Norbornene - Norbornene
| |||
 | |||
| Имена | |||
|---|---|---|---|
| Предпочтительное название IUPAC Бицикло [2.2.1] гепт-2-ен | |||
| Другие имена Норборнилен Норкампен | |||
| Идентификаторы | |||
3D модель (JSmol ) | |||
| ChemSpider | |||
| ECHA InfoCard | 100.007.152  | ||
| Номер ЕС |
| ||
PubChem CID | |||
| UNII | |||
| |||
| |||
| Характеристики | |||
| C7ЧАС10 | |||
| Молярная масса | 94.157 г · моль−1 | ||
| Внешность | Белое твердое вещество | ||
| Температура плавления | От 42 до 46 ° C (от 108 до 115 ° F; от 315 до 319 K) | ||
| Точка кипения | 96 ° С (205 ° F, 369 К) | ||
| Опасности | |||
| NFPA 704 (огненный алмаз) | |||
| точка возгорания | -15 ° С (5 ° F, 258 К) | ||
Если не указано иное, данные для материалов приводятся в их стандартное состояние (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа). | |||
 проверять (что   ?) | |||
| Ссылки на инфобоксы | |||
Norbornene или же норборнилен или же норкампен представляет собой сильно напряженный мостиковый циклический углеводород. Это белое твердое вещество с резким кислым запахом. В молекула состоит из циклогексен кольцо с метиленовый мостик между атомами углерода 1 и 4. Молекула несет двойная связь что вызывает значительные напряжение кольца и значительная реактивность.
Производство
Норборнен производится Реакция Дильса – Альдера из циклопентадиен и этилен. Аналогичным образом можно получить многие замещенные норборнены.[2][3] Родственные бициклические соединения: норборнадиен, который имеет такой же углеродный скелет, но с двумя двойными связями, и норборнан который подготовлен гидрирование норборнена.
Реакции
Норборнен подвергается кислотно-катализируемой реакция гидратации формировать норборнеол. Эта реакция вызвала большой интерес в выяснении спор о неклассических карбонионах.
Норборнен используется в Кателлани реакция и в норборнен-опосредованном мета-C − H активация.[4]
Некоторые замещенные норборнены подвергаются необычным реакциям замещения из-за образования 2-норборнил катион.
Полинорборнены
Норборнены важны мономеры в метатезис полимеризации с раскрытием кольца (ROMP). Обычно эти превращения осуществляются с плохо определенными катализаторами. Полинорборнены показывать высокие температуры стеклования и высокая оптическая четкость.[5]
ROMP реакция с образованием полинорборнена. Как и в большинстве промышленных процессов метатезиса алкенов, в этой реакции не используется четко определенный молекулярный катализатор.
Помимо ROMP, мономеры норборнена также подвергаются винил-аддитивная полимеризация, и является популярным мономером для использования в Циклические сополимеры олефинов.
Полинорборнен используется в основном в резиновой промышленности для защиты от вибрации (рельсы, строительство, промышленность), защиты от ударов (средства индивидуальной защиты, детали обуви, бамперы) и улучшения сцепления (игрушечные шины, гоночные шины, системы трансмиссии, транспортные системы для копировальных аппаратов. , кормушки и др.)
Этилиден норборнен родственный мономер, полученный из циклопентадиен и бутадиен.
Рекомендации
- ^ Норборнен MSDS
- ^ Бингер, Пол; Ведеманн, Петра; Бринкер, Удо Х. «Циклопропен: новый простой синтез и его реакция Дильса-Альдера с циклопентадиеном». Органический синтез.; Коллективный объем, 10, п. 231
- ^ Ода, Масаджи; Кавасе, Такеши; Окада, Томоаки; Эномото, Тэцуя. «2-Циклогексен-1,4-дион». Органический синтез.; Коллективный объем, 9, п. 186
- ^ Тансандоте, Прау; Чонг, Юджин; Фельдманн, Кай-Оливер; Лаутенс, Марк (21 мая 2010 г.). «Катализированное палладием домино-соединение C-C / C-N с использованием норборненовой матрицы: синтез замещенных бензоморфолинов, феноксазинов и дигидродибензоксазепинов». Журнал органической химии. 75 (10): 3495–3498. Дои:10.1021 / jo100408p. PMID 20423091.
- ^ Делод, Лайонел; Ноэлс, Альфред Ф. (2005). «Метатезис». Энциклопедия химической технологии Кирка-Отмера. Вайнхайм: Wiley-VCH. Дои:10.1002 / 0471238961.metanoel.a01. ISBN 978-0471238966.