Галаксолид - Википедия - Galaxolide

Галаксолид
Галаксолид 200.svg
Имена
Название ИЮПАК
4,6,6,7,8,8-Гексаметил-1,3,4,6,7,8-гексагидроциклопента [грамм] изохромен
Другие имена
Гексагидрогексаметил циклопентабензопиран
HHCB
Идентификаторы
3D модель (JSmol )
ЧЭБИ
ChemSpider
ECHA InfoCard100.013.588 Отредактируйте это в Викиданных
UNII
Характеристики
C18ЧАС26О
Молярная масса258.405 г · моль−1
Если не указано иное, данные для материалов приведены в их стандартное состояние (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
Ссылки на инфобоксы

Галаксолид (торговое название; также известное как Abbalide, Pearlide, Astrolide, Musk 50, Polarlide; химическое название 1,3,4,6,7,8-гексагидро-4,6,6,7,8,8, -гексаметил-циклопента [грамм] бензопиран или HHCB) представляет собой синтетический мускус с чистым сладким мускусно-цветочно-древесным запахом, используемым в ароматах. Это один из мускусных компонентов, который производители парфюмерии и одеколона используют для придания своей продукции мускусного запаха. Галаксолид был впервые синтезирован в 1965 году и использовался в конце 1960-х годов в некоторых смягчителях тканей и моющих средствах.[1] Высокие концентрации были также включены в прекрасные ароматы.

Химия

Галаксолид - это торговое название от International Flavors & Fragrances Inc. (IFF) ароматического материала с Регистрационный номер CAS 1222-05-5 и химическое название CAS циклопента (г) -2-бензопиран, 1,3,4,6,7,8-гексагидро-4,6,6,7,8,8-гексаметил-.

Галаксолид также известен под названием IUPAC 4,6,6,7,8,8-гексаметил-1,3,4,6,7,8-гексагидроциклопента [грамм] -изохромен и более часто используемое сокращение химического названия 1,3,4,6,7,8-гексагидро-4,6,6,7,8,8, -гексаметил-циклопента [грамм] бензопиран (HHCB). Аббревиатура этого химического названия, HHCB, обычно используется для галаксолида в различных публикациях. Галаксолид также может быть известен как гексаметилинданопиран под названием Международная номенклатура косметических ингредиентов (INCI).

Физико-химические свойства

Галаксолид представляет собой смесь изомеры. Она имеет хиральные центры у атома углерода 4 и 7. Изомеры (4р,7р), (4р,7S), (4S,7S) и (4S, 7р). Галаксолид имеет молекулярную формулу C18ЧАС26O и молекулярная масса 258,4 г / моль. При комнатной температуре он представляет собой очень вязкую жидкость. Его точка плавления составляет -20 ° C, а температура кипения оценивается в 330 ° C из расчета 160 ° C при 4 гПа.[2]

История

Галаксолид был открыт на IFF в 1960-х годах Херингом и Битсом.[3]

Впервые он был синтезирован в 1965 году, и его открытие произошло в основном благодаря работе Битса над осмофорной группой полициклических мускусов, где они пытались улучшить существующие синтетические мускусы, сделав их более стабильными и гидрофобными. [4]

Запах

Галаксолид стал ключевым синтетическим ингредиентом мускуса, принадлежащим полициклический мускус группа по определению Международной ассоциации ароматов (IFRA). Его запах описывается как «чистый», сладкий, цветочный, древесный мускус,[5] Исследования показали, что именно (4S,7р) и (4S, 7S) формы галаксолида, которые являются наиболее мощными мускусными нотами с порогом запаха 1 нг / л или менее.[6]

Данные по окружающей среде

Галаксолид имеет измеренный коэффициент биоконцентрации (BCF) в рыбе в диапазоне 600-1600 и логарифм. коэффициент распределения октанол-вода (Журнал Kой) около 5,5 (5,3 - 5,9).[2]

