Надуксусная кислота - Peracetic acid

Надуксусная кислота
Имена
	Предпочтительное название IUPAC Этанпероксоевая кислота
	Другие имена Пероксиуксусная кислота; Перекись уксусной кислоты; Гидропероксид ацетила; Прокситан
Идентификаторы
Количество CAS	79-21-0 ;
3D модель (JSmol )	Интерактивное изображение;
Сокращения	PAA
ЧЭМБЛ	ChEMBL444965 ;
ChemSpider	6336 ;
ECHA InfoCard	100.001.079
Номер ЕС	201-186-8;
КЕГГ	D03467 ;
PubChem CID	6585;
Номер RTECS	SD8750000;
UNII	I6KPI2E1HD ;
Номер ООН	3107 3105
Панель управления CompTox (EPA)	DTXSID1025853 ;
	ИнЧИ InChI = 1S / C2H4O3 / c1-2 (3) 5-4 / h4H, 1H3 Ключ: KFSLWBXXFJQRDL-UHFFFAOYSA-N ; InChI = 1 / C2H4O3 / c1-2 (3) 5-4 / h4H, 1H3 Ключ: KFSLWBXXFJQRDL-UHFFFAOYAD;
	Улыбки CC (= O) OO;
Характеристики
Химическая формула	C2ЧАС4О3
Молярная масса	76,05 г / моль
Внешность	Бесцветная жидкость
Плотность	1,0375 г / мл
Температура плавления	0 ° С (32 ° F, 273 К)
Точка кипения	105 ° C (221 ° F, 378 K) 25 C @ (1,6 кПа)
Кислотность (пKа)	8.2
Показатель преломления (пD)	1,3974 (589 нм, 20 ° С)
Вязкость	3.280 cP
Фармакология
Код ATCvet	QG51AD03 (ВОЗ)
Опасности
Пиктограммы GHS
Сигнальное слово GHS	Опасность
Формулировки опасности GHS	H226, H242, H302, H312, H314, H332, H400
Меры предосторожности GHS	P210, P220, P233, P234, P240, P241, P242, P243, P260, P261, P264, P270, P271, P273, P280, P301 + 312, P301 + 330 + 331, P302 + 352, P303 + 361 + 353, P304 + 312, P304 + 340, P305 + 351 + 338, P310, P312, P321
NFPA 704 (огненный алмаз)	2 3 2 OX
точка возгорания	40,5 ° С (104,9 ° F, 313,6 К)
	Если не указано иное, данные для материалов приведены в их стандартное состояние (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
	проверять (что ?)
	Ссылки на инфобоксы

Надуксусная кислота (также известный как пероксиуксусная кислота, или же PAA), является органическое соединение с формула CH₃CO₃H. Это органический пероксид бесцветная жидкость с характерным едким запахом, напоминающим запах уксусная кислота. Это может быть очень разъедающий.

Перуксусная кислота является более слабой кислотой, чем исходная уксусная кислота, с пK_а из 8.2.^[2]

Производство

Перуксусная кислота производится в промышленных масштабах путем автоокисления ацетальдегид:^[2]

О₂ + CH₃CHO → CH₃CO₃ЧАС

Образуется при лечении уксусная кислота с пероксид водорода с сильнокислотным катализатором:^[3]

ЧАС₂О₂ + CH₃CO₂H ⇌ CH₃CO₃H + H₂О

Как альтернатива, ацетилхлорид и уксусный ангидрид может быть использован для получения раствора кислоты с более низким содержанием воды.

Вырабатывается перуксусная кислота на месте некоторыми стиральные порошки. Этот путь предполагает реакцию тетраацетилэтилендиамин (ТАЭД) при наличии щелочной раствор перекиси водорода. Перуксусная кислота является более эффективным отбеливающим средством, чем сама перекись водорода.^[4]^[5] PAA также естественным образом образуется в окружающей среде в результате ряда фотохимические реакции с участием формальдегид и фотоокислитель радикалы.^[6]

Перуксусная кислота всегда продается в растворе в виде смеси с уксусной кислотой и перекисью водорода для поддержания ее стабильности. Концентрация кислоты как активного ингредиента может варьироваться.

