Бензил бромид - Benzyl bromide

Бензил бромид[1]
Скелетная структура молекулы бензилбромида
Трехмерная структура молекулы бензилбромида
Имена
Предпочтительное название IUPAC
(Бромметил) бензол
Другие имена
α-бромтолуол
Бензил бромид
Идентификаторы
3D модель (JSmol )
ЧЭБИ
ЧЭМБЛ
ChemSpider
ECHA InfoCard100.002.589 Отредактируйте это в Викиданных
UNII
Характеристики
C7ЧАС7Br
Молярная масса171.037 г · моль−1
ВнешностьБесцветная жидкость
ЗапахОстрый и острый
Плотность1,438 г / см3
Температура плавления -3,9 ° С (25,0 ° F, 269,2 К)
Точка кипения 201 ° С (394 ° F, 474 К)
Растворимостьорганические растворители
бревно п2.92[2]
1.5752
Опасности
Пиктограммы GHSGHS07: Вредно
точка возгорания 70 ° С (158 ° F, 343 К)
Если не указано иное, данные для материалов приведены в их стандартное состояние (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
☒N проверять (что проверитьY☒N ?)
Ссылки на инфобоксы

Бензил бромид является органическое соединение с формулой C6ЧАС5CH2Br. Молекула состоит из бензол кольцо, замещенное бромметильной группой. Это бесцветная жидкость со слезоточивым действием. Соединение представляет собой реагент для введения бензильные группы.[3][4]

Синтез и структура

Бензилбромид можно синтезировать бромированием толуол в условиях, подходящих для свободнорадикальное галогенирование:

Darstellung Benzylbromid.svg

Структура исследована методом электронной дифракции.[5]

Приложения

Бромистый бензил используется в органический синтез для введения бензильных групп, когда дешевле бензилхлорид недостаточно реактивен.[6][7] Бензилирование часто достигается в присутствии каталитических количеств йодид натрия, который генерирует более реакционноспособный бензилиодид in situ.[3] В некоторых случаях бензил служит защитная группа за спирты и карбоновые кислоты.[8]

Безопасность

Бромистый бензил - сильный слезоточивый а также сильно раздражает кожу и слизистые оболочки. Благодаря этим свойствам он использовался в химическая война, как в бою, так и на тренировках из-за его раздражающего, но несмертельного характера.

Смотрите также

Рекомендации

  1. ^ Индекс Merck (11-е изд.). п. 1142.
  2. ^ "Бромистый бензил_msds".
  3. ^ а б Уильям Э. Баута (2001). «Бромистый бензил». Энциклопедия реагентов для органического синтеза. Дои:10.1002 / 047084289X.rb047. ISBN  0471936235.
  4. ^ «Бромистый бензил». Сигма Олдрич. sigmaaldrich.com. Получено 8 июн 2017.
  5. ^ Вилков, Л. В .; Садова Н.И. (март 1976 г.). «Электронографическое исследование молекулярной структуры бензилхлорида и бензилбромида в паровой фазе». Журнал молекулярной структуры. 31 (1): 131–142. Дои:10.1016 / 0022-2860 (76) 80124-Х.
  6. ^ Эндрю Дж. Майерс, Брайант Х. Янг (2000). «Синтез и диастереоселективное алкилирование амидов псевдоэфенедрина». Орг. Синтезатор. 77: 22. Дои:10.15227 / orgsyn.077.0022.CS1 maint: использует параметр авторов (ссылка на сайт)
  7. ^ Гарри Хини, Стивен В. Лей (1974). «1-Бензилиндол». Орг. Синтезатор. 54: 58. Дои:10.15227 / orgsyn.054.0058.CS1 maint: использует параметр авторов (ссылка на сайт)
  8. ^ «Бромистый бензил». Chemicalbook.com. Получено 8 июн 2017.