Владимир Прелог - Vladimir Prelog

Владимир Прелог
Владимир Прелог ETH-Bib Portr 00214.jpg
Родившийся(1906-07-23)23 июля 1906 г.
Сараево, Австро-Венгрия
Умер7 января 1998 г.(1998-01-07) (91 год)
Цюрих, Швейцария
Альма-матерЧешский технический университет в Праге (Доктор философии, 1929 г.)
Известен
Супруг (а)
Камила Витек
​
(м. 1933)​
Награды
Научная карьера
ПоляБиохимия
Учреждения
ДокторантЭмиль Воточек[нужна цитата ]
Влияния

Владимир Прелог ForMemRS[1] (23 июля 1906 - 7 января 1998) хорватский -Швейцарский химик-органик который получил Нобелевскую премию 1975 г. химия За исследования стереохимии органических молекул и реакций. Прелог родился и вырос в Сараево.[2] Он жил и работал в Прага, Загреб и Цюрих при его жизни.[3][4]

Ранние годы

Прелог родился в Сараево, Кондоминиум Боснии и Герцеговины, в то время в Австро-Венгрия, хорватским родителям, которые там работали. Его отец, Милан, уроженец Загреб,[5] был профессором истории в гимназия в Сараево а позже на Загребский университет.[6] Восьмилетним мальчиком он стоял недалеко от того места, где убийство Франца Фердинанда произошел.[7]

Образование

Памятник Хорватская академия наук и искусств к Франьо Рачки, Иван Микович, Грга Тушкан и Владимир Прелог на Мирогой кладбище

Прелог учился в начальной школе в Сараево, но в 1915 году, будучи ребенком, Прелог переехал в Загреб (тогда часть Австро-Венгрия ) со своими родителями. В Загребе окончил начальную школу. Сначала он посещал гимназию в Загребе, но вскоре его отец устроился на работу в Осиек, поэтому он продолжил там свое образование. Два года он проучился в Осиекской гимназии, где под влиянием своего профессора Ивана Курия заинтересовался химией.

В 1922 году, когда он был 16-летним мальчиком, его первая научная работа была опубликована в немецком научном журнале. Chemiker Zeitung. Статья касалась аналитического прибора, используемого в химических лабораториях. Прелог закончил среднюю школу в Загребе в 1924 году. Следуя воле отца, он переехал в Прага, где он получил диплом химического инженера Чешский технический университет в 1928 г. Он получил Sc.D в 1929 году. Его учителем был Эмиль Воточек, а его помощник и наставник Рудольф Лукеш познакомил его с миром органическая химия.[6]

После окончания Чешского технического университета Прелог работал в заводской лаборатории частной фирмы G.J. Дриза в Праге; было доступно несколько академических должностей из-за Великая депрессия. Прелог отвечал за производство редких химикатов, которые в то время не были коммерчески доступны. Он работал на Дризу с 1929 по 1935 год. За это время он получил своего первого кандидата в докторантуру, владельца компании в Дризе. В свободное время он проводил исследования, исследуя алкалоиды в какао лаять.[нужна цитата ]

Карьера и исследования

Структура адамантана, впервые синтезированного Прелогом в 1941 году.

Прелог хотел работать в академической среде, поэтому в 1935 году он принял должность лектора Загребского университета.[7] На Технический факультет в Загребе он читал лекции по органической химии и химической технологии.[6]

С помощью сотрудников и студентов Prelog начал исследование хинин и родственные ему соединения. Он получил финансовую поддержку от фармацевтический завод «Каштел», в настоящее время Плива. Он разработал финансово успешный метод производства стрептазола, один из первых коммерческих сульфаниламиды. В 1941 году, находясь в Загребе, Прелог разработал первый синтез из адамантан, а углеводород с необычной структурой, изолированной от Моравский нефтяные месторождения.[8][9]

Цюрих

В 1941 году в разгар Вторая Мировая Война, Прелог был приглашен на лекцию в Германию Ричард Кун. Вскоре после, Лавослав Ружичка, к которому Прелог обратился за помощью, пригласил Прелога навестить его по дороге в Германию. Он и его жена использовали эти приглашения, чтобы сбежать в Цюрих в Швейцарии. С помощью Ружички он получил поддержку от CIBA Ltd. и начал работать в лаборатории органической химии в г. Швейцарский федеральный технологический институт (ETH, или же Eidgenössische Technische Hochschule). Прелог смог отделить хиральный энантиомеры из База Трегера в 1944 г. хроматография на оптически активный субстрат.

