Гомоизофлавоноид - Homoisoflavonoid

Химическая структура 3,4-дигидроксигомоизофлавана саппанол.

Гомоизофлавоноиды (3-бензилиденхроман-4-оны) представляют собой тип фенольных соединений[1] встречающийся в естественных условиях в растениях.

Химически они имеют общую структуру 16-углеродного скелета, который состоит из двух фенильных колец (A и B) и гетероциклического кольца (C).

Синтез

Гомоизофлавоны можно синтезировать из 2'-гидроксидигидрохалконы.[2]

Гомоизофлаваноны можно синтезировать[3] из 3,5-метоксифенолов через хроман-4-он в три шага[4] или из флороглюцин.[5]

Преобразование

Гомоизофлаваны можно получить путем превращения гомоизофлавоноидов.[6]

Природные явления

Гомоизофлавоноиды портулаканоны А, B, C и D можно найти в Portulaca oleracea (портулак обыкновенный, Caryophyllales, Portulacaceae).[7]

3,4-дигидроксигомоизофлаваны саппанол, эписаппанол, 3'-дезоксисаппанол, 3'-O-метилсаппанол и 3'-O-метилэписаппанол можно найти в Цезальпиния саппа.[8]

Гомоизофлавоны сцилавоны А и B можно изолировать от луковиц Scilla scilloides (Barnardia japonica ).[9]

Гомоизофлаваноны

Химическая структура саппанон А.

Гомоизофлаваноны (3-бензил-4-хроманоны[10]) можно найти в различных растениях,[11] особенно у Hyacinthaceae (Scilloideae ).[12]

Саппанон А можно найти в Цезальпиния саппа.[13]

C-Метилированные гомоизофлаваноны (3- (4'-метоксибензил) -5,7-дигидрокси-6-метил-8-метоксихроман-4-он, 3- (4'-метоксибензил) -5,7-дигидрокси-6,8-диметил-хроман-4-он, 3- (4'-гидроксибензил) -5,7-дигидрокси-6,8-диметил-хроман-4-он, 3- (4'-гидроксибензил) -5,7-дигидрокси-6-метил-8-метоксихроман-4-он и 3- (4'-гидроксибензил) -5,7-дигидрокси-6-метилхроман-4-он ) можно найти в корневищах Polygonum odoratum.[14]

5,7-дигидрокси-3- (3-гидрокси-4-метоксибензил) хроман-4-он, гомоизофлаванон, извлеченный из Cremastra appendiculata (Orchidaceae), обладает антиангиогенной активностью и подавляет воспаление кожи, вызванное УФ-В, за счет снижения экспрессии циклооксигеназы-2 и ядерной локализации NF-β.[15]

В спаржевых

3- (4'-Метоксибензил) -7,8-метилендиоксихроман-4-он, гомоизофлаванон с антимикобактериальной активностью, может быть выделен из Хлорофитум инорнатум (Asparagaceae, Agavoideae).[6]

5,7-дигидрокси-3- (4-метоксибензил) хроман-4-он, 7-гидрокси-3- (4-гидроксибензил) хроман-4-он и 4’-деметил-3,9-дигидропунктатин может быть изолирован от Агава текилана (Asparagaceae, Agavoideae).[16]

у Scilloideae (Hyacinthaceae)

7-O-α-рамнопиранозил- (1 → 6) -β-глюкопиранозил-5-гидрокси-3- (4-метоксибензил) хроман-4-он, 7-O-α-рамнопиранозил- (1 → 6) -β-глюкопиранозил-5-гидрокси-3- (4'-гидроксибензил) хроман-4-он, 5,7-дигидрокси-3- (4'-метоксибензил) хроман-4-он (3,9-дигидроэукомин ), 5,7-дигидрокси-6-метокси-3- (4'-метоксибензил) хроман-4-он, 5,7-дигидрокси 3- (4'-гидроксибензил) хроман-4-он (4,4'-деметил-3,9-дигидропуктатин ), 5,7-дигидрокси-3- (4'-гидроксибензил) -6-метоксихроман-4-он (3,9-дигидроэукомналин ) и 7-гидрокси-3- (4'-гидроксибензил) -5-метоксихроман-4-он можно изолировать от луковиц Ледебурия флорибунда (триба Hyacintheae).[17] Другие соединения можно найти в Ledebouria revoluta, растение, широко используемое в качестве этномедицинского средства на юге Африки.[10]

