Хлорбензол - Chlorobenzene

Хлорбензол
Хлорбензол
Хлорбензол
Хлорбензол.png
Имена
Предпочтительное название IUPAC
Хлорбензол
Другие имена
Фенилхлорид
Идентификаторы
3D модель (JSmol )
3DMet
СокращенияPhCl
605632
ЧЭБИ
ЧЭМБЛ
ChemSpider
ECHA InfoCard100.003.299 Отредактируйте это в Викиданных
Номер ЕС
  • 203-628-5
26704
КЕГГ
Номер RTECS
  • CZ0175000
UNII
Номер ООН1134
Свойства
C6ЧАС5Cl
Молярная масса112,56 г / моль
Внешностьбесцветная жидкость
Запахминдальный[1]
Плотность1,11 г / см3, жидкость
Температура плавления -45 ° С (-49 ° F, 228 К)
Точка кипения 131 ° С (268 ° F, 404 К)
0,5 г л−1 в воде при 20 ° C
Растворимость в других растворителяхрастворим в большинстве органических растворителей
Давление газа9 мм рт. Ст.[1]
−69.97·10−6 см3/ моль
Опасности
Паспорт безопасностиУвидеть: страница данных
Пиктограммы GHSGHS02: ЛегковоспламеняющийсяGHS07: ВредноGHS09: Опасность для окружающей среды
Сигнальное слово GHSПредупреждение
H226, H315, H332, H411
P210, P233, P240, P241, P242, P243, P261, P264, P271, P273, P280, P302 + 352, P303 + 361 + 353, P304 + 312, P304 + 340, P312, P321, P332 + 313, P362, P370 + 378, P391, P403 + 235, P501
NFPA 704 (огненный алмаз)
точка возгорания 29 ° С (84 ° F, 302 К)
Пределы взрываемости1.3%-9.6%[1]
Смертельная доза или концентрация (LD, LC):
2290 мг / кг (крыса, перорально)
2250 мг / кг (кролик, перорально)
2300 мг / кг (мышь, перорально)
2250 мг / кг (морская свинка, перорально)[2]
8000 частей на миллион (кошка, 3 часа)[2]
NIOSH (Пределы воздействия на здоровье в США):
PEL (Допустимо)
TWA 75 частей на миллион (350 мг / м3)[1]
REL (Рекомендуемые)
никто[1]
IDLH (Непосредственная опасность)
1000 частей на миллион[1]
Родственные соединения
Связанные галобензолы
Фторбензол
Бромбензол
Йодобензол
Родственные соединения
бензол
1,4-дихлорбензол
Страница дополнительных данных
Показатель преломления (п),
Диэлектрическая постоянная (εр), так далее.
Термодинамический
данные
Фазовое поведение
твердое тело – жидкость – газ
УФ, ИК, ЯМР, РС
Если не указано иное, данные для материалов приведены в их стандартное состояние (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
проверятьY проверить (что проверятьY☒N ?)
Ссылки на инфобоксы

Хлорбензол является ароматный органическое соединение с химической формулой C6ЧАС5Cl. Эта бесцветная легковоспламеняющаяся жидкость является обычным растворителем и широко используемым промежуточным продуктом при производстве других химикатов.[3]

Использует

Исторический

В основном хлорбензол используется в качестве промежуточного продукта при производстве таких товаров, как гербициды, красители и каучук. Хлорбензол также используется как высококипящий растворитель во многих промышленных приложениях, а также в лаборатории.[4] Хлорбензол - это нитрированный в больших масштабах, чтобы получить смесь 2-нитрохлорбензол и 4-нитрохлорбензол, которые разделены. Эти мононитрохлорбензолы превращаются в родственные 2-нитрофенол, 2-нитроанизол, бис (2-нитрофенил) дисульфид и 2-нитроанилин путем нуклеофильного замещения хлорида, соответственно гидроксид натрия, метоксид натрия, дисульфид натрия и аммиак. Превращения 4-нитропроизводного аналогичны.[5]

Когда-то хлорбензол использовался при производстве некоторых пестициды, в первую очередь ДДТ, по реакции с хлорал (трихлорацетальдегид), но это применение сократилось из-за сокращения использования ДДТ. В свое время хлорбензол был основным прекурсором для производства фенол:[6]

C6ЧАС5Cl + NaOH → С6ЧАС5ОН + NaCl

Побочным продуктом реакции также является поваренная соль. Реакция известна как процесс Доу, при котором реакцию проводят при 350 ° C с использованием конденсированного гидроксида натрия без растворителя. Эксперименты по маркировке показывают, что реакция протекает через удаление / добавление, через бензин как промежуточное звено.

Производство

Впервые он был описан в 1851 году. Хлорбензол производится компанией хлорирование из бензол в присутствии каталитического количества Кислота Льюиса такие как хлорид железа, дихлорид серы, и безводный хлорид алюминия:[3]

Хлорирование бензола.svg

Катализатор увеличивает электрофильность хлора. Поскольку хлор электроотрицательный, C6ЧАС5Cl проявляет несколько пониженную чувствительность к дальнейшему хлорированию. В промышленных масштабах реакция проводится как непрерывный процесс, чтобы минимизировать образование дихлорбензолы.

