Оксид диметилфосфина - Википедия - Dimethylphosphine oxide

Оксид диметилфосфина
Me2P (O) H.png
Имена
Другие имена
таутомер диметилфосфиновой кислоты
Идентификаторы
3D модель (JSmol )
ChemSpider
Номер ЕС
  • 230-591-2
Характеристики
C2ЧАС7Оп
Молярная масса78.051 г · моль−1
Внешностьбесцветная жидкость
Точка кипения65-67 ºC
Опасности
Пиктограммы GHSGHS07: Вредно
Сигнальное слово GHSПредупреждение
H302, H315, H319, H335
P261, P264, P270, P271, P280, P301 + 312, P302 + 352, P304 + 340, P305 + 351 + 338, P312, P321, P330, P332 + 313, P337 + 313, P362, P403 + 233, P405, P501
Если не указано иное, данные для материалов приводятся в их стандартное состояние (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
Ссылки на инфобоксы

Оксид диметилфосфина является фосфорорганическое соединение по формуле (CH3)2П (О) Х. Это бесцветная жидкость, растворимая в полярных органических растворителях. Он существует в виде оксида фосфина, а не гидрокси. таутомер. Родственное соединение оксид дифенилфосфина. Оба иногда называют вторичными оксидами фосфина.

Подготовка

Соединение образуется при гидролизе хлордиметилфосфина:[1]

Мне2PCl + H2О → Я2P (O) H + HCl

Метанол, но не этанол, также можно использовать вместо воды, при этом побочный продукт метилхлорид.

Поскольку обращаться с хлордиметилфосфином опасно, были разработаны альтернативные пути обращения с оксидом диметилфосфина. Популярный метод начинается с диэтилфосфит, согласно следующим идеализированным уравнениям:[2]

(C2ЧАС5O)2P (O) H + 3 CH3MgBr → (CH3)2P (O) MgBr + 2 MgBr (OC2ЧАС5) + CH4
(CH3)2P (O) MgBr + H2O → (CH3)2P (O) H + 2 MgBr (ОН)

Реакции

Хлорирование дает диметилфосфорилхлорид. Он подвергается гидроксиметилированию формальдегидом.

Мне2P (O) H + CH2О → Я2P (O) CH2ОЙ

Многие альдегиды вызывают аналогичную реакцию.

Рекомендации

  1. ^ Кляйнер, Х. Дж. (1974). "Herstellung und Umsetzungen von Dimethylphosphinoxid (Получение и реакции диметилфосфиноксида)". Justus Liebigs Ann. Chem.: 751–764. Дои:10.1002 / jlac.197419740507.
  2. ^ Хейс, Х. Р. (1968). «Реакция диэтилфосфоната с метиловым и этиловым реагентами Гриньяра». J. Org. Chem. 33: 3690–3694. Дои:10.1021 / jo01274a003.