Меллитовая кислота - Mellitic acid
 | |
 | |
| Имена | |
|---|---|
| Название ИЮПАК Бензол-1,2,3,4,5,6-гексакарбоновая кислота | |
| Другие имена Графитовая кислота Бензолгексакарбоновая кислота | |
| Идентификаторы | |
3D модель (JSmol ) | |
| ЧЭБИ | |
| ЧЭМБЛ | |
| ChemSpider | |
| DrugBank | |
| ECHA InfoCard | 100.007.495  |
PubChem CID | |
| UNII | |
| |
| |
| Характеристики | |
| C12ЧАС6О12 | |
| Молярная масса | 342,16 г / моль |
| Плотность | 1,68 г / см3, 2,078 (расч.)[2] |
| Температура плавления | > 300 ° С (572 ° F, 573 К) |
| Точка кипения | 678 ° С (1252 ° F, 951 К) (расч.)[2] |
| Кислотность (пKа) | 1.40, 2.19, 3.31, 4.78, 5.89, 6.96[3] |
Если не указано иное, данные для материалов приведены в их стандартное состояние (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа). | |
 проверять (что   ?) | |
| Ссылки на инфобоксы | |
Меллитовая кислота, также называемый графитовая кислота или же бензолгексакарбоновая кислота, является кислота впервые обнаружен в 1799 г. Мартин Генрих Клапрот в минеральная меллит (медовый камень), который является алюминий соль кислоты.[4] Он кристаллизуется в тонких шелковистых иголках и растворяется в воды и алкоголь.
Подготовка
Меллитовая кислота может быть получена нагреванием меллита с карбонат аммония, выпарив избыток аммоний соль и добавление аммиак к раствору. В осажденный глинозем отфильтровывается, фильтрат испарился, и аммониевая соль кислоты, очищенная перекристаллизация. Затем аммониевая соль превращается в вести соль путем осаждения с ацетат свинца, а затем соль свинца разлагается на сероводород. Кислота также может быть получена окислением чистого углерод, графит или же гексаметилбензол, к щелочной перманганат калия на холоде или горячим концентрированным азотная кислота.[5]
Реакции
Это очень стабильное соединение; хлор, концентрированный азотная кислота и иодоводородная кислота не реагируйте с этим. При сухой перегонке разлагается на углекислый газ и пиромеллитовая кислота, С10ЧАС6О8; при перегонке с Лайм дает двуокись углерода и бензол. Длительное переваривание кислоты при избытке пентахлорид фосфора образует хлорангидрид, который кристаллизуется в иглах и плавится при 190 ° C. При нагревании аммониевой соли кислоты до 150–160 ° C при выделении аммиака смесь парамида (меллимида, молекулярная формула C
6(CONHCO)
3), и эухроат аммония получается. Смесь может быть разделена путем растворения эухроата аммония водой. Парамид - белый аморфный порошок, не растворимый в воде и спирте.
Высокая стабильность солей меллитовой кислоты и их присутствие в качестве конечного продукта окисления полициклические ароматические углеводороды, присутствующие в солнечной системе, делают их возможным органическим веществом в Марсианский грунт.[6]
Меллитаты (и соли других бензолполикарбоновые кислоты ) из утюг и кобальт обладают интересными магнитными свойствами.[7]
Смотрите также
Рекомендации
- ^ MSDS для меллитовой кислоты[постоянная мертвая ссылка ]
- ^ а б Данные куратора: прогнозируемые свойства: 2244. ChemSpider.com.
- ^ Brown, H.C. и др., В Baude, E.A. и Наход, ФК, Определение органических структур физическими методами., Academic Press, Нью-Йорк, 1955.
- ^ Beiträge zur chemischen Kenntniss der Mineralkörper, группа 3 (на немецком). п. 114.
- ^ WebElements.com
- ^ С. А. Беннер; К. Г. Дивайн; Л. Н. Матвеева; Д. Х. Пауэлл (2000). «Пропавшие органические молекулы на Марсе». Труды Национальной академии наук. 97 (6): 2425–2430. Дои:10.1073 / pnas.040539497. ЧВК 15945. PMID 10706606.
- ^ Kurmoo M, Estournes C, Oka Y, Kumagai H, Inoue K (2005) Inorganic Chemistry volume 44, page 217
дальнейшее чтение
Генри Энфилд Роско, Карл Шолеммер, "Mellitene Group", "Трактат по химии: V.III: Химия углеводородов и их производных по органической химии: П.В.: 529. Д. Эпплтон и Ко (1889 г.).
В эту статью включен текст из публикации, которая сейчас находится в всеобщее достояние: Чисхолм, Хью, изд. (1911). "Меллитовая кислота ". Британская энциклопедия. 18 (11-е изд.). Издательство Кембриджского университета. п. 95.