Дифенил-2-пиридилфосфин - Diphenyl-2-pyridylphosphine
 | |
 | |
| Имена | |
|---|---|
| Название ИЮПАК Дифенил-2-пиридилфосфин | |
| Другие имена 2- (Дифенилфосфино) -пиридин | |
| Идентификаторы | |
3D модель (JSmol ) | |
| ChemSpider | |
| ECHA InfoCard | 100.157.265  |
PubChem CID | |
| |
| |
| Характеристики | |
| C17ЧАС14Nп | |
| Молярная масса | 263.280 г · моль−1 |
| Внешность | Белое кристаллическое твердое вещество |
| Температура плавления | 85 ° С (185 ° F, 358 К) |
| Точка кипения | 163 ° С (325 ° F, 436 К) |
| Опасности | |
| Главный опасности | GHS07 Острая токсичность (оральная, кожная, вдыхание), категория 4 Раздражение кожи, категория 2 Раздражение глаз, категория 2 Сенсибилизация кожи, категория 1 Специфическая токсичность для органов-мишеней - однократное воздействие, категория 3 |
Если не указано иное, данные для материалов приводятся в их стандартное состояние (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа). | |
 проверять (что   ?) | |
| Ссылки на инфобоксы | |
Дифенил-2-пиридилфосфин является фосфорорганическое соединение с формулой P (C6ЧАС5)2(2-С5ЧАС4N). Это наиболее широко используемый монопиридилфосфиновый лиганд.[1] Другие монопиридилфосфиновые лиганды (3-, 4-) не часто встречаются в химической литературе; однако трис-пиридилфосфины были тщательно исследованы как лиганды в комплексах переходных металлов, используемых для катализа. Пиридилфосфины, включая дифенил-2-пиридилфосфин, могут связывать переходные металлы в виде монодентатных или бидентатных лигандов4. Дифенил-2-пиридилфосфин ведет себя как монодентатный лиганд, связанный с P, или как бидентатный лиганд, связанный с P, N. Дифенил-2-пиридилфосфин является востребованным лигандом из-за его способности передавать протоны переходным металлам, таким как палладий (II), в гомогенный катализ.[2]
Синтез
Дифенил-2-пиридилфосфин получают из 2-литиопиридина с хлордифенилфосфин:[3]
Дифенил-2-пиридилфосфин является интегральным лигандом в катализируемом Pd (II) карбонилировании алкинов. Пи-донорная способность одного бидентатного P, N-координированного лиганда очень стабилизирует металлический центр.[4] В то время как второй монодентатный N-протонированный лиганд переносит протоны на металл, который будет использоваться в катализе.[4] Роль пиридильной группы в этом каталитическом цикле становится очевидной, когда лиганд заменяется трифенилфосфином, и скорость катализа значительно снижается. Этот каталитический процесс является важным этапом в производстве полимеров и других тонких химикатов.[3]
RC2H + CO + XH + Pd cat → RCCH2ЦОГ + RCHCHCOX Pd cat = Pd (OAc)2/ Ph2PPy / CH3ТАК3HR = алкил, арилX = OH, OR ’, NR2Схема 1: Карбонилирование алкинов катионным катализатором Pd (II) дифенил-2-пиридилфосфиновым лигандом.
Рекомендации
- ^ Kluwer, Александр М .; Ахмад, Иршад; Рик, Йост Н.Х. (2007). «Улучшенный синтез монодентатных и бидентатных 2- и 3-пиридилфосфинов». Буквы Тетраэдра. 48 (17): 2999. Дои:10.1016 / j.tetlet.2007.02.127.
- ^ Drent, E .; Arnoldy, P .; Будзелаар, P.H.M. (1994). «Гомогенный катализ катионными комплексами палладия. Прецизионный катализ при карбонилировании алкинов». Журнал металлоорганической химии. 475: 57. Дои:10.1016 / 0022-328X (94) 84007-5.
- ^ а б Брюк, Андреас; Руланд, Клаус (2009). «Исследование поведения динамического раствора комплексов хлор (диен) родия (I) фосфина с боковым ненасыщенным гетероциклом на фосфоре (2-пиридил, 2-имидазил; диен = COD, NBD)». Металлоорганические соединения. 28 (22): 6383. Дои:10.1021 / om900324a.
- ^ а б Доэрти, S; Рыцарь, Дж; Бентам, М. (2006). «Первые нерастворимые полимерные палладиевые комплексы 2-пиридилдифенилфосфина: высокоэффективные катализаторы алкоксикарбонилирования концевых алкинов». Chem. Commun.: 88–90. Дои:10.1039 / b512556a.
дальнейшее чтение
- Scrivanti, A .; Бертольдини, М .; Бегетто, В .; Matteoli, U .; Венцо, А. (2009). «Протонирование комплексов палладия (II) -аллила и палладия (0) -олефина, содержащих 2-пиридилдифенилфосфин». Журнал металлоорганической химии. 694: 131. Дои:10.1016 / j.jorganchem.2008.09.063.