Синтез Мейерса - Википедия - Meyers synthesis

В Синтез Мейерса является органический синтез для изготовления несимметричных альдегиды через гидролиз из оксазин.[1][2][3][4] Реакция названа в честь американского химика. Альберт Мейерс.

Синтез Мейерса

Исходное соединение представляет собой дигидро-1,3-оксазин с алкильная группа во 2 позиции. Альфа-протон кислый и может быть отвлечено сильным основание Такие как бутиллитий и впоследствии алкилированный алкилгалогенидом (галогеналкан ). На следующем этапе азот на углерод двойная связь (я добываю ) является уменьшенный с борогидрид натрия и образовавшийся оксазин (a полуаминальный ) гидролизованный водой и Щавелевая кислота к альдегиду.

Рекомендации

  1. ^ Альдегиды из дигидро-1,3-оксазинов. I. Синтез алифатических альдегидов и их дейтерированных производных С-1 Альберт И. Мейерс, Айко Набейя, Х. Уэйн Адикес, Иева Р. Политцер Варенье. Chem. Soc. 1969; 91(3); 763-764. Дои:10.1021 / ja01031a053
  2. ^ Альдегиды из дигидро-1,3-оксазинов. II. Синтез альфа, бета-ненасыщенных альдегидов и их дейтерированных производных C-1 Альберт И. Мейерс, Айко Набейя, Х. Уэйн Адикс, Дж. Майкл Фицпатрик, Дж. Рэй Мэлоун и Иева Р. Политцер, стр. 764–765; Варенье. Chem. Soc. 1969 Дои:10.1021 / ja01031a054
  3. ^ Альдегиды из дигидро-1,3-оксазинов. III. Синтез циклоалканкарбоксальдегидов Альберт И. Мейерс, Х. Уэйн Адикес, Иева Р. Политцер и Уоррен Н. Беверунг, стр. 765–767; Варенье. Chem. Soc. 1969 Дои:10.1021 / ja01031a055
  4. ^ Органический синтез, Сб. Vol. 6, с. 905 (1988); Vol. 51, стр.24 (1971). http://www.orgsynth.org/orgsyn/pdfs/CV6P0905.pdf