Использует

В Агентство по охране окружающей среды США впервые зарегистрировал перуксусную кислоту как противомикробный в 1985 году для использования внутри помещений на твердых поверхностях. К участкам использования относятся сельскохозяйственные помещения, заведения питания, медицинские учреждения и домашние туалеты. Перуксусная кислота также зарегистрирована для использования на предприятиях по переработке молока и сыра, на пищевом оборудовании и в пастеризаторах на пивоваренных заводах, винодельнях и заводах по производству напитков.^[7] Он также применяется для дезинфекции предметов медицинского назначения, для предотвращения образования биопленки в целлюлозно-бумажной промышленности, а также в качестве очистителя воды и дезинфицирующего средства. Перуксусную кислоту можно использовать как градирни дезинфицирующее средство для воды, которое предотвращает образование биопленки и эффективно контролирует Легионелла бактерии. А торговое наименование надуксусной кислотой в качестве противомикробного средства является Nu-Cidex.^[8]

В Европейском союзе о пероксиуксусной кислоте сообщило EFSA после представления в 2013 году Министерством сельского хозяйства США.^[9]

Наборы для дезактивации для очистки поверхностей от аналогов фентанила (используемые, среди прочего, многими полицейскими силами) часто содержат твердый перацетилборат, который смешивается с водой с образованием перуксусной кислоты.^[10]

Эпоксидирование

Хотя менее активен, чем более кислые перкислоты (например, м-CPBA ) перуксусная кислота в различных формах используется для эпоксидирование различных алкены. Полезное применение - ненасыщенные жиры, синтетические и натуральные каучуки, а также некоторые натуральные продукты, такие как пинен. На количество свободной кислоты или серной кислоты (которые в первую очередь используются для приготовления перкислоты) влияет множество факторов.^[11]

Безопасность

Перуксусная кислота - сильный окислитель и сильное раздражение кожи, глаз и дыхательной системы. Соединенные штаты. Агентство по охране окружающей среды опубликовал следующие Рекомендуемые уровни острого воздействия (AEGL):^[12]

восьмичасовой TWA AEGL	Определение	мг / м³	промилле
1	Концентрация, при которой население в целом будет испытывать временные и обратимые проблемы, такие как ощутимый дискомфорт, раздражение или определенные бессимптомные несенсорные эффекты.	0.52	0.17
2	Концентрация, которая приводит к необратимым или другим серьезным, долгосрочным неблагоприятным последствиям для здоровья или к нарушению способности к побегу.	1.6	0.52
3	Концентрация, которая приводит к опасным для жизни последствиям для здоровья или смерть	4.1	1.3

Смотрите также

Рекомендации

^ Номенклатура органической химии: Рекомендации ИЮПАК и предпочтительные названия 2013 (Синяя книга). Кембридж: Королевское химическое общество. 2014. с. 749. Дои:10.1039 / 9781849733069-FP001. ISBN 978-0-85404-182-4.
^ ^а ^б ^c ^d ^е Кленк, Герберт; Götz, Peter H .; Зигмайер, Райнер; Майр, Уилфрид. «Пероксисоединения, органические». Энциклопедия промышленной химии Ульмана. Вайнхайм: Wiley-VCH. Дои:10.1002 / 14356007.a19_199.
^ Rangarajan, B .; Havey, A .; Grulke, E .; Калнан, П. Д. (1995). «Кинетические параметры двухфазной модели для на месте эпоксидирование соевого масла ». Варенье. Oil Chem. Soc. 72: 1161–1169. Дои:10.1007 / bf02540983.
^ Смолдерс, Эдуард; Фон Рыбински, Вольфганг; Сун, Эрик; Рэзэ, Вильфрид; Стебер, Йозеф; Вибель, Фредерик; Нордског, Анетт (2007). «Моющие средства для стирки». Энциклопедия промышленной химии Ульмана. Вайнхайм: Wiley-VCH. Дои:10.1002 / 14356007.a08_315.pub2.
^ «Перуксусная кислота» (PDF). Служба сельскохозяйственного маркетинга. Министерство сельского хозяйства США. Получено 2006-11-11.
^ «Банк данных по опасным веществам». ToxNet. Национальная медицинская библиотека США. Получено 2006-11-11.
^ «Пероксид водорода и пероксиуксусная кислота». Агентство по охране окружающей среды США. Получено 2006-11-11.
^ Lynam, P. A .; Babb, J. R .; Фрейз, А. П. (1995). «Сравнение микобактерицидной активности 2% щелочного глутарового альдегида и« Nu-Cidex »(0,35% перуксусной кислоты)». J. Hosp. Заразить. 30 (3): 237–240. Дои:10.1016 / s0195-6701 (95) 90322-4. PMID 8522783.
^ https://www.betelgeux.es/en/news/efsa-peroxyacetic-acid-poultry/
^ "Первая Линия Технологий 'Дальгрен Декон`". CBRNE Tech. Получено 19 августа 2020.
^ Сиенел, Гюнтер; Рит, Роберт; Роуботтом, Кеннет Т. (2000). «Эпоксиды». Энциклопедия промышленной химии Ульмана. Вайнхайм: Wiley-VCH. Дои:10.1002 / 14356007.a09_531.
^ «Перуксусная кислота». EPA.

