Триметилолпропан фосфит - Trimethylolpropane phosphite
| |||
| Имена | |||
|---|---|---|---|
| Название ИЮПАК 4-Этил-2,6,7-триокса-1-фосфабицикло [2.2.2] октан | |||
| Другие имена EtCage; Этилбициклический фосфит; Тригидроксиметилпропан бициклический фосфит | |||
| Идентификаторы | |||
3D модель (JSmol ) | |||
| ChemSpider | |||
| ECHA InfoCard | 100.011.385  | ||
| Номер ЕС |
| ||
PubChem CID | |||
| UNII | |||
| |||
| |||
| Свойства | |||
| C6ЧАС11О3п | |||
| Молярная масса | 162.125 г · моль−1 | ||
| Внешность | белое воскообразное твердое вещество | ||
| Температура плавления | 56 ° С (133 ° F, 329 К) | ||
| органические растворители | |||
Если не указано иное, данные для материалов приведены в их стандартное состояние (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа). | |||
 проверить (что   ?) | |||
| Ссылки на инфобоксы | |||
Триметилолпропан фосфит, С2ЧАС5C (CH2O)3P, это сложный эфир фосфита используется как лиганд в металлоорганическая химия. Триметилолпропанфосфит иногда сокращенно называют EtCage. Это белое твердое вещество, растворимое в органических растворителях. Он также очень токсичен.[1]
Подготовка и реакции
Готовится по реакции триметилолпропан с участием трихлорид фосфора или по переэтерификация с участием триметилфосфит:[2]
- P (OMe)3 + EtC (CH2ОЙ)3 → 3 MeOH + EtC (CH2O)3п
Первый член этой серии был получен из триметилолетан,[3] но эти производные часто плохо растворимы. По этой причине этиловое производное привлекло больше внимания.[4]
Реакции
Соединение образует выделяемый озонид, который разлагается при температуре выше 0 ° C с выделением синглета O2.[1]
Координационная химия
Известно несколько комплексов EtCage, поскольку лиганд является высокоосновным (для фосфита) и имеет небольшой угол конуса лиганда (101 °). Иллюстративные комплексы включают [(EtCage)2Пн (CO)4], [Ir4(CO)11(EtCage)] и (CpMe5) RuCl (EtCage)2, показано ниже.
Безопасность
Триметилолпропанфосфит очень токсичен и судорожный. LD50 составляет 1,1 мг на кг массы тела (мыши, i.p. ).[5][6]
использованная литература
- ^ а б Энде, Кристофер; Паркер, Кэтлин (2014). «4-Этил-2,6,7-триокса-1-фосфабицикло [2.2.2] октан». Энциклопедия реагентов для органического синтеза e-EROS. Дои:10.1002 / 047084289X.rn01781.CS1 maint: использует параметр авторов (ссылка на сайт)
- ^ Веркаде, Дж. Г. "Спектроскопические исследования связи металл-фосфор в координационных комплексах" Coordination Chemistry Reviews 1972, vol. 9, 1-106. Дои:10.1016 / S0010-8545 (00) 80224-6
- ^ Verkade, J. G .; Рейнольдс, Л. Т. «Синтез нового сложного эфира фосфора и мышьяка», Journal of Organic Chemistry (1960), 25, 663-5. Дои:10.1021 / jo01074a622
- ^ Huttemann, T. J., Jr .; Фоксман, Б. М .; Sperati, C. R .; Verkade, JG "Комплексы переходных металлов связанного сложного фосфитного эфира. IV. Соединения кобальта (I), кобальта (III), никеля (II) и никеля (0)", Неорганическая химия (1965), 4 (7), 950 -3. Дои:10.1021 / ic50029a005
- ^ Ральф Штер и др. Chemische Kampfstoffe und Schutz vor chemischen Kampfstoffen 2. Aufl. Militärverlag der DDR, 1985 (немецкий)
- ^ Milbrath, Dean S .; Энгель, Джудит Л .; Verkade, John G .; Касида, Джон Э. (1979). «Соотношение структура-токсичность 1-замещенных-4-алкил-2,6,7-триоксабицикло [2.2.2.] Октанов». Токсикология и прикладная фармакология. 47: 287–93. Дои:10.1016 / 0041-008X (79) 90323-5. PMID 452023.CS1 maint: использует параметр авторов (ссылка на сайт)