Имидазолидин - Википедия - Imidazolidine

Имидазолидин
Имена
	Предпочтительное название IUPAC Имидазолидин
	Систематическое название ИЮПАК 1,3-диазациклопентан
	Другие имена Тетрагидроимидазол ; 1,3-диазолидин
Идентификаторы
Количество CAS	504-74-5 ;
3D модель (JSmol )	Интерактивное изображение;
ChemSpider	396007 ;
PubChem CID	449488;
Панель управления CompTox (EPA)	DTXSID2073192 ;
	ИнЧИ InChI = 1S / C3H8N2 / c1-2-5-3-4-1 / h4-5H, 1-3H2 Ключ: WRYCSMQKUKOKBP-UHFFFAOYSA-N ; InChI = 1 / C3H8N2 / c1-2-5-3-4-1 / h4-5H, 1-3H2 Ключ: WRYCSMQKUKOKBP-UHFFFAOYAC;
	Улыбки N1CCNC1;
Характеристики
Химическая формула	C3ЧАС8N2
Молярная масса	72.109
Страница дополнительных данных
Структура и; характеристики	Показатель преломления (п),; Диэлектрическая постоянная (εр), так далее.
Термодинамический; данные	Фазовое поведение; твердое тело – жидкость – газ
Спектральные данные	УФ, ИК, ЯМР, РС
	Если не указано иное, данные для материалов приводятся в их стандартное состояние (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
	проверять (что ?)
	Ссылки на инфобоксы

Имидазолидин это гетероциклическое соединение (CH₂)₂(NH)₂CH₂. Исходный имидазолидин мало изучен, но более распространены родственные соединения, замещенные на одном или обоих азотных центрах. Как правило, это бесцветные полярные основные соединения. Имидазолидины представляют собой циклические 5-членные примеры общего класса аминалы.

Подготовка

Имидазолидины традиционно получают реакция конденсации из 1,2-диамины и альдегиды. Чаще всего один или оба азотных центра замещены алкилом или бензил (Bn) группа:^[2]

(CH₂NBn)₂ + PhCHO → (CH₂NBn)₂С (Н) Ph + H₂О

О первом синтезе незамещенного имидазолидина было сообщено в 1952 году.^[3]

Реакции

Незамещенные имидазолидины часто лабильны.^[4] Кольца подвержены обратному гидролизу до диамина и альдегида.^[2]

Формально удаление двух атомов водорода на углероде 2 (между двумя атомами азота) даст карбен дигидроимидазол-2-илиден. Производные последнего составляют важный класс стойкие карбены.^[5]

Родственные гетероциклы на основе имидазола

Классифицируется как диамин, формально получается добавлением четырех атомов водорода к имидазол. Промежуточный продукт, полученный в результате добавления всего двух атомов водорода, называется имидазолин (дигидроимидазол). Связь имидазолидина с родственными соединениями показана на чертеже.

Взаимосвязь структур имидазола и его восстановленных производных.

Рекомендации

^ «Переднее дело». Номенклатура органической химии: Рекомендации ИЮПАК и предпочтительные названия 2013 (Синяя книга). Кембридж: Королевское химическое общество. 2014. с. 142. Дои:10.1039 / 9781849733069-FP001. ISBN 978-0-85404-182-4.
^ ^а ^б Ferm, R.J .; Рибсомер, Дж. Л. Из «Химии 2-имидазолинов и имидазолидинов», Chemical Reviews, 1954, 54, 593-613. Дои:10.1021 / cr60170a002
^ Э. Д. Бергманн; Э. Меерон; Ю. Хиршберг; С. Пинхас (1952). «Продукты взаимодействия первичных β-гидроксиаминов с карбонильными соединениями. IV. Инфракрасные и ультрафиолетовые спектры поглощения производных этилендиамина». Рек. Trav. Чим. 71 (2): 200–212. Дои:10.1002 / recl.19520710211.
^ Мадлен М. Джули; Джордж М. Дж. Слюсарчук; Адриенн С. Дей; Пол Б. Венуто; Рональд Х. Йокум (1967). «Синтез и свойства фторсодержащих гетероциклических соединений. IV. N, N-Незамещенный имидазолидин». J. Org. Chem. 32 (12): 4103–4105. Дои:10.1021 / jo01287a100.
^ А. Дж. Ардуенго; Х. В. Р. Диас; Р. Л. Харлоу; М. Клайн (1992). «Электронная стабилизация нуклеофильных карбенов». Варенье. Chem. Soc. 114 (14): 5530. Дои:10.1021 / ja00040a007.

[iupac2013-1] «Переднее дело». Номенклатура органической химии: Рекомендации ИЮПАК и предпочтительные названия 2013 (Синяя книга). Кембридж: Королевское химическое общество. 2014. с. 142. Дои:10.1039 / 9781849733069-FP001. ISBN 978-0-85404-182-4.

[CR-2] а ^б Ferm, R.J .; Рибсомер, Дж. Л. Из «Химии 2-имидазолинов и имидазолидинов», Chemical Reviews, 1954, 54, 593-613. Дои:10.1021 / cr60170a002

[3] Э. Д. Бергманн; Э. Меерон; Ю. Хиршберг; С. Пинхас (1952). «Продукты взаимодействия первичных β-гидроксиаминов с карбонильными соединениями. IV. Инфракрасные и ультрафиолетовые спектры поглощения производных этилендиамина». Рек. Trav. Чим. 71 (2): 200–212. Дои:10.1002 / recl.19520710211.

[4] Мадлен М. Джули; Джордж М. Дж. Слюсарчук; Адриенн С. Дей; Пол Б. Венуто; Рональд Х. Йокум (1967). «Синтез и свойства фторсодержащих гетероциклических соединений. IV. N, N-Незамещенный имидазолидин». J. Org. Chem. 32 (12): 4103–4105. Дои:10.1021 / jo01287a100.

[Arduengo2-5] А. Дж. Ардуенго; Х. В. Р. Диас; Р. Л. Харлоу; М. Клайн (1992). «Электронная стабилизация нуклеофильных карбенов». Варенье. Chem. Soc. 114 (14): 5530. Дои:10.1021 / ja00040a007.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]