Феррихром А - Ferrichrome A

Феррихром А
Феррихром A.svg
Имена
Название ИЮПАК
(E)-5-[3-[(2S,5S,8S,11S,14S) -5,8-Бис [3 - [[(E) -4-карбокси-3-метилбут-2-еноил] гидроксиамино] пропил] -11,14-бис (гидроксиметил) -3,6,9,12,15,18-гексаоксо-1,4,7,10 , 13,16-гексазациклооктадец-2-ил] пропилгидроксиамино] -3-метил-5-оксопент-3-еновая кислота
Идентификаторы
3D модель (JSmol )
ChemSpider
  • 4952558 Железный комплекс
Характеристики
C41ЧАС61N9О20
Молярная масса999.982 г · моль−1
Если не указано иное, данные для материалов приводятся в их стандартное состояние (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
Ссылки на инфобоксы

Феррихром А это сидерофор в феррихром семья. Железо является важным элементом для выживания и распространения организмы.[1] Микроорганизмы производят и выделяют мощные хелаторы железа, также известные как сидерофоры, чтобы помочь в секвестрации и увеличении биодоступности железа.[2][3] С момента открытия феррихром в 1952 г.,[4][5] Семейство феррихромов сидерофоров содержит по меньшей мере 20 структурно различных членов циклических гексапептидов, которые хелатируют трехвалентное железо через октаэдрическую координационную геометрию через атомы кислорода гидроксильных и ацильных групп трех остатков орнитина.[6] Феррихром А был обнаружен как один из двух сидерофоров, продуцируемых биотрофным базидиомицетом. Ustilago Maydis во время фазы сапротрофного роста. У. Майдис является возбудителем кукурузная головня.

Биосинтез

В У. Майдис, путь биосинтеза феррихрома А начинается с HMG-CoA-синтазы (Hcs1) ацетил-КоА и ацетоацетил-КоА для генерации гидроксиметилглутарил-КоА (HMG-CoA). Следующий шаг включает преобразование HMG-CoA в метилглутаконил-CoA через еноил-КоА гидратаза (Fer4). Затем метилглутаконил-КоА связывается с гидроксиорнитином (производным орнитинмоноксигеназы, Sid1, предшественника орнитина) через гидроксиорнитинацилазу (Fer5) с образованием метилглутаконилгидроксиорнитина. Циклизация трех метилглутаконилгидроксиорнитина с глицином и двумя сериновыми аминокислотами через NRPS Fer3 дает феррихром А.[7]

Биосинтез феррихрома А в Ustilago Maydis

Рекомендации

  1. ^ Аббаспур, Назанин; Харрелл, Ричард; Келишади, Ройя (февраль 2014 г.). «Обзор железа и его значения для здоровья человека». Журнал исследований в области медицинских наук. 19 (2): 164–174. ISSN  1735-1995. ЧВК  3999603. PMID  24778671.
  2. ^ Нейландс, Дж. Б. (1995-11-10). «Сидерофоры: структура и функция микробных транспортных соединений железа». Журнал биологической химии. 270 (45): 26723–26726. Дои:10.1074 / jbc.270.45.26723. ISSN  0021-9258. PMID  7592901.
  3. ^ Митке, Маркус; Марахиэль, Мохамед А. (01.09.2007). «Приобретение железа на основе сидерофоров и борьба с патогенами». Обзоры микробиологии и молекулярной биологии. 71 (3): 413–451. Дои:10.1128 / MMBR.00012-07. ISSN  1092-2172. ЧВК  2168645. PMID  17804665.
  4. ^ Нейландс, Дж. Б. (октябрь 1952 г.). "Кристаллический железоорганический пигмент из ржавого гриба (Ustilago sphaerogena) 1". Журнал Американского химического общества. 74 (19): 4846–4847. Дои:10.1021 / ja01139a033. ISSN  0002-7863.
  5. ^ Hesseltine, C.W .; Pidacks, C .; Whitehill, A.R .; Bohonos, N .; Hutchings, B.L .; Уильямс, Дж. Х. (март 1952 г.). «Копроген, новый фактор роста копрофильных грибов». Журнал Американского химического общества. 74 (5): 1362. Дои:10.1021 / ja01125a525. ISSN  0002-7863.
  6. ^ Винкельманн, Гюнтер (18 января 2007 г.). «Экология сидерофоров с особым акцентом на грибах». БиоМеталлы. 20 (3–4): 379–392. Дои:10.1007 / s10534-006-9076-1. ISSN  0966-0844. PMID  17235665.
  7. ^ Винтерберг, Бритта; Ульманн, Стефани; Линне, Уве; Лессинг, Франциска; Marahiel, Mohamed A .; Эйххорн, Хейко; Кахманн, Регина; Ширавски, янв (21 февраля 2010 г.). "Выяснение полного пути биосинтеза феррихрома А в Ustilago Maydis". Молекулярная микробиология. 75 (5): 1260–1271. Дои:10.1111 / j.1365-2958.2010.07048.x. ISSN  0950-382X. PMID  20070524.