Гинкготоксин - Википедия - Ginkgotoxin

Гинкготоксин
Ginkgotoxin.png
Гинкготоксин 3D структура.png
Имена
Название ИЮПАК
5- (гидроксиметил) -4- (метоксиметил) -2-метилпиридин-3-ол
Другие имена
4'-О-метилпиридоксин; 4-О-метилпиридоксин
Идентификаторы
3D модель (JSmol )
ChemSpider
Характеристики
C9ЧАС13NО3
Молярная масса183.207 г · моль−1
Если не указано иное, данные для материалов приводятся в их стандартное состояние (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
☒N проверять (что проверитьY☒N ?)
Ссылки на инфобоксы

Гинкготоксин (4'-O-метилпиридоксин) представляет собой нейротоксин естественно встречающийся в Гинкго билоба. Это антивитамин структурно связанный с витамин B6 (пиридоксин). Он обладает способностью вызывать Эпилептические припадки.

Вхождение

Семена и фитофармацевтические препараты, полученные из растения Гинкго билоба находятся пищевые добавки используется для улучшения памяти, метаболизма мозга и кровоток, и лечить нейронный расстройства.[требуется медицинская цитата ] Он издавна используется в самых разных лечебных целях. Например, в Япония и Китай, Гинкго билоба используется для лечения кашель, бронхиальная астма раздражительный мочевой пузырь и злоупотребление алкоголем.[1]

Гинкготоксин содержится в семенах и, в меньшем количестве, в листьях Гинкго билоба. Семена можно употреблять как есть, а листья можно использовать для приготовления пищевых добавок. Анализ сырых семян из восьми разных мест в Японии, проведенный высокоэффективная жидкостная хроматография показали концентрации гинкготоксина от 0,173 до 0,4 мг / г семян.[2] Также есть сезонные колебания концентрации гинкготоксина в семенах. Максимум наблюдался в августе.[3] Анализы порошка Гинкго билоба капсулы выявили наличие гинкготоксина. Однако, поскольку листья содержат очень небольшие количества, которые не имеют токсикологического значения, они не должны представлять никакой угрозы для потребителей.

Гинкготоксин-5'-глюкозид представляет собой производное гинкготоксина, обладающее гликозил в положении 5 футов. Его содержание выше, чем концентрация гинкготоксина в нагретых семенах (вареных или жареных).[4] Освобождение гинкготоксина ферментативный гидролиз из гликозидная связь возможно. Тем не менее токсичность Механизм действия глюкозидной формы до конца не изучен.

Гинкготоксин также можно найти в других растениях этого рода. Альбиция.[3] Однако эти растения не используются в рационе человека, поэтому их производство гинкготоксина вызывает меньшее беспокойство.

Биосинтез

Гинкготоксин - это 4'-О-метильное производное витамина B6 (пиридоксин ), но присутствие витамина не требуется для биосинтез гинкготоксина. Это указывает на возможность синтеза пиридоксиновой системы. de novo в камерах Гинкго билоба.[5]

Биосинтез гинкготоксина

Первый этап биосинтеза включает: рибулоза 5-фосфат и дигидроксиацетонфосфат. Они реагируют при наличии синтаза комплекс, состоящий из Pdx1 и Pdx2, и форма пиридоксальфосфат. Второй шаг является гипотетическим и состоит в удалении гидрид в присутствии дегидрогеназа производить пиридоксин. Последний этап включает O-метилирование пиридоксина с образованием 4'-O-метилпиридоксина (гинкготоксина).[1]

Токсичность

В нескольких случаях сообщалось об отравлении имеющимися в продаже продуктами. Потребление семян вызывает большую озабоченность. Действительно, чрезмерное потребление Гинкго билоба семена, особенно дети, могут привести к потеря сознания, судороги и даже смерть.[4]

Гинкготоксин структурно связан с витамином B6. Предполагается, что гинкготоксин препятствует синтезу витамина, снижая активность пиридоксалькиназа у млекопитающих.[6] Это уменьшение приводит к снижению доступности глутаматдекарбоксилаза. В свою очередь, это вызывает дисбаланс между возбуждением и торможением нейротрансмиттеры. Это приводит к Эпилептические припадки.[6] Следовательно, токсичность гинкготоксина может быть уменьшена путем приема витамина B.6 добавки.

Рекомендации

  1. ^ а б Leistner E .; Дрюк К. (2010). "Гинкго билоба и гинкготоксин ». Журнал натуральных продуктов. 73 (1): 86–92. Дои:10.1021 / np9005019. PMID  20041670.
  2. ^ Van Beek T.A .; Монторо П. (2009). «Химический анализ и контроль качества Гинкго билоба листья, экстракты и фитофармацевтические препараты ». Журнал хроматографии А. 1216 (11): 2002–2032. Дои:10.1016 / j.chroma.2009.01.013. PMID  19195661.
  3. ^ а б Скотт П.М .; Lau B.Y-P .; Лоуренс Г.А .; Льюис Д.А. (2000). "Анализ Гинкго билоба на наличие гинкготоксина и гинкготоксин-5'-глюкозида ». Журнал AOAC International. 83 (6): 1313–1320. PMID  11128132.
  4. ^ а б Йошимура Т .; Udaka N .; Morita J .; Jinyu Z .; Sazaki K .; Кобаяси Д .; Вада К. (2006). «Высокоэффективное жидкостное хроматографическое определение гинкготоксина и гинкготоксин-5'-глюкозида в Гинкго билоба семена ». Журнал жидкостной хроматографии и родственных технологий. 29 (4): 605–616. Дои:10.1080/10826070500531466.
  5. ^ Fiehe K .; Arenz A .; Drewke C .; Hemscheidt T .; Williamson R.T .; Лайстнер Э. (2000). «Биосинтез 4'-O-метилпиридоксина (гинкготоксина) из первичных предшественников». Журнал натуральных продуктов. 63 (2): 185–189. Дои:10.1021 / np990414 +. PMID  10691705.
  6. ^ а б Kästner U .; Hallmen C .; Wiese M .; Leistner E .; Дрюк К. (2007). "Пиридоксалкиназа человека, вероятная мишень для гинкготоксина из Гинкго билоба". Журнал FEBS. 274 (4): 1036–1045. Дои:10.1111 / j.1742-4658.2007.05654.x. PMID  17250738.