С этим хиральное разрешение, он смог доказать, что не только углерод но также азот атомы могут быть хиральным центром в молекуле, о чем размышляли несколько лет.[10] Его отношения с Ружичкой помогли ему подняться по академической иерархической лестнице. Начав ассистентом, он стал Приват-Дозент, Титульныйпрофессор, доцент, а с 1952 г. - профессор. В 1957 году он сменил Ружичку на посту руководителя лаборатории.[11] Поскольку Прелог не любил административные обязанности, он ввел ротацию председательства в ETH.[6] Прелог присоединился к ETH в нужное время, поскольку еврейские сослуживцы Ружички покинули страну и уехали в США, поэтому Прелог заполнил вакуум, который они оставили.[12]

Позже работа в Швейцарии

Основной интерес Прелога был сосредоточен на алкалоиды. Он нашел идеальную тему в выяснении структуры соланин; он продолжил свою работу над Cinchona алкалоиды и начали исследовать стрихнин. Он показал, что Роберт Робинсон Формула стрихнина была неправильной. Хотя предложенная им формула также была неправильной, открытие повысило его международный престиж. Позже он работал над выяснением структуры ароматических Эритрина алкалоиды с Дерек Бартон, Оскар Егер и Роберт Бернс Вудворд.[12]

В середине века инструментальная революция потребовала нового подхода к структурному объяснению. Чисто химические методы устарели и утратили свою интеллектуальную привлекательность. Признавая растущее значение микробных метаболитов, Прелог начал работать над этими соединениями, которые обладают необычной структурой и интересными биологическими свойствами. Это привело его к антибиотикам, и впоследствии он выяснил структуру таких соединений, как нонактин, боромицин, и рифамицины. Для Prelog натуральные продукты представляли собой нечто большее, чем химический вызов. Он считал их рекордом миллиардов лет эволюции.[12]

В 1944 году в ETH Прелогу удалось разделить энантиомеры с помощью «асимметричного» трехвалентного азот по столбцу хроматография в то время, когда этот метод только зарождался. Его работа над алициклическими и гетероциклическими кольцами среднего размера сделала его пионером в области стереохимии и конформационной теории и принесла приглашение прочитать первую столетнюю лекцию Химического общества в Лондоне в 1949 году. Он синтезировал соединения среднего размера с кольцами от 8 до 12. члены сложных эфиров дикарбоновой кислоты конденсация ацилоина и объяснил их необычную химическую активность «неклассическим» напряжением из-за энергетически неблагоприятных конформаций. Он также внес вклад в понимание правила Бредта, показав, что двойная связь может возникнуть на плацдарме, если кольцо достаточно велико.[13]

В своем исследовании асимметричных синтезов Прелог изучал энантиоселективные реакции и установил правила взаимосвязи между конфигурацией исходных продуктов и продуктов. Из исследований Прелога в отношении стереоспецифичности микробиологического восстановления алициклических кетонов и ферментативного окисления спиртов он внес вклад не только в понимание механизма стереоспецифичности ферментных реакций в целом, но и в структуру активного центра фермента.[14]

Определение растущего числа стереоизомеры Изучение органических соединений стало для Прелога одной из важнейших задач. В 1954 году он присоединился к Р. С. Кан и Кристофер Ингольд в их усилиях по созданию системы для определения конкретных стереоизомеров с помощью простых и однозначных дескрипторов, которые можно было бы легко назначить и расшифровать: Система CIP (Cahn-Ingold-Prelog) был разработан для определения абсолютной конфигурации с использованием «правил последовательности». Вместе они опубликовали две статьи. После смерти Кана и Ингольда Прелог опубликовал третью статью по этой теме.[14] В 1959 году Прелог получил швейцарское гражданство.[11]

Награды и награды

Прелог был избран Иностранный член Королевского общества (ForMemRS) в 1962 г. за вклад в развитие современной стереохимии.[1]

