Метилизобутилкетон - Methyl isobutyl ketone
 | |
 | |
| Имена | |
|---|---|
| Предпочтительное название IUPAC 4-метилпентан-2-он | |
| Другие имена 4-метил-2-пентанон, изопропилацетон, гексон, изобутилметилкетон, 2-метилпропилметилкетон, 4-метил-2-оксопентан, МИК, изобутилметилкетон, МИБК, изогексанон | |
| Идентификаторы | |
3D модель (JSmol ) | |
| ChemSpider | |
| ECHA InfoCard | 100.003.228  |
| Номер ЕС |
|
| КЕГГ | |
PubChem CID | |
| Номер RTECS |
|
| UNII | |
| |
| |
| Характеристики | |
| C6ЧАС12О | |
| Молярная масса | 100,16 г / моль |
| Внешность | бесцветная жидкость |
| Запах | приятный[1] |
| Плотность | 0,802 г / мл, жидкость |
| Температура плавления | -84,7 ° С (-120,5 ° F, 188,5 К) |
| Точка кипения | От 117 до 118 ° C (от 243 до 244 ° F, от 390 до 391 K) |
| 1,91 г / 100 мл (20 ° С) | |
| Давление газа | 16 мм рт. Ст. (20 ° C)[1] |
| -70.05·10−6 см3/ моль | |
| 1.3958 | |
| Вязкость | 0.58 cP при 20,0 ° С |
| Структура | |
| 2.8 D | |
| Опасности | |
Классификация ЕС (DSD) (устарело) | Легковоспламеняющийся (F) Вредный (Xn) |
| R-фразы (устарело) | R11, R20, R36 / 37, R66 |
| S-фразы (устарело) | (S2), S9, S16, S29 |
| NFPA 704 (огненный алмаз) | |
| точка возгорания | 14 ° С (57 ° F, 287 К) |
| 449 ° С (840 ° F, 722 К) | |
| Пределы взрываемости | 1,2–8,0% (93 ° C)[1] |
| NIOSH (Пределы воздействия на здоровье в США): | |
PEL (Допустимо) | TWA 100 частей на миллион (410 мг / м3)[1] |
REL (Рекомендуемые) | TWA 50 частей на миллион (205 мг / м3) ST 75 частей на миллион (300 мг / м3)[1] |
IDLH (Непосредственная опасность) | 500 частей на миллион[1] |
| Родственные соединения | |
Связанный кетоны | Метилизопропилкетон 2-пентанон Диизобутилкетон |
Родственные соединения | 2-метилпентан-4-ол |
Если не указано иное, данные для материалов приведены в их стандартное состояние (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа). | |
 проверять (что   ?) | |
| Ссылки на инфобоксы | |
Метилизобутилкетон (МИБК) это органическое соединение по формуле (CH3)2CHCH2C (O) CH3. Эта бесцветная жидкость, кетон, используется как растворитель для смол, смол, красок, лаков, лаков и нитроцеллюлозы.[2]
Производство
Метилизобутилкетон производится из ацетон с помощью трехэтапного процесса. Сначала ацетон подвергается альдольная реакция давать диацетоновый спирт, который легко обезвоживает давать оксид мезитила. Тогда мезитилоксид может быть гидрогенизированный дать МИБК:
В промышленном отношении эти три этапа объединены. Ацетон обрабатывают сильнокислым, легированным палладием катионообменная смола под средним давлением водорода.[3] Ежегодно производится несколько миллионов килограммов.[4] В 2003 году промышленные производственные мощности МИБК в США составляли 88 000 тонн.[5]
Использует
МИБК используется как растворитель для нитроцеллюлоза, лаки и некоторые полимеры и смолы.[4]
Предшественник 6PPD
Еще одно важное использование - как предшественник N- (1,3-диметилбутил) -N '-фенил-п-фенилендиамин (6ПД ), антиозонант используется в шинах. 6PPD получают путем восстановительного сочетания MIBK с 4-аминодифениламином.[6]
Растворители и нишевые приложения
В отличие от других распространенных кетоновых растворителей, ацетон и МЕК, MIBK имеет довольно низкую растворимость в воде, что делает его полезным для жидкость-жидкостная экстракция. Имеет аналогичный полярность к ацетат этила, но большая устойчивость к водный кислота и основание. Его можно использовать для извлечения золота, серебра и других драгоценных металлов из цианид растворы, например, найденные на золотых приисках, для определения уровней этих растворенных металлов. Диизобутилкетон (DIBK), родственный липофильный кетон, также используется для этой цели. Метилизобутилкетон также используется в качестве денатурирующего агента для денатурированный спирт. При смешивании с водой или изопропиловым спиртом МИБК служит разработчик за ПММА электронно-лучевая литография сопротивляться. МИБК используется как растворитель для CS при приготовлении CS спрей в настоящее время используется британской полицией.[7]
Рекомендации
- ^ а б c d е ж Карманный справочник NIOSH по химической опасности. "#0326". Национальный институт охраны труда и здоровья (NIOSH).
- ^ Агентство по охране окружающей среды США. «Метил изобутилкетон (гексон)». Получено 13 декабря 2015.
- ^ [1] В архиве 2013-12-03 в Wayback Machine, Uhde Technology Профиль: MIBK
- ^ а б Стилианос Сифниадес, Алан Б. Леви, «Ацетон» в Энциклопедии промышленной химии Ульмана, Wiley-VCH, Weinheim, 2005.
- ^ Международное агентство по изучению рака. «Метил изобутилкетон» (PDF). Получено 13 декабря 2015.
- ^ Ханс-Вильгельм Энгельс и др., «Резина, 4. Химические вещества и добавки» в Энциклопедия промышленной химии Ульмана, 2007, Wiley-VCH, Weinheim. Дои:10.1002 / 14356007.a23_365.pub2
- ^ Питер Дж. Грей; Старк, ММ; Грей, П. Дж; Джонс, Г. Р. Н. (2000). «Опасен ли CS спрей? CS - это спрей, а не газ» (Ответ на редакцию). BMJ. 321 (7252): 26. Дои:10.1136 / bmj.321.7252.46. ЧВК 1127688. PMID 10939811.