Конденсация Дикмана - Википедия - Dieckmann condensation
| Конденсация Дикмана | |
|---|---|
| Названный в честь | Вальтер Дикманн |
| Тип реакции | Реакция образования кольца |
| Идентификаторы | |
| Портал органической химии | конденсация Дикмана |
| RSC ID онтологии | RXNO: 0000065 |
В Конденсация Дикмана это внутримолекулярный химическая реакция из диэфиры с основанием с получением β-кетоэфиров.[1] Он назван в честь немецкого химика. Вальтер Дикманн (1869–1925).[2][3] Эквивалент межмолекулярный реакция - это Клейзеновская конденсация.
Механизм реакции
Депротонирование сложного эфира в α-положении генерирует енолят-ион который затем подвергается 5-экзо-триггерный нуклеофильная атака с образованием циклического енола. Протонирование с помощью Кислота Бренстеда-Лоури (ЧАС3О+ например) повторно образует β-кетоэфир.[4]
Из-за стерической стабильности пяти- и шестичленных колец, эти структуры будут образовываться предпочтительно. 1,6-диэфиры будут образовывать пятичленные циклические β-кетоэфиры, а 1,7-диэфиры - шестичленные β-кетоэфиры.[5]
 |
| Анимация механизма реакции |
дальнейшее чтение
- Дикманн, В. Бер. 1894, 27, 102 & 965
- Дикманн, В. Бер. 1900, 33, 595 & 2670
- Дикманн, В. Анна. 1901, 317, 51 & 93
Смотрите также
Рекомендации
- ^ Davis, B.R .; Гаррет, П. Дж. Компр. Орг. Synth. 1991, 2, 806-829. (Рассмотрение)
- ^ Кварт, Гарольд; Кинг, Кеннет (1969). «Реакции перегруппировки и циклизации карбоновых кислот и сложных эфиров». В С. Патай (ред.). Химия функциональных групп: карбоновые кислоты и сложные эфиры PATAI (1969). С. 341–373. Дои:10.1002 / 9780470771099.ch8. ISBN 9780470771099.
- ^ Schaefer, J. P .; Блумфилд, Дж. Дж. (1967). «Конденсация Дикмана (включая конденсацию Торпа-Циглера)». Органические реакции. 15: 1–203. Дои:10.1002 / 0471264180.or015.01. ISBN 0471264180.
- ^ Дженис Горзински Смит (2007). Органическая химия (2-е изд.). стр.932 –933. ISBN 978-0073327495.
- ^ «Конденсация Дикмана». Портал органической химии.