Учитывая отсутствие биоаккумуляции и токсичности, ЕС определил, что галаксолид не соответствует критериям того, чтобы быть веществом, классифицируемым как Стойкие, биоаккумулятивные и токсичные в окружающую среду (PBT).[7][8] Однако оценка галаксолида, проведенная Агентством по охране окружающей среды, показала, что он является умеренно стойким, способным к биоаккумуляции и высокотоксичным для водных организмов.[9] Профиль PBT Агентства по охране окружающей среды также обнаружил, что галаксолид превосходит критерии EPA как PBT.[10]

Галаксолид разлагается в окружающей среде до первичных продуктов разложения с log Kой <4 и более гидрофильных продуктов с Log Kой из <1.[2]

Галаксолид классифицируется как R50 / 53 в соответствии с DSD ЕС и как H410 в соответствии с правилами классификации EU CLP.[2]

Хотя были сообщения о наличии галаксолида в окружающей среде,[11][12][13] Эти исследования были включены в обзоры экологической безопасности галаксолида различными органами, которые сочли, что нет необходимости в мерах по снижению риска.[7][14][15]

В Великих озерах обнаружено загрязнение галаксолидами. В ходе исследования озерных отложений в озере Эри было обнаружено, что уровни галаксолида удваиваются каждые 8–16 лет.[16] Галаксолид был обнаружен в 92% проб воды из озера Мичиган.[17]

Было показано, что галаксолид удаляется озонирование в сточные воды очистные сооружения.[18]

Сообщалось, что галаксолид был обнаружен в исследованиях биомониторинга человека, и его присутствие в тканях человека было оценено несколькими научными авторитетами. Например, следы галаксолида были обнаружены в 97% проб грудного молока у матерей из Массачусетса в исследовании 2004 года.[19]

Человеческое здоровье

Галаксолид не является раздражителем, не токсичен, не является веществом CMR или сенсибилизатором.[2] Основываясь на данных испытаний, Научный комитет ЕС по безопасности потребителей включил галаксолид в свое предложение по расширению информации о аллергенах в косметических продуктах, поскольку он утверждает, что за последние несколько десятилетий во всем мире было зарегистрировано только до 100 отдельных случаев, когда сообщалось о раздражении или аллергических реакциях. к галаксолиду за счет использования косметических средств.[20]

Обширные исследования наличия галаксолида в исследованиях биомониторинга,[13][21] были завершены и оценены различными регулирующими органами. Результатом всех этих исследований является то, что галаксолид безопасен для использования в потребительских товарах.[7][22][23]

Нормативный статус и статус безопасности

В 2002 году Научный комитет по косметике и непродовольственным товарам (SCCNFP), экспертный научный совет, который консультирует Европейскую комиссию по вопросам здоровья человека, рассмотрел вопрос о безопасности галаксолида для человека при его использовании в косметических продуктах и ​​вынес окончательное заключение по 17 сентября 2002 г.[22] SCCNFP заявил, что «... HHCB [галаксолид] можно безопасно использовать в качестве ароматизирующего ингредиента в косметических продуктах без каких-либо ограничений для его использования».

В марте 2003 года Европейское химическое бюро (ECB) пришло к выводу, что галаксолид не является стойким, биоаккумулирующимся и токсичным веществом (PBT) в соответствии с критериями ECB, и удалило галаксолид из своего чернового списка PBT.[8]

В соответствии с Директивой ЕС по существующим веществам галаксолид включен в 4-й приоритетный список веществ для рассмотрения ЕС. Этот приоритетный список был 4-м списком, составленным ЕС для веществ большого объема, которые должны были быть оценены компетентными органами государств-членов в соответствии с требованиями Постановления 793/93 Совета ЕС «Об оценке и контроле риска заражения». существующие вещества ». ЕС опубликовал окончательный отчет по этому исследованию в 2008 году.[7] и пришел к выводу, что для всех конечных точек здоровья человека и окружающей среды «в настоящее время нет необходимости в дополнительной информации и / или тестировании и нет необходимости в мерах по снижению риска».

