978-0-08-040598-8.
  10. ^ Лоу, Дерек. "Вещи, с которыми я не буду работать: азид цианогена". Научная трансляционная медицина. Американская ассоциация развития науки. Получено 27 апреля 2017.
  11. ^ а б Джу, Ён-Хёк; Твэмли, Брендан; Гарг, Сонали; Шрив, Жанна М. (4 августа 2008 г.). «Энергетические богатые азотом производные 1,5-диаминотетразола». Angewandte Chemie International Edition. 47 (33): 6236–6239. Дои:10.1002 / anie.200801886. PMID  18615414.
  12. ^ Одран, Жерар; Адиче, Чиаа; Бремон, Поль; Эль-Абед, Дуниазад; Хамадуш, Мохаммед; Сири, Дидье; Сантелли, Морис (март 2017 г.). «Циклоприсоединение сульфонилазидов и цианогеназида к енаминам. Квантово-химические расчеты, касающиеся спонтанной перегруппировки аддукта в амидины с сокращенным кольцом». Буквы Тетраэдра. 58 (10): 945–948. Дои:10.1016 / j.tetlet.2017.01.081.
  13. ^ Энергетические материалы, Том 1. Пленум Пресс. С. 68–9. ISBN  9780306370762.

внешняя ссылка