Бензоин (органическое соединение) - Википедия - Benzoin (organic compound)

Не путать с Бензоин (смола).
Бензоин
Benzoin.svg
Бензоин-3D-шары.png
Имена
Предпочтительное название IUPAC
2-гидрокси-1,2-дифенилэтан-1-он
Другие имена
2-гидрокси-2-фенилацетофенон
2-гидрокси-1,2-дифенилэтанон
Дезиловый спирт
Камфорное масло горького миндаля
Идентификаторы
3D модель (JSmol )
3DMet
391839
ЧЭБИ
ЧЭМБЛ
ChemSpider
ECHA InfoCard100.003.938 Отредактируйте это в Викиданных
КЕГГ
Номер RTECS
  • DI1590000
UNII
Характеристики
C14ЧАС12О2
Молярная масса212.248 г · моль−1
ВнешностьБеловатые кристаллы
Плотность1,31 г / см3
Температура плавления От 134 до 138 ° C (от 273 до 280 ° F, от 407 до 411 K)
Точка кипения 344 ° С (651 ° F, 617 К)
Слабо растворим
Растворимость в этиловый спиртСлабо растворим
Растворимость в алкогольРастворимый
Растворимость в эфирСлабо растворим
Растворимость в хлорРастворимый
Опасности
H412
P273, P501
NFPA 704 (огненный алмаз)
Смертельная доза или концентрация (LD, LC):
10.000 мг / кг
Если не указано иное, данные для материалов приводятся в их стандартное состояние (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
проверитьY проверять (что проверитьY☒N ?)
Ссылки на инфобоксы

Бензоин (/ˈбɛпzoʊ.ɪп/ или же /-ɔɪп/) является органическое соединение с формулой PhCH (OH) C (O) Ph. Это гидроксикетон прикреплен к двум фенил группы. Он выглядит как не совсем белые кристаллы со светом. камфора -подобный запах. Бензоин синтезируется из бензальдегид в бензоиновая конденсация. Он хиральный и существует в виде пары энантиомеров: (р) -бензоин и (S) -бензоин.

Бензоин нет составная часть бензоиновая смола получен из бензоиновое дерево (Стиракс) или же настойка бензоина. Основным компонентом этих натуральных продуктов является бензойная кислота.

История

О бензоине впервые сообщили в 1832 г. Юстус фон Либих и Фридрих Вёлер во время исследования масло горького миндаля, который бензальдегид со следами синильная кислота.[1] Каталитический синтез бензоиновая конденсация был улучшен Николай Зинин во время его работы с Либихом.[2][3]

Использует

Бензоин используется в основном в качестве предшественника бензил, который является фотоинициатор.[4] Преобразование происходит органическое окисление с использованием меди (II),[5] азотная кислота, или же оксон. В одном исследовании эта реакция проводится с кислородом воздуха и основным глинозем в дихлорметан.[6]

Бензоин можно использовать при приготовлении нескольких фармацевтических препаратов, включая оксапрозин, дитазол, и фенитоин.[7]

Подготовка

Бензоин готовится из бензальдегид через бензоиновая конденсация.[8]

Рекомендации

  1. ^ Велер, Либих; Либихом (1832 г.). "Untersuchungen über das Radikal der Benzoesäure". Annalen der Pharmacie. 3 (3): 249–282. Дои:10.1002 / jlac.18320030302. HDL:2027 / hvd.hxdg3f.
  2. ^ Н. Зинин (1839). "Beiträge zur Kenntniss einiger Verbindungen aus der Benzoylreihe". Annalen der Pharmacie. 31 (3): 329–332. Дои:10.1002 / jlac.18390310312.
  3. ^ Н. Зинин (1840). "Ueber einige Zersetzungsprodukte des Bittermandelöls". Annalen der Pharmacie. 34 (2): 186–192. Дои:10.1002 / jlac.18400340205.
  4. ^ Хардо Сигель, Манфред Эггерсдорфер «Кетоны» в Энциклопедии промышленной химии Ульманна Wiley-VCH, 2002, Wiley-VCH, Wienheim. Дои:10.1002 / 14356007.a15_077
  5. ^ Clarke, H.T .; Дрегер Э. Э. (1941). "Бензил". Органический синтез.; Коллективный объем, 1, п. 87
  6. ^ Константинос Скобридис; Василики Теодору; Эдвин Вебер (2006). «Очень простое и хемоселективное окисление бензоинов до бензилов на воздухе с использованием оксида алюминия». Аркивок. 06-1798JP: 102–106.[постоянная мертвая ссылка ]
  7. ^ Патент США 2,242,775
  8. ^ Clarke, H.T .; Дрегер Э. Э. (1941). "Бензил". Органический синтез.; Коллективный объем, 1, п. 87

внешняя ссылка