Лабораторные маршруты

Хлорбензол получают из анилин через бензолдиазония хлорид, иначе известный как Реакция Сандмейера.

Безопасность

Хлорбензол проявляет токсичность от "низкой до умеренной", на что указывает его LD50 2,9 г / кг.[4] В Управление по охране труда установил допустимый предел воздействия при 75 частей на миллион (350 мг / м3) в течение восьми часов, взвешенных по времени, для рабочих, работающих с хлорбензолом.[7]

Токсикология и биодеградация

Хлорбензол может сохраняться в почве в течение нескольких месяцев, в воздухе около 3,5 дней и в воде менее одного дня. Люди могут подвергаться воздействию этого агента при вдыхании зараженного воздуха (в основном в результате профессионального воздействия), употреблении загрязненной пищи или воды или при контакте с загрязненной почвой (обычно вблизи мест хранения опасных отходов). Однако, поскольку он был обнаружен только на 97 из 1177 участков опасных отходов NPL, он не считается широко распространенным загрязнителем окружающей среды. Бактерия Родококк феноликус разлагает хлорбензол как единственный источник углерода.[8]

Попадая в организм, обычно через загрязненный воздух, хлорбензол выводится как через легкие, так и через мочевыводящую систему.

На других планетах

В 2015 г. СЭМ научная группа объявила, что Марсоход Curiosity сообщил о доказательствах более высоких концентраций хлорбензола в осадочной породе, названной "Камберленд ", на Марс.[9] Команда предположила, что хлорбензол мог образоваться при нагревании образца в камере для отбора проб. Нагревание вызвало бы реакцию органических веществ в марсианской почве, которая, как известно, содержит перхлорат.

Смотрите также

использованная литература

  1. ^ а б c d е ж Карманный справочник NIOSH по химической опасности. "#0121". Национальный институт охраны труда и здоровья (NIOSH).
  2. ^ а б «Хлорбензол». Немедленно опасные для жизни и здоровья концентрации (IDLH). Национальный институт охраны труда и здоровья (NIOSH).
  3. ^ а б У. Бек, Э. Лёзер «Хлорированные бензолы и другие атомные хлорированные ароматические углеводороды» Энциклопедия промышленной химии Ульмана, 2012, Wiley-VCH, Weinheim. Дои:10.1002 / 14356007.o06_o03
  4. ^ а б Россберг, Манфред; Лендл, Вильгельм; Пфляйдерер, Герхард; Тёгель, Адольф; Дреер, Эберхард-Людвиг; Лангер, Эрнст; Рассартс, Хайнц; Кляйншмидт, Питер; Штрак, Хайнц; Кук, Ричард; Бек, Уве; Липпер, Карл-Август; Торкельсон, Теодор Р .; Лезер, Экхард; Beutel, Klaus K .; Манн, Тревор (2006). «Хлорированные углеводороды». Энциклопедия промышленной химии Ульмана. Дои:10.1002 / 14356007.a06_233.pub2. ISBN  3527306730.
  5. ^ Джеральд Бут (2007). «Нитросоединения ароматические». Энциклопедия промышленной химии Ульмана. Вайнхайм: Wiley-VCH. Дои:10.1002 / 14356007.a17_411. ISBN  978-3527306732.
  6. ^ Вебер, Манфред; Вебер, Маркус; Кляйне-Бойманн, Майкл (2004). "Фенол". Энциклопедия промышленной химии Ульмана. Дои:10.1002 / 14356007.a19_299.pub2. ISBN  3527306730.
  7. ^ CDC - Карманный справочник NIOSH по химической опасности
  8. ^ Rehfuss, M .; Урбан, Дж. (2005). "Родококк феноликус sp. nov., новый биопроцессор выделил актиномицет со способностью разлагать хлорбензол, дихлорбензол и фенол как единственные источники углерода ". Систематическая и прикладная микробиология. 28 (8): 695–701. Дои:10.1016 / j.syapm.2005.05.011. PMID  16261859. Опечатка: Рехфусс, М. (2006). "Исправление к"Родококк феноликус sp. nov., новый биопроцессор выделил актиномицет со способностью разлагать хлорбензол, дихлорбензол и фенол как единственные источники углерода »[Systematic and Applied Microbiology 28 (2005) 695–701]». Систематическая и прикладная микробиология. 29 (2): 182. Дои:10.1016 / j.syapm.2005.11.005.
  9. ^ Freissinet, C .; и другие. (2015). «Органические молекулы в аргиллите овчарни, штормовом кратере, Марсе». Журнал геофизических исследований: планеты. 120 (3): 495–514. Bibcode:2015JGRE..120..495F. Дои:10.1002 / 2014JE004737. ЧВК  4672966. PMID  26690960.

внешние ссылки