Имидазолидинилмочевина - Википедия - Imidazolidinyl urea

Имидазолидинилмочевина
Имидазолидинилмочевина правильная формула.png
Имидазолидинилмочевина ошибочная формула.png
Имена
Имена ИЮПАК
Правильный новая структура (верхний рис.):
1,1'-метиленбис {3- [4- (гидроксиметил) -2,5-диоксоимидазолидин-4-ил] мочевина}
Ошибочный старая конструкция (нижний рис.):
1,1'-метиленбис {3- [1- (гидроксиметил) -2,5-диоксоимидазолидин-4-ил] мочевина}
Другие имена
Imidurea, Germall 115;

N ',N ''-метиленбис [3- [1- (гидроксиметил) -2,5-диоксоимидазолидин-4-ил] мочевина];

1- [1- (гидроксиметил) -2,5-диоксоимидазолидин-4-ил] - 3 - [[[1- (гидроксиметил) -2,5-диоксоимидазолидин-4-ил] карбамоиламино] метил] мочевина
Идентификаторы
3D модель (JSmol )
ЧЭБИ
ЧЭМБЛ
ChemSpider
ECHA InfoCard100.049.411 Отредактируйте это в Викиданных
Номер ЕС
  • 254-372-6
UNII
Характеристики
C11ЧАС16N8О8
Молярная масса388,29 г / моль
Если не указано иное, данные для материалов приводятся в их стандартное состояние (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
проверитьY проверять (что проверитьY☒N ?)
Ссылки на инфобоксы

Имидазолидинилмочевина является противомикробный консервант используется в косметика[нужна цитата ]. Это химически связано с диазолидинилмочевина который используется таким же образом. Имидазолидинилмочевина действует как высвобождение формальдегида.

Безопасность

У некоторых людей есть контакт аллергия к имидазолидинилмочевине, вызывая дерматит.[1] У таких людей часто бывает еще и аллергия на диазолидинилмочевина.

Химия

Имидазолидинилмочевина до недавнего времени была плохо охарактеризована, и единственный Химическая служба рефератов присвоенная ему структура, вероятно, не является основной в коммерческом материале. Вместо этого новые данные показывают, что гидроксиметил функциональная группа каждого имидазолидин кольцо прикреплено к углерод, а не на азот атом:[2]

Первоначально заявленная структураПересмотренная структура Хёка
Первоначально заявленная структураПересмотренная структура Хёка

Синтез

Имидазолидинилмочевина производится химическая реакция из аллантоин и формальдегид в присутствии едкий натр раствор и нагрейте. Затем реакционную смесь нейтрализован с соляная кислота и испарился:

2 Аллантоин + 3 часа2С = О → Имидазолидинилмочевина

Коммерческая имидазолидинилмочевина представляет собой смесь различных продуктов присоединения формальдегида, включая полимеры.[2]

Рекомендации

  1. ^ Обзор токсикологических данных (NTP NIEHS)
  2. ^ а б Lehmann SV; Hoeck U; Breinholdt J; Olsen CE; Крейлгаард Б. (2006). «Характеристика и химия имидазолидинилмочевины и диазолидинилмочевины». Контактный дерматит. 54 (1): 50–58. Дои:10.1111 / j.0105-1873.2006.00735.x. PMID  16426294.