[iupac2013-1] Номенклатура органической химии: Рекомендации ИЮПАК и предпочтительные названия 2013 (Синяя книга). Кембридж: Королевское химическое общество. 2014. с. 749. Дои:10.1039 / 9781849733069-FP001. ISBN 978-0-85404-182-4.

[Ullmann-2] а ^б ^c ^d ^е Кленк, Герберт; Götz, Peter H .; Зигмайер, Райнер; Майр, Уилфрид. «Пероксисоединения, органические». Энциклопедия промышленной химии Ульмана. Вайнхайм: Wiley-VCH. Дои:10.1002 / 14356007.a19_199.

[3] Rangarajan, B .; Havey, A .; Grulke, E .; Калнан, П. Д. (1995). «Кинетические параметры двухфазной модели для на месте эпоксидирование соевого масла ». Варенье. Oil Chem. Soc. 72: 1161–1169. Дои:10.1007 / bf02540983.

[Smuldersvon_Rybinski2007-4] Смолдерс, Эдуард; Фон Рыбински, Вольфганг; Сун, Эрик; Рэзэ, Вильфрид; Стебер, Йозеф; Вибель, Фредерик; Нордског, Анетт (2007). «Моющие средства для стирки». Энциклопедия промышленной химии Ульмана. Вайнхайм: Wiley-VCH. Дои:10.1002 / 14356007.a08_315.pub2.

[AMS-5] «Перуксусная кислота» (PDF). Служба сельскохозяйственного маркетинга. Министерство сельского хозяйства США. Получено 2006-11-11.

[USLib-6] «Банк данных по опасным веществам». ToxNet. Национальная медицинская библиотека США. Получено 2006-11-11.

[USEPA-7] «Пероксид водорода и пероксиуксусная кислота». Агентство по охране окружающей среды США. Получено 2006-11-11.

[8] Lynam, P. A .; Babb, J. R .; Фрейз, А. П. (1995). «Сравнение микобактерицидной активности 2% щелочного глутарового альдегида и« Nu-Cidex »(0,35% перуксусной кислоты)». J. Hosp. Заразить. 30 (3): 237–240. Дои:10.1016 / s0195-6701 (95) 90322-4. PMID 8522783.

[9] ttps://www.betelgeux.es/en/news/efsa-peroxyacetic-acid-poultry/

[10] "Первая Линия Технологий 'Дальгрен Декон`". CBRNE Tech. Получено 19 августа 2020.

[SienelRieth2000-11] Сиенел, Гюнтер; Рит, Роберт; Роуботтом, Кеннет Т. (2000). «Эпоксиды». Энциклопедия промышленной химии Ульмана. Вайнхайм: Wiley-VCH. Дои:10.1002 / 14356007.a09_531.

[12] «Перуксусная кислота». EPA.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]

[8]

[9]

[10]

[11]

[12]