Гликозиды гомоизофлаванона (-) - 7-O-метилеукомол 5-O-бета-D-глюкопиранозид, (-) - 7-O-метилэукомол 5-O-бета-рутинозид и (-) - 7-O-метилеукомол 5-O-бета-неогесперидозид можно изолировать от луковиц Орнитогалум хвостатый (триба Ornithogaloideae).[18]

Сцилласкиллин Гомоизофлаваноны -типа (гомоизофлавоноиды 3-гидрокси-типа) могут быть выделены из Drimiopsis maculata (триба Hyacintheae, Massoniinae).[19]

Евкомин, эукомол,[20] (E) -7-O-метил-эвкомин, (-) - 7-O-метилеукомол, (+) - 3,9-дигидроэукомин и 7-O-метил-3,9-дигидроэукомин[21] можно изолировать от луковиц Евкомис биколор (триба Hyacintheae, Massoniinae). 4'-о-метилпунктатин, осенний и 3,9-дигидро-осеналин можно найти в Евкомис осенний.[22]

Пять гомоизофлаванонов, 3,5-дигидрокси-7,8-диметокси-3- (3 ', 4'-диметоксибензил) -4-хроманон, 3,5-дигидрокси-7-метокси-3- (3 ', 4'-диметоксибензил) -4-хроманон, 3,5-дигидрокси-7,8-диметокси-3- (3'-гидрокси-4'-метоксибензил) -4-хроманон, 3,5,6-тригидрокси-7-метокси-3- (3'-гидрокси-4'-метоксибензил) -4-хроманон и 3,5,7-тригидрокси-3- (3'-гидрокси-4'-метоксибензил) -4-хроманон, может быть выделен из дихлорметанового экстракта луковиц Псевдопросперо фирмифолиум (триба Hyacintheae, подтриба Pseudoprospero).[23]

Гомоизофлаванон также можно найти в Альбука Фастигиата (племя Ornithogaleae).[24]

Та же самая молекула, 5,6-диметокси-7-гидрокси-3- (4'-гидроксибензил) -4-хроманон, может быть найдена в луковицах Реснова хумифуса и Eucomis montana (триба Hyacintheae, подтриба Massoniinae).[25]

Использует

Гомоизофлавоноиды портулаканоны А, B, C и D Показать in vitro цитотоксический активность в отношении четырех линий раковых клеток человека.[7]

