Циклогексанететрол - Cyclohexanetetrol
А циклогексантетрол химическое соединение, состоящее из циклогексан молекула с четырьмя гидроксил группы (–OH) заменяют четыре из двенадцати водород атомы. Следовательно, это циклитол (циклический полиол ). Его общая формула C
6ЧАС
12О
4 или же C
6ЧАС
8(ОЙ)
4.[1]
Некоторые циклогексантетролы играют биологически важную роль в некоторых организмах.[2][3][4][5][6][7][8]
Изомеры
Существует несколько изомеров циклогексантетрола, которые различаются по положению гидроксильных групп вдоль кольца и по их ориентации относительно средней плоскости кольца.
Изомеры с каждым гидроксилом на отдельном углероде:[9]
- 1,2,3,4-Cyclohexanetetrol или же орто- (10 изомеров, в том числе 4 энантиомер пары) [1][10]
- 1,2,3,5-Cyclohexanetetrol или же мета- (8 изомеров, включая 2 пары энантиомеров) [1]
- 1,2,4,5-Cyclohexanetetrol или же параграф- (7 изомеров, в том числе 2 пары энантиомеров) [1][3][9]
1,2,3,4
орто
1,2,3,5
мета
1,2,4,5
параграф
Возможные изомеры с двумя близнец гидроксилы (на том же углероде)
- 1,1,2,3-Cyclohexanetetrol (4 изомера); гидрат из 2,3-дигидроксициклогексанон
- 1,1,2,4-Cyclohexanetetrol (4 изомера); гидрат 2,4-дигидроксициклогексанон
- 1,1,3,4-Cyclohexanetetrol (4 изомера); гидрат 3,4-дигидроксициклогексанон
Возможные изомеры с двумя парами геминальных гидроксилов:
- 1,1,2,2-Cyclohexanetetrol (1 изомер); двукратный гидрат 1,2-циклогександион
- 1,1,3,3-Cyclohexanetetrol (1 изомер); двукратный гидрат 1,3-циклогександион
- 1,1,4,4-Cyclohexanetetrol (1 изомер); двукратный гидрат 1,4-циклогександион
Подготовка
Синтез циклогексантетролов может быть осуществлен, среди других методов: восстановлением или гидрированием (1) циклогексен, (2) три-гидроксициклогексаноны, (3) пентагидроксициклогексаноны, (4) гидроксилированный ароматические углеводороды, или (5) гидроксилированный хиноны; (6) гидрогенолиз дибромциклогексантетролов; (7) гидратация диэпоксициклогексаны; и гидроксилирование (8) циклогексадиены или (9) циклогексендиолы.[9]
Смотрите также
Рекомендации
- ^ а б c d CON и CBN Комиссии ИЮПАК по номенклатуре (1968): «Номенклатура циклитов - предварительные правила». Европейский журнал биохимии, том 5, страницы 1-12. Дои:10.1111 / j.1432-1033.1968.tb00328.x
- ^ Дж. С. Крейги (1969): «Некоторые изменения роста, вызванные засолением, пигменты и содержание циклогексанететрола в Monochrysis lutheri". Журнал Совета по исследованиям рыболовства Канады, том 26, выпуск 11, страницы 2959-2967. Дои:10.1139 / f69-282
- ^ а б Фернандо Гарса-Санчес, Дэвид Дж. Чепмен и Джеймс Б. Купер (2009): "Nitzschia Ovalis (Bacillariophyceae) Штамм Mono Lake накапливает 1,4 / 2,5 циклогексанететрол в ответ на повышенную соленость ». Журнал психологии, том 45, выпуск 2, страницы 395-403. Дои:10.1111 / j.1529-8817.2009.00667.x
- ^ E.O. фон Липпманн (1901), Chemische Berichte, том 34, страницы 1159-1162.
- ^ Дж. Д. Раманатан, Дж. Крейги, Дж. Маклахлан, Д.Г. Смит и А.Г. Макиннес (1966): Буквы Тетраэдра, том 1966, страницы 1527-1531.
- ^ Дж. С. Крейги, Дж. Маклахлан и Р. Д. Точер (1968): Канадский журнал ботаники, том 46, страницы 605-611.
- ^ З. Зейинг и З. Минже (1987): Цзигоу Хуасюэ, том 1987, страницы 128-131
- ^ З. Зейинг и З. Минже (1988): Химические рефераты, стр. 167846р.
- ^ а б c Г. Э. МакКасленд, Стэнли Фурута, Л. Ф. Джонсон и Дж. Н. Шулери (1963): "Синтез пяти диастереомерных 1,2,4,5-циклогексанететролов. Конфигурационные доказательства ядерного магнитного резонанса". Журнал органической химии, том 28, выпуск 4, страницы 894-900. Дои:10.1021 / jo01039a002
- ^ Нихат Акбулут и Метин Бальчи (1988): «Новый стереоспецифический синтез циклитолов: (1,2,4 / 3) -, (1,2 / 3,4) - и (1,3 / 2,4) -циклогексантетроли ». Журнал органической химии, том 53, выпуск 14, страницы 3338-3342. Дои:10.1021 / jo00249a039