Прелог получил 1975 год. Нобелевская премия по химии[15][16][17] за его исследования в стереохимия органических молекул и реакции,[18] поделиться им с австралийским / британским химиком-исследователем Джон Корнфорт.[19]

В 1986 году он стал почетным членом Югославская академия наук и искусств.[нужна цитата ] Прелог также был членом Сербская академия наук и искусств.[20]

Личная жизнь

В 1933 году Прелог женился на Камиле Витек.[6] У пары родился сын Ян (1949 г. р.).[11]

Интеллигент с широким культурным прошлым, Прелог был одним из 109 лауреатов Нобелевской премии, подписавших призыв к миру для Хорватии в 1991 году.[нужна цитата ]

Владимир Прелог скончался в Цюрих, в возрасте 91 года. Урна с прахом Прелога была торжественно захоронена в Мирогойское кладбище в Загреб 27 сентября 2001 г. В 2008 г. открыт памятник Прелогу в Прага.[21]

Рекомендации

  1. ^ а б c Аригони, Д.; Дуниц, Дж. Д.; Эшенмозер, А. (2000). "Владимир Прелог. 23 июля 1906 - 7 января 1998: Избран For.Mem.R.S. 1962". Биографические воспоминания членов Королевского общества. 46: 443. Дои:10.1098 / rsbm.1999.0095.
  2. ^ Владимир Прелог (1975) Автобиография, Нобелевский комитет.
  3. ^ Джеймс, Лейлин К. (2006). Нобелевские лауреаты по химии, 1901–1992 гг.. Американское химическое общество и Фонд химического наследия. ISBN  0-8412-2459-5.CS1 maint: ref = harv (связь)
  4. ^ Дуниц, Дж. Д. (1998). «Некролог: Владимир Прелог (1906–98)». Природа. 391 (6667): 542. Bibcode:1998Натура.391..542D. Дои:10.1038/35279. S2CID  4374006.
  5. ^ Хорватич, Петар: 23. srpnja 1906. rođen Владимир Прелог - добитник Nobelove nagrade. Narod.hr. Доступ 2 октября 2018 г.
  6. ^ а б c d е Джеймс 1993, п. 578.
  7. ^ а б Франгсмир и Форсен 1993, п. 201.
  8. ^ Прелог V, Зайверт Р. (1941). "Über die Synthese des Adamantans". Берихте. 74 (10): 1644–1648. Дои:10.1002 / cber.19410741004.
  9. ^ Прелог V, Зайверт Р. (1941). "Über eine neue, ergiebigere Darstellung des Adamantans". Берихте. 74 (11): 1769–1772. Дои:10.1002 / cber.19410741109.
  10. ^ Прелог, В.; Виланд, П. (1944). "Убер Die Spaltung der Tröger'schen Base in optische Antipoden, ein Beitrag zur Stereochemie des dreiwertigen Stickstoffs". Helvetica Chimica Acta. 27: 1127–1134. Дои:10.1002 / hlca.194402701143.
  11. ^ а б c Франгсмир и Форсен 1993, п. 202.
  12. ^ а б c Джеймс 1993, п. 580.
  13. ^ Джеймс 1993, п. 580-581.
  14. ^ а б Джеймс 1993, п. 581.
  15. ^ "Владимир Прелог".
  16. ^ Компания, Хронология нобелевских лауреатов. "Владимир Прелог". www.nobel-winners.com.
  17. ^ Лауреаты Нобелевской премии Хорватии (список) В архиве 24 сентября 2015 г. Wayback Machine, posta.hr. Проверено 29 июня 2015 года.(на хорватском)
  18. ^ Резенде 2006, п. 352.
  19. ^ Джеймс 1993, п. 571.
  20. ^ "Прелог Владимир". www.sanu.ac.rs. Получено 14 декабря 2019.
  21. ^ Споменик Прелогу у Прагу, matis.hr. Дата обращения 16 мая 2015.(на хорватском)

внешняя ссылка

  • Владимир Прелог на Nobelprize.org Отредактируйте это в Викиданных включая Нобелевскую лекцию 12 декабря 1975 г. Хиральность в химии