Смотрите также

Рекомендации

  1. ^ Рошанак Намдар и Шохре Нафиси. Изучение взаимодействия гомоизофлавоноидов с нуклеиновыми кислотами Сравнительное исследование спектроскопическими методами. ISBN  978-3-659-49924-1.
  2. ^ «Новый эффективный синтез и биоактивность гомоизофлавоноидов». Аркивок. 2008 (11): 285–294. 2008. Дои:10.3998 / ark.5550190.0009.b28.
  3. ^ Jain, Amolak C .; Анита Мехта (урожденная Шарма), (миссис) (1985). «Новый синтез гомоизофлаванонов (3-бензил-4-хроманонов)». Тетраэдр. 41 (24): 5933–5937. Дои:10.1016 / S0040-4020 (01) 91433-4.
  4. ^ Шейх, Махиданша; Петцольд, Катя; Крюгер, Хендрик G .; Дю Туа, Карен (2010). «Синтез и ЯМР-анализ аналогов гомоизофлаванона». Структурная химия. 22: 161–166. Дои:10.1007 / s11224-010-9703-х.
  5. ^ Rawal, Viresh H .; Кава, Майкл П. (1983). «Синтез сцилласкиллина, бензоциклобутена природного происхождения». Буквы Тетраэдра. 24 (50): 5581–5584. Дои:10.1016 / S0040-4039 (00) 94146-7.
  6. ^ а б Чжан, Л; Zhang, W. G .; Канг, Дж; Бао, К; Дай, Й; Яо, X.С. (2008). «Синтез (+/-) гомоизофлаванона и соответствующего гомоизофлавана». Журнал азиатских исследований натуральных продуктов. 10 (9–10): 909–913. Дои:10.1080/10286020802217499. PMID  19003606.
  7. ^ а б Ян, Цзянь; Сунь, Ли-Ронг; Чжоу, Чжун-Ю; Чен, Ю-Чан; Чжан, Вэй-Минь; Дай, Хао-Фу; Тан, Цзянь-Вэнь (2012). «Гомоизофлавоноиды лекарственного растения Portulaca oleracea». Фитохимия. 80: 37–41. Дои:10.1016 / j.phytochem.2012.05.014. PMID  22683318.
  8. ^ Намикоши, Мичио; Наката, Хироюки; Ямада, Хироюки; Нагаи, Минако; Сайто, Тамоцу (1987). «Гомоизофлавоноиды и родственные соединения. II. Выделение и абсолютные конфигурации 3,4-дигидроксилированных гомоизофлаванов и бразилинов из Caesalpinia sappan L». Химико-фармацевтический бюллетень. 35 (7): 2761–2773. Дои:10.1248 / cpb.35.2761.
  9. ^ Нисида, Y; Это, М; Мияшита, H; Икеда, Т; Ямагути, К. Ёсимицу, H; Нохара, Т; Оно, М (2008). «Новый гомостильбен и два новых гомоизофлавона из луковиц Scilla scilloides». Химико-фармацевтический бюллетень. 56 (7): 1022–5. Дои:10.1248 / cpb.56.1022. PMID  18591825.
  10. ^ а б Moodley, N .; Crouch, N.R .; Mulholland, D.A; Slade, D .; Феррейра, Д. (2006). «3-Бензил-4-хроманоны (гомоизофлаваноны) из луковиц этномедицинского геофита Ledebouria revoluta (Hyacinthaceae)». Южноафриканский журнал ботаники. 72 (4): 517–520. Дои:10.1016 / j.sajb.2006.01.004.
  11. ^ Дю Туа, Карен; Drewes, Siegfried E .; Боденштейн, Йоханнес (2010). «Химическая структура, растительное происхождение, этноботаника и биологическая активность гомоизофлаванонов». Исследование натуральных продуктов. 24 (5): 457–490. Дои:10.1080/14786410903335174. PMID  20306368.
  12. ^ Du Toit, K .; Эльгораши, E.E .; Malan, S.F .; Mulholland, D.A .; Drewes, S.E .; Ван Стаден, Дж. (2007). «Антибактериальная активность и QSAR гомоизофлаванонов, выделенных из шести видов Hyacinthaceae». Южноафриканский журнал ботаники. 73 (2): 236–241. Дои:10.1016 / j.sajb.2007.01.002.
  13. ^ Chang, T. S .; Chao, S. Y .; Дин, Х. Ю. (2012). "Ингибирование меланогенеза гомоизофлававоном саппаноном а из Caesalpinia sappan". Международный журнал молекулярных наук. 13 (8): 10359–10367. Дои:10.3390 / ijms130810359. ЧВК  3431864. PMID  22949866.