Кроме того, Научный комитет Европейского Союза по рискам для здоровья и окружающей среды (SCHER), консультативный орган Европейской комиссии, независимо рассмотрел оценку риска для окружающей среды, здоровья человека и косвенного воздействия и согласился со всеми выводами экспертов ЕС по результат: «В настоящее время нет необходимости в дополнительной информации и / или тестировании и нет необходимости в мерах по снижению риска». Мнения SCHER относительно галаксолида доступны для окружающей среды,[14] для здоровья человека[24] и для здоровья человека через косвенное воздействие.[25]

В рамках обязательств ЕС по регистрации, оценке и авторизации химических веществ (REACH),[26] производители и импортеры галаксолида на рынке ЕС зарегистрировали галаксолид в декабре 2010 г.[2] с Европейским химическим агентством в Хельсинки.

В 2010 году штат Орегон добавил галаксолид в список приоритетных стойких загрязнителей (P3). Это список стойких биоаккумулирующихся токсичных веществ, которые документально подтвердили влияние на здоровье человека, дикую природу и водную жизнь.[27]

В США Агентство по охране окружающей среды в рамках программы по химическим веществам в соответствии с Законом о контроле за токсичными веществами.[28] оценили влияние галаксолида на здоровье человека и окружающую среду и пришли к выводу, что «... оценка не указывает на опасения».[15]

