Ацетонциангидрин - Acetone cyanohydrin
 | |||
| |||
| Имена | |||
|---|---|---|---|
| Название ИЮПАК 2-гидрокси-2-метилпропаннитрил[2] | |||
| Другие имена | |||
| Идентификаторы | |||
3D модель (JSmol ) | |||
| 3DMet | |||
| 605391 | |||
| ЧЭБИ | |||
| ChemSpider | |||
| DrugBank | |||
| ECHA InfoCard | 100.000.828  | ||
| Номер ЕС |
| ||
| КЕГГ | |||
| MeSH | ацетон + циангидрин | ||
PubChem CID | |||
| Номер RTECS |
| ||
| UNII | |||
| Номер ООН | 1541 | ||
| |||
| |||
| Характеристики | |||
| C4ЧАС7NО | |||
| Молярная масса | 85.106 г · моль−1 | ||
| Внешность | Бесцветная жидкость | ||
| Плотность | 932 мг · мл−1 | ||
| Температура плавления | -21,2 ° С; -6,3 ° F; 251,9 тыс. | ||
| Точка кипения | 95 ° С; 203 ° F; 368 К | ||
| Давление газа | 2 кПа (при 20 ° C) | ||
| 1.399 | |||
| Термохимия | |||
Станд. Энтальпия формирование (ΔжЧАС⦵298) | От −121,7 до −120,1 кДж · моль−1 | ||
Станд. Энтальпия горение (ΔcЧАС⦵298) | От −2,4514 до −2,4498 МДж · моль−1 | ||
| Опасности | |||
| Паспорт безопасности | fishersci.com | ||
| Пиктограммы GHS |   | ||
| Сигнальное слово GHS | Опасность | ||
| H300, H310, H330, H410 | |||
| P260, P273, P280, P284, P301 + 310 | |||
| NFPA 704 (огненный алмаз) | |||
| точка возгорания | 75 ° С (167 ° F, 348 К) | ||
| Пределы взрываемости | 2.25–11% | ||
| Смертельная доза или концентрация (LD, LC): | |||
LD50 (средняя доза ) |
| ||
| NIOSH (Пределы воздействия на здоровье в США): | |||
PEL (Допустимо) | Никто[1] | ||
REL (Рекомендуемые) | C 1 ppm (4 мг · м−3) [15 минут][1] | ||
IDLH (Непосредственная опасность) | N.D.[1] | ||
| Родственные соединения | |||
Родственные алканнитрилы | |||
Родственные соединения | DBNPA | ||
Если не указано иное, данные для материалов приводятся в их стандартное состояние (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа). | |||
 проверять (что   ?) | |||
| Ссылки на инфобоксы | |||
Ацетонциангидрин (ACH) - это органическое соединение используется в производстве метилметакрилат, то мономер из прозрачного пластика полиметилметакрилат (ПММА), также известный как акрил. Освобождает цианистый водород легко, поэтому он используется как источник таковых. По этой причине циангидрин также очень токсичен.
Подготовка
В лаборатории это соединение может быть получено путем лечения цианид натрия с ацетон с последующим подкислением:[3]
Учитывая высокую токсичность циангидрина ацетона, было разработано производство в лабораторном масштабе с использованием микрореакторная технология.[4] чтобы избежать необходимости изготовления и хранения большого количества реагента. В качестве альтернативы упрощенная процедура включает действие цианида натрия или калия на натрий. бисульфитный аддукт ацетона приготовлено на месте. Это дает менее чистый продукт, который, тем не менее, подходит для большинства синтезов.[5]
Реакции
Он используется как суррогат вместо HCN, как показано в этом синтезе цианид лития:[6]
- (CH3)2C (OH) CN + LiH → (CH3)2CO + LiCN + H2
В трансгидроцианирование, эквивалент HCN переносится от циангидрина ацетона к другому акцептору с ацетоном в качестве побочного продукта. Перенос - это равновесный процесс, инициированный базой. Реакция может быть вызвана реакциями захвата или использованием акцептора HCN более высокого качества, такого как альдегид.[7] в гидроцианирование реакция бутадиен, перевод необратим.[8]
Ацетонциангидрин является промежуточным звеном на пути к метилметакрилат. Лечится с серная кислота дать сульфатный эфир метакриламид, метанолиз из которых дает бисульфат аммония и метилметакрилат.[9]
Естественное явление
Маниока клубни содержат линамарин, а глюкозид ацетогидрина и фермент линамариназа для гидролиза глюкозида. Измельчение клубней высвобождает эти соединения и производит ацетонциангидрин.
Безопасность
Ацетонциангидрин классифицируется как чрезвычайно опасное вещество в США Закон о чрезвычайном планировании и праве общества на информацию и несет RCRA Код отходов P069. Основные опасности ацетонциангидрина возникают из-за его быстрого разложения при контакте с водой с выделением высокотоксичных веществ. цианистый водород.
Рекомендации
- ^ а б c d е ж Карманный справочник NIOSH по химической опасности. "#0005". Национальный институт охраны труда и здоровья (NIOSH).
- ^ «Ацетонциангидрин - Резюме соединения». PubChem Compound. США: Национальный центр биотехнологической информации. 16 сентября 2004 г. Опознание.. Получено 8 июн 2012.
- ^ Cox, R. F. B .; Стормонт, Р. Т. «Ацетонциангидрин». Органический синтез.; Коллективный объем, 2, п. 7
- ^ Heugebaert, Thomas S.A .; Роман, Барт I .; Де Блик, Энн; Стивенс, Кристиан В. (11 августа 2010 г.). «Безопасный метод производства циангидрина ацетона». Буквы Тетраэдра. 51 (32): 4189–4191. Дои:10.1016 / j.tetlet.2010.06.004.
- ^ Wagner, E.C .; Байзер, Мануэль. «5,5-Диметилгидантоин». Органический синтез.; Коллективный объем, 3, п. 323
- ^ Том Ливингхаус (1981). «Триметилсилилцианид: цианосилилирование п-Бензохинон ». Орг. Синтезатор. 60: 126. Дои:10.15227 / orgsyn.060.0126.
- ^ Арутюнян, Серкос А. (2001). «Ацетонциангидрин». Энциклопедия реагентов для органического синтеза. eEROS. Дои:10.1002 / 047084289X.ra014. ISBN 0471936235.
- ^ Bini, L .; Müller, C .; Wilting, J .; von Chrzanowski, L .; Spek, A. L .; Фогт, Д. (октябрь 2007 г.). «Высокоселективное гидроцианирование бутадиена по отношению к 3-пентеннитрилу». Варенье. Chem. Soc. 129 (42): 12622–12623. Дои:10.1021 / ja074922e. HDL:1874/26892. PMID 17902667.
- ^ Бауэр, Уильям младший "Метакриловая кислота и производные". Энциклопедия промышленной химии Ульмана. Вайнхайм: Wiley-VCH. Дои:10.1002 / 14356007.a16_441..