Гидролиз геминальных галогенидов - Википедия - Geminal halide hydrolysis

Гидролиз геминальных галогенидов является органическая реакция. Реагенты близнец дигалогениды с воды молекула или гидроксид ион. Реакция дает кетоны из вторичный галогениды[1][2] или же альдегиды из начальный галогениды.[3][4]

Механизм реакции

Первая часть механизм реакции состоит из обычного нуклеофильное алифатическое замещение произвести самоцвет-галогидрин:

р CH (Cl)2 + КОН RCH (OH) Cl + KCl

Оставшийся галогенид - хороший уходящая группа и это позволяет вновь созданным гидрокси группу преобразовать в карбонил группа, изгнав галогенид:

RCH (OH) Cl Перегруппировка дает R-CHO + HCl

Вариации

Другой функциональные группы могут проходить аналогичные реакции гидролиза. Например, геминальные тригалогениды (например, бензотрихлорид ) может быть частично гидролизован до ацилгалогениды (например. бензоилхлорид ) Аналогичным образом.[5] Дальнейший гидролиз дает карбоновые кислоты.

Смотрите также

Рекомендации

  1. ^ Marvel, C. S .; Сперри, В. М. (1928). «Бензофенон». Органический синтез. 8: 26. Дои:10.15227 / orgsyn.008.0026.
  2. ^ Pond, F.J .; О. П., Максвелл; Г. М. Норман (1899). «Действие метилата натрия на дибромиды пропенильных соединений и ненасыщенных кетонов». Журнал Американского химического общества. 22 (11): 955–967. Дои:10.1021 / ja02061a002.
  3. ^ Bill, J.C .; Тарбелл, Д. С. (1954). «о-Фталальдегид». Органический синтез. 34: 82. Дои:10.15227 / orgsyn.034.0082.
  4. ^ Buck, Johannes S .; Циммерманн, Ф. Дж. (1938). «Протокатехуальдегид». Органический синтез. 18: 75. Дои:10.15227 / orgsyn.018.0075.
  5. ^ Россберг, Манфред; Лендл, Вильгельм; Пфлейдерер, Герхард; Тёгель, Адольф; Дреер, Эберхард-Людвиг; Лангер, Эрнст; Рассартс, Хайнц; Кляйншмидт, Питер; Штрак, Хайнц; Кук, Ричард; Бек, Уве; Липпер, Карл-Август; Торкельсон, Теодор Р .; Лезер, Экхард; Beutel, Klaus K .; Манн, Тревор (2006). «Хлорированные углеводороды». Энциклопедия промышленной химии Ульмана: 139. Дои:10.1002 / 14356007.a06_233.pub2. ISBN  3527306730.