Рекомендации

  1. ^ «Галаксолид | 1222-05-5».
  2. ^ а б c d е ж Все физико-химические данные взяты из регистрационного досье на галаксолид REACH: http://echa.europa.eu/information-on-chemicals/registered-substances, CAS 1222-05-5
  3. ^ Херинга Л.Г. и Свекла M.G.J., 1965, Новые трициклические изохроманы с мускусным запахом. Патент Соединенного Королевства: 991 146.
  4. ^ Дэвид Роу (2005). Химия и технология ароматизаторов и ароматизаторов. п. 152. ISBN  1-4051-1450-9.
  5. ^ «Галаксолид». PerfumersWorld.
  6. ^ Фратер, Георг; Мюллер, Урс; Крафт, Филипп (1999). «Получение и обонятельная характеристика энантиомерно чистых изомеров парфюмерного синтетического галаксолида». Helvetica Chimica Acta. 82 (10): 1656–65. Дои:10.1002 / (SICI) 1522-2675 (19991006) 82:10 <1656 :: AID-HLCA1656> 3.0.CO; 2-M.
  7. ^ а б c d http://echa.europa.eu/documents/10162/947def3b-bbbf-473b-bc19-3bda7a8da910[требуется полная цитата ]
  8. ^ а б Обзор OSPAR различных мускусных ингредиентов: http://www.ospar.org/documents?v=6978 - стр. 39 и Приложение 3
  9. ^ EPA, OCSPP, OPPT, CCD, США (25 сентября 2015 г.). «План работы TSCA по оценке химического риска HHCB 1,3,4,6,7,8-гексагидро-4,6,6,7,8,8-гексаметилциклопента-g-2-бензопиран». www.epa.gov. Получено 2016-04-26.CS1 maint: несколько имен: список авторов (связь)
  10. ^ "Профилировщик PBT для CAS № 1222-05-5". www.pbtprofiler.net. Архивировано из оригинал на 2016-04-22. Получено 2016-04-26.
  11. ^ Чен, Дуохонг; Цзэн, Сяньин; Шэн, Яньцин; Би, Синьхуэй; Гуй, Хунъянь; Шэн, Гоин; Фу, Джиамо (2007). «Концентрация и распределение полициклических мускусов в типичном косметическом растении». Атмосфера. 66 (2): 252–8. Bibcode:2007Чмсп..66..252С. Дои:10.1016 / j.chemosphere.2006.05.024. PMID  16814843.
  12. ^ Рюдель, Хайнц; Бёмер, Вальтер; Шретер-Кермани, Криста (2006). «Ретроспективный мониторинг синтетических мускусных соединений в водной биоте рек и прибрежных районов Германии». Журнал экологического мониторинга. 8 (8): 812–23. Дои:10.1039 / b602389b. PMID  16896465.
  13. ^ а б Каннан, Курунтачалам; Райнер, Джессика Л .; Юн, Се Хун; Перротта, Эмили Э .; Тао, Линь; Джонсон-Рестрепо, Борис; Родан, Брюс Д. (2005). «Полициклические соединения мускуса у водных организмов более высокого трофического уровня и людей из США». Атмосфера. 61 (5): 693–700. Bibcode:2005Чмсп..61..693К. Дои:10.1016 / j.chemosphere.2005.03.041. PMID  16219504.
  14. ^ а б Научный комитет ЕС по рискам для здоровья и окружающей среды; Экологическая оценка HHCB http://ec.europa.eu/health/ph_risk/committees/04_scher/docs/scher_o_096.pdf
  15. ^ а б EPA обзор HHCB: https://cfpub.epa.gov/si/si_public_file_download.cfm?p_download_id=520638
  16. ^ Пек, Аарон М .; Linebaugh, Эмили К .; Хорнбакл, Кери С. (2006). «Синтетические мускусные ароматы в ядрах отложений озер Эри и Онтарио». Экологические науки и технологии. 40 (18): 5629–35. Bibcode:2006EnST ... 40.5629P. Дои:10.1021 / es060134y. ЧВК  2757450. PMID  17007119.
  17. ^ Пек, Аарон М .; Хорнбакл, Кери С. (2004). «Синтетические ароматы мускуса в озере Мичиган». Экологические науки и технологии. 38 (2): 367–72. Bibcode:2004EnST ... 38..367P. Дои:10.1021 / es034769y. PMID  14750709.
  18. ^ Тернес, Томас А; Штюбер, Жаннетт; Херрманн, Надин; Макдауэлл, Дерек; Рид, Ахим; Кампманн, Мартин; Тейзер, Бернхард (2003). «Озонирование: средство для удаления фармацевтических препаратов, контрастных веществ и мускусных ароматов из сточных вод?». Водные исследования. 37 (8): 1976–82. Дои:10.1016 / S0043-1354 (02) 00570-5. PMID  12697241.
  19. ^ Райнер, Джессика Л .; Wong, Chung M .; Аркаро, Кэтлин Ф .; Каннан, Курунтачалам (2007). «Ароматизаторы синтетического мускуса в человеческом молоке из США». Экологические науки и технологии. 41 (11): 3815–20. Bibcode:2007EnST ... 41.3815R. Дои:10.1021 / es063088a. PMID  17612154.
  20. ^ Научный комитет ЕС по безопасности потребителей; Мнение об ароматических аллергенах: http://ec.europa.eu/health/scientific_committees/consumer_safety/docs/sccs_o_102.pdf, Таблица 7-1, страница 47 и Таблица 13-1, страница 107
  21. ^ Римкус, Г. и М. Вольф, Полициклические мускусные ароматы в жировой ткани человека и грудном молоке. Chemosphere, 1996, 33 (10), страницы 2033-2043, Дои:10.1016/0045-6535(96)00321-9
  22. ^ а б Оценка безопасности EU-SCCNFP для HHCB в косметике: http://ec.europa.eu/health/ph_risk/committees/sccp/documents/out179_en.pdf
  23. ^ Отчет ЕС об оценке рисков по HHCB: http://echa.europa.eu/documents/10162/947def3b-bbbf-473b-bc19-3bda7a8da910
  24. ^ Заключение EU-SCHER о безопасности HHCB для здоровья человека http://ec.europa.eu/health/ph_risk/committees/04_scher/docs/scher_o_086.pdf
  25. ^ Заключение EU-SCHER о безопасности HHCB при непрямом воздействии: http://ec.europa.eu/health/ph_risk/committees/04_scher/docs/scher_o_094.pdf
  26. ^ Законодательство REACH: http://eur-lex.europa.eu/legal-content/EN/TXT/PDF/?uri=CELEX:32006R1907&from=en
  27. ^ «Орегон DEQ: Качество воды - реализация законопроекта Сената № 737». www.deq.state.or.us. Архивировано из оригинал на 2016-04-13. Получено 2016-04-26.
  28. ^ Рабочий план EPA: https://www.epa.gov/assessing-and-managing-chemicals-under-tsca/assessments-tsca-work-plan-chemicals