  14. ^ Wang, D; Ли, Д; Чжу, Вт; Пэн, П. (2009). «Новый C-метилированный гомоизофлаванон и тритерпеноид из корневищ Polygonatum odoratum». Исследование натуральных продуктов. 23 (6): 580–9. Дои:10.1080/14786410802560633. PMID  19384735.
  15. ^ Хур, Сыльги; Ли, Юн Санг; Ю, Хён; Ян, Чон-Хи; Ким, Тэ-Юн (2010). «Гомоизофлаванон подавляет воспаление кожи, вызванное УФ-В, за счет снижения экспрессии циклооксигеназы-2 и ядерной локализации NF-κB». Журнал дерматологической науки. 59 (3): 163–169. Дои:10.1016 / j.jdermsci.2010.07.001. PMID  20724116.
  16. ^ Моралес-Серна, Хосе Антонио; Хименес, Армандо; Эстрада-Рейес, Роза; Маркес, Кармен; Карденас, Хорхе; Сальмон, Мануэль (2010). «Гомоизофлаваноны из текилановой агавы Вебера». Молекулы. 15 (5): 3295–3301. Дои:10.3390 / молекулы15053295. ЧВК  6263332. PMID  20657479.
  17. ^ Кальво, Мария Изабель (2009). «Гомоизофлаваноны из Ledebouria floribunda». Фитотерапия. 80 (2): 96–101. Дои:10.1016 / j.fitote.2008.10.006. PMID  19027834.
  18. ^ Тан, Y; Ю, Б; Ху, Дж; Ву, Т; Хуэй, Х (2002). «Три новых гликозида гомоизофлаванона из луковиц Ornithogalum caudatum». Журнал натуральных продуктов. 65 (2): 218–20. Дои:10.1021 / np010466a. PMID  11858761.
  19. ^ Коорбаналли, C; Crouch, N.R .; Малхолланд, Д. А. (2001). «Гомоизофлаваноны сциллациллинового типа из Drimiopsis maculata (Hyacinthaceae)». Биохимическая систематика и экология. 29 (5): 539–541. Дои:10.1016 / s0305-1978 (00) 00073-9. PMID  11274776.
  20. ^ Heller, W .; Тамм, Ч. (1981). «Гомоизофлаваноны и биогенетически родственные соединения». Fortschritte der Chemie organischer Naturstoffe / Прогресс в химии органических натуральных продуктов. Fortschritte der Chemie organischer Naturstoffe / Прогресс в химии органических натуральных продуктов. 40. С. 105–152. Дои:10.1007/978-3-7091-8611-4_3. ISBN  978-3-7091-8613-8.
  21. ^ Хеллер, Вернер; Андерматт, Пол; Schaad, Werner A .; Тамм, Кристоф (1976). "Гомоизофлаванон. IV. Neue Inhaltsstoffe der Eucomin-Reihe von" Евкомис двухцветный ". Helvetica Chimica Acta. 59 (6): 2048–2058. Дои:10.1002 / hlca.19760590618. PMID  1017955.
  22. ^ Sidwell, W.T.L .; Тамм, Ч. (1970). «Гомо-изофлавоны II1). Выделение и структура 4'-о-метилпунктатина, осеналина и 3,9-дигидро-осеналина». Буквы Тетраэдра. 11 (7): 475–478. Дои:10.1016/0040-4039(70)89003-7.
  23. ^ Коорбаналли, C; Sewjee, S; Mulholland, D.A .; Crouch, N.R .; Долд, А (2007). «Гомоизофлаваноны из Pseudoprospero firmifolium монотипической трибы Pseudoprospereae (Hyacinthaceae: Hyacinthoideae)». Фитохимия. 68 (22–24): 2753–6. Дои:10.1016 / j.phytochem.2007.08.005. PMID  17884116.
  24. ^ Коорбаналли, Шанталь; Mulholland, Dulcie A .; Крауч, Нил Р. (2005). «Новый гомоизофлавоноид 3-гидрокси-3-бензил-4-хроманона из Albuca fastigiata (Ornithogaloideae: Hyacinthaceae)». Биохимическая систематика и экология. 33 (5): 545–549. Дои:10.1016 / j.bse.2004.08.009.
  25. ^ Koorbanally, Neil A .; Крауч, Нил Р .; Харилал, Авинаш; Пиллай, Бавани; Малхолланд, Дульси А. (2006). «Случайное выделение нового гомоизофлавоноида из Resnova humifusa и Eucomis montana (Hyacinthoideae: Hyacinthaceae)». Биохимическая систематика и экология. 34 (2): 114–118. Дои:10.1016 / j.bse.2005.08.003.