Хлорацетон - Википедия - Chloroacetone
 | |
 | |
| Имена | |
|---|---|
| Название ИЮПАК Хлорпропанон | |
| Другие имена Ацетонилхлорид, хлорпропанон, 1-хлор-2-пропанон, монохлорацетон, 1-хлор-2-кетопропан, 1-хлор-2-оксипропан ООН 1695 | |
| Идентификаторы | |
3D модель (JSmol ) | |
| 605369 | |
| ЧЭБИ | |
| ChemSpider | |
| ECHA InfoCard | 100.001.056  |
| Номер ЕС |
|
PubChem CID | |
| Номер RTECS |
|
| UNII | |
| |
| |
| Характеристики | |
| C3ЧАС5ClО | |
| Молярная масса | 92.52 г · моль−1 |
| Внешность | Бесцветная жидкость, окисляется до янтарного цвета. |
| Плотность | 1,123 г / см3 |
| Температура плавления | -44,5 ° С (-48,1 ° F, 228,7 К) |
| Точка кипения | 119 ° С (246 ° F, 392 К) |
| 10 г / 100 мл при 20 ° C | |
| Растворимость | смешивается с алкоголь, эфир, хлороформ |
| Давление газа | 1,5 кПа |
| -50.9·10−6 см3/ моль | |
| 2.36 | |
| Опасности | |
| точка возгорания | 35 ° С (95 ° F, 308 К) |
| 610 ° С (1130 ° F, 883 К) | |
| Пределы взрываемости | 3.4% - ?[1] |
| Смертельная доза или концентрация (LD, LC): | |
LD50 (средняя доза ) | 100 мг / кг (крысы, перорально)[2] |
Если не указано иное, данные для материалов приведены в их стандартное состояние (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа). | |
 проверять (что   ?) | |
| Ссылки на инфобоксы | |
Хлорацетон это химическое соединение с формула CЧАС3CО CH2Cl. В STP это бесцветная жидкость с резким запахом.[3] Под действием света он становится темно-желто-янтарным.[4] Он использовался как слезоточивый газ в Первая Мировая Война.[5]
Синтез
Хлорацетон может быть синтезирован в результате реакции между хлор и дикетен, или хлорированием ацетон.
Приложения
Хлорацетон используется для производства красители для цвета фотография, и является промежуточным звеном в химическом производстве.[2] Он также используется в Синтез Файста-Бенари из фураны.[6]
- Реакция феноксида с хлорацетоном дает феноксиацетон,[7] который используется для производства самых разных фармацевтических препаратов. Каталитическое количество йодида калия также необходимо для облегчения Реакция Финкельштейна.
Очищение
Хлорацетон, приобретенный у коммерческих поставщиков, содержит 5% примесей, в том числе оксид мезитила, который не удаляется перегонкой. Мезитилоксид можно окислить с помощью подкисленного KMnO.4 с образованием диола (с последующим разделением эфиром), который удаляют при последующей перегонке.[8]
Правила перевозки
Транспортировка нестабилизированного хлорацетона была запрещена в Соединенных Штатах Министерство транспорта США. Стабилизированный хлорацетон находится в класс опасности 6.1 (Опасность отравления при вдыхании). Его Номер ООН 1695 год.
Смотрите также
- Использование отравляющего газа в Первой мировой войне
- Бромацетон
- Фторацетон
- Дихлорацетон
- Гексахлорацетон
Рекомендации
- ^ «ICSC: NENG0760 Международные карты химической безопасности (ВОЗ / МПХБ / МОТ) CDC / NIOSH». Центры по контролю и профилактике заболеваний США. 2006-10-11. Получено 2009-04-17.
- ^ а б Hathaway, Gloria J .; Проктор, Ник Х. (2004). Химические опасности на рабочем месте Проктора и Хьюза (5-е изд.). Wiley-Interscience. С. 143–144. ISBN 978-0-471-26883-3. Получено 2009-04-16.
- ^ «Руководство по безопасности и гигиене труда для хлорацетона». Министерство труда США - Управление по охране труда. Архивировано из оригинал на 2013-05-03. Получено 2008-06-06. Внешняя ссылка в
| publisher =(помощь) - ^ «ХЛОРАЦЕТОН». Международная программа химической безопасности. Получено 2008-06-06. Внешняя ссылка в
| publisher =(помощь) - ^ Габер, Людвиг Фриц (1986). Ядовитое облако: химическая война в Первой мировой войне. Издательство Оксфордского университета. ISBN 0-19-858142-4.
- ^ Ли, Джи-Джек; Кори, Э. Дж. (2004). Назовите реакции в химии гетероциклов. Wiley-Interscience. п. 160. ISBN 978-0-471-30215-5. Получено 2009-04-16.
- ^ Херд, Чарльз Д.; Перлец, Перси (1946). «Арилоксиацетон1». Журнал Американского химического общества. 68 (1): 38–40. Дои:10.1021 / ja01205a012. ISSN 0002-7863.
- ^ Phys. Chem. Chem. Phys., 2000,2, 237-245