Гигактонин - Википедия - Gigactonine

Гигактонин
Gigactonine.svg
Имена
Название ИЮПАК
(1α, 6β, 14α, 16β) -20-Этил-4- (гидроксиметил) -6,14,16-триметоксиаконитан-1,7,8-триол
Идентификаторы
3D модель (JSmol )
ChemSpider
Характеристики[1]
C24ЧАС39NО7
Молярная масса453.576 г · моль−1
Температура плавления 168 ° С (334 ° F, 441 К)
Если не указано иное, данные для материалов приводятся в их стандартное состояние (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
Ссылки на инфобоксы

Гигактонин является естественным дитерпен алкалоид впервые изолирован от Aconitum gigas. Широко встречается в Лютиковые семейство растений и структурно относится к аконитин.

История

Гигактонин был зарегистрирован в 1978 г. после его выделения из Aconitum gigas. Хотя в то время это была новая структура, было признано, что она связана с известными дитерпеновыми алкалоидами, включая Delsoline, который метилированный на его 4-гидроксиметил первичный спирт боковая цепь.[1]

Синтез

Хотя отдельные представители этого класса алкалоидов были тщательно изучены, их химическая сложность ограничила количество, которые были синтезированы индивидуально. Точно так же их полный биосинтетический путь в большинстве случаев известен только в общих чертах.[2]

Естественное явление

Сообщается, что гигактонин является основным алкалоидом в цветках Aconitum lycoctonum[3] и был изолирован от Дельфиниум[4] включая Дельфиниум ajacis[5] и другие Consolida виды в семействе растений Ranunculaceae.[6]

Биохимия

Соединения, родственные аконитину, широко изучаются на предмет их свойств в биологических системах, и они были рассмотрены.[6] Например, сообщалось, что гигактонин оказывает hERG - ингибирующая активность.[7]

внешняя ссылка

  1. ^ а б Sakai, S .; Shinma, N .; Hasegawa, S .; Окамото, Т. (1978). "Об алкалоидах Aconitum gigas Лев. et Ван. и структура новой основы, гигактонина ». Якугаку Засши. 98 (10): 1376–1384. Дои:10.1248 / yakushi1947.98.10_1376.
  2. ^ Черный, Эмили Ц .; Баран, Фил С. (2011). "Терпеноид-алкалоиды: их биосинтетический поворот судьбы и тотальный синтез". Израильский химический журнал. 51 (3–4): 391–405. Дои:10.1002 / ijch.201100005. ЧВК  4508874. PMID  26207071.
  3. ^ Чен, Инь; Кац, Альфред (1999). «Выделение нордитерпеноидных алкалоидов из цветков Aconitum lycoctonum". Журнал натуральных продуктов. 62 (5): 798–799. Дои:10.1021 / np980576q. PMID  10346976.
  4. ^ Инь, Тяньпэн; Цай, Ле; Дин, Чжунтао (2020). «Обзор химических компонентов из рода Delphinium, опубликованный за последние четыре десятилетия». RSC Advances. 10 (23): 13669–13686. Дои:10.1039 / D0RA00813C.
  5. ^ Пеллетье, С. Уильям; Бхандару, Судхакар; Desai, Haridutt K .; Росс, Самир А .; Сайед, Ханна М. (1992). «Два новых нордитерпеноидных алкалоида из корней Delphinium ajacis». Журнал натуральных продуктов. 55 (6): 736–743. Дои:10.1021 / np50084a005.
  6. ^ а б Инь, Тяньпэн; Цай, Ле; Дин, Чжунтао (2020). «Систематический обзор химических компонентов рода Consolida (Ranunculaceae) и их биологической активности». RSC Advances. 10 (58): 35072–35089. Дои:10.1039 / D0RA06811J.
  7. ^ «Дитерпеновые алкалоиды из Aconitum anthora и оценка способности алкалоидов Aconitum ингибировать hERG» (PDF). Планта Мед. 77: 368–73. 2011. Дои:10.1055 / с-0030-1250362. PMID  20862641.

Смотрите также