Окисление персульфата Эльбса - Википедия - Elbs persulfate oxidation
| Окисление персульфата Эльбса | |
|---|---|
| Названный в честь | Карл Эльбс |
| Тип реакции | Органическая окислительно-восстановительная реакция |
| Идентификаторы | |
| RSC ID онтологии | RXNO: 0000179 |
В Окисление персульфата Эльбса это органическая реакция из фенолы с щелочью персульфат калия формировать параграф -дифенолы.[1]
Опубликовано несколько обзоров.[2][3][4]
Механизм реакции
А механизм реакции постулируется, что объясняет наблюдаемые параграф замена с таутомерный параграф карбанион исходного фенолят-иона:[5] Это начинается с нуклеофильное смещение на пероксидный кислород пероксодисульфат (пероксидисульфат) ион, чтобы получить промежуточное соединение сульфат группа (3), который затем гидролизуется до гидроксильная группа.
Реакция затруднена из-за низкого химические выходы с восстановлением исходного материала и полным расходом персульфат. Предполагается, что фенол во многих случаях является катализатор превращение персульфата в сульфат.
Смотрите также
Рекомендации
- ^ Эльбс, К. (1893). «Убер Нитрогидрохинон». J. Prakt. Chem. (на немецком). 48: 179–185. Дои:10.1002 / prac.18930480123.
- ^ Сетна, С. М. (1951). "Окисление персульфата Эльбса". Chem. Ред. 49 (1): 91–101. Дои:10.1021 / cr60152a002.
- ^ Lee, J. B .; Уфф, Б. С. (1967). «Органические реакции с участием электрофильного кислорода». Кварта. Ред. 21 (4): 453. Дои:10.1039 / qr9672100429.
- ^ Берман, Э. Дж. (1988). «Персульфатное окисление фенолов и ариламинов (окисления Эльбса и Бойленда-Симса)». Орг. Реагировать. 35. С. 421–511. Дои:10.1002 / 0471264180.or035.02. ISBN 0471264180.
- ^ Берман, Э. Дж. (2006). "Окисление пероксидисульфата Эльбса и Бойленда-Симса". Журнал органической химии Байльштейна. 2 (1): 22. Дои:10.1186/1860-5397-2-22. ЧВК 1697820. PMID 17090305.