Диоксиран - Dioxirane

Диоксиран
Имена
	Предпочтительное название IUPAC Диоксиран
	Систематическое название ИЮПАК Диоксациклопропан
	Другие имена 1,2-диоксациклопропан
Идентификаторы
Количество CAS	157-26-6 ;
3D модель (JSmol )	Интерактивное изображение;
ChemSpider	396025 ;
PubChem CID	449520;
Панель управления CompTox (EPA)	DTXSID40166179 ;
	ИнЧИ InChI = 1S / CH2O2 / c1-2-3-1 / h1H2 Ключ: ASQQEOXYFGEFKQ-UHFFFAOYSA-N ; InChI = 1 / CH2O2 / c1-2-3-1 / h1H2 Ключ: ASQQEOXYFGEFKQ-UHFFFAOYAK;
	Улыбки C1OO1;
Характеристики
Химическая формула	CH2О2
Молярная масса	46,03 г / моль
	Если не указано иное, данные для материалов приведены в их стандартное состояние (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
	проверять (что ?)
	Ссылки на инфобоксы

В химии, диоксиран представляет собой соединение формулы CH
₂О
₂, молекула которого состоит из кольца с одним углерод и два кислород атомов, а два водород атомы, присоединенные к углероду. Это гетероциклическое соединение, наименьший циклический органический перекись.

Само соединение очень нестабильно и никогда не наблюдалось при комнатной температуре. Производные, в которых атомы водорода заменены другими функциональные группы называются диоксираны, и может быть более стабильным. Некоторые из них, например диметилдиоксиран (DMDO) и более реактивный метил (трифторметил) диоксиран, используются в органическом синтезе как окислительные реагенты,^[1] прежде всего как ключевой каталитический промежуточный продукт в Эпоксидирование Ши реакция. Дифтордиоксиран, который кипит при температуре примерно от –80 до –90 ° C, является одним из очень немногих производных диоксирана, которые стабильны в чистом виде при комнатной температуре.

Синтез

Диоксиран очень нестабилен, и большинство его исследований было вычислительный; было обнаружено во время низкотемпературной (-196 ° C) реакции этилен и озон,^[2] хотя даже при таких температурах такая смесь может быть взрывоопасной.^[3] Его образование считается радикальным по своей природе, предшествующим через Криджи среднего уровня. Микроволновый анализ показал C-H, C-O и O-O длина облигаций 1,090, 1,388 и 1,516 Å соответственно.^[3] Очень длинная и слабая связь O-O (см. пероксид водорода O-O = 1,47 Å) является источником его нестабильности.

Смотрите также

Рекомендации

^ Руджеро Курчи; Анна Диной; Мария Ф. Рубино (1995). «Окисление диоксирана: укрощение принципа реакционной способности-селективности» (PDF). Pure Appl. Chem. 67 (5): 811–822. Дои:10.1351 / pac199567050811.
^ Lovas, F.J .; Суэнрам, Р. Д. (ноябрь 1977 г.). «Идентификация диоксирана (H2) в озон-олефиновых реакциях с помощью микроволновой спектроскопии». Письма по химической физике. 51 (3): 453–456. Bibcode:1977CPL .... 51..453L. Дои:10.1016/0009-2614(77)85398-0.
^ ^а ^б Suenram, R.D .; Ловас, Ф. Дж. (Август 1978 г.). «Диоксиран. Его синтез, микроволновый спектр, структура и дипольный момент». Журнал Американского химического общества. 100 (16): 5117–5122. Дои:10.1021 / ja00484a034.

[1] Руджеро Курчи; Анна Диной; Мария Ф. Рубино (1995). «Окисление диоксирана: укрощение принципа реакционной способности-селективности» (PDF). Pure Appl. Chem. 67 (5): 811–822. Дои:10.1351 / pac199567050811.

[2] Lovas, F.J .; Суэнрам, Р. Д. (ноябрь 1977 г.). «Идентификация диоксирана (H2) в озон-олефиновых реакциях с помощью микроволновой спектроскопии». Письма по химической физике. 51 (3): 453–456. Bibcode:1977CPL .... 51..453L. Дои:10.1016/0009-2614(77)85398-0.

[micro-3] а ^б Suenram, R.D .; Ловас, Ф. Дж. (Август 1978 г.). «Диоксиран. Его синтез, микроволновый спектр, структура и дипольный момент». Журнал Американского химического общества. 100 (16): 5117–5122. Дои:10.1021 / ja00484a034.

[1]

[2]

[3]