Гликолурил - Glycoluril

Гликолурил
Glycoluril.svg
Имена
Название ИЮПАК
Тетрагидроимидазо [4,5-d] имидазол-2,5 (1ЧАС,3ЧАС) -диона
Другие имена
Ацетилендимочевина; Ацетиленмочевина; Ацетилендиуреин; Карбамид ацетилена; Глиоксальбиурет; Глиоксальдиуреин; Глиоксальдиурен
Идентификаторы
3D модель (JSmol )
ChemSpider
ECHA InfoCard100.007.111 Отредактируйте это в Викиданных
UNII
Свойства
C4ЧАС6N4О2
Молярная масса142.118 г · моль−1
Если не указано иное, данные для материалов приведены в их стандартное состояние (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
Ссылки на инфобоксы

Гликолурил является органический химикат состоит из двух циклических мочевина группы, соединенные через одну и ту же двухуглеродную цепь. Это белый порошок, который использовался для обработки воды, в красках и покрытиях, а иногда и в качестве удобрения с медленным высвобождением.

Производство

Гликолурил можно синтезировать путем взаимодействия двух эквивалентов мочевины с глиоксаль. Аналогичным образом, используя другие вицинальный карбонил (или карбонилгидрат ) реагенты дают производные, имеющие различные функциональные группы вместо атомов водорода в углеродной цепи.

Свойства

Четыре амидоподобных и, следовательно, кислый атомы водорода гликолурила подвержены различным химическим реакциям, таким как замещение атомами галогена или реакция с формальдегидом.

Использовать

Сам гликурил и его производные используются в качестве мономеров для получения макроциклических тыквенные полимеры, которые служат хозяевами для связывания различных нейтральных и анионных частиц. Они также используются в нескольких классах нециклических структур, которые также связывают множество структур.[1][2]

Гликолурил используется в качестве исходного материала для тетрахлоромогликолурила.[3] и тетрабромогликолурил, которые используются в качестве биоциды при очистке воды, дезинфекции бассейнов и в качестве средств контроля образования осадка при производстве бумаги.

Обсуждалось использование гликольурила в качестве азотного удобрения с замедленным высвобождением.[4] но он не получил широкого распространения из-за своей высокой стоимости.

Гликолурил может быть преобразован с избытком метанал в тетраметилолгликольурил, который выделяет метаналь с задержкой и поэтому используется в качестве биоцида в красках на водной основе, в жидких моющих средствах, а также в средствах для ухода и очистки (в концентрации 0,1%).[5] Он также находит применение в качестве сшивающего агента для гидроксилсодержащих полимеров, в качестве промышленного фунгицид и как ускоритель в цементах.

Тетраацетилгликольурил (ТАГУ) может быть получен из гликолурила путем реакции с уксусный ангидрид. Можно использовать тетраацетилгликольурил, но он не очень распространен в качестве активатора отбеливания перкарбоната натрия в твердых составах моющих средств из-за его медленной биоразлагаемости.[6][7]

Реакция с нитрующей кислотой (концентрированная азотная кислота и концентрированная серная кислота) приводит к взрывоопасному тетранитрогликолурилу (ТНГУ).[8]

использованная литература

  1. ^ Sijbesma, R.P .; Kentgens, A. P. M .; Lutz, E. T. G .; van der Maas, J. H .; Нолти, Р. Дж. М. (1993). «Связывающие свойства молекулярных зажимов, полученных из дифенилгликольурила» (PDF). Варенье. Chem. Soc. 115 (20): 8999–9005. Дои:10.1021 / ja00073a015. HDL:2066/16304.
  2. ^ Бранда, Нил; Гротцфельд, Роберт М .; Вальдес, Карлос; Ребек, Джулиус младший (1995). «Контроль самосборки и обратимой инкапсуляции ксенона в самоорганизующемся димере с помощью кислотно-щелочной химии». Варенье. Chem. Soc. 117 (1): 85–88. Дои:10.1021 / ja00106a010.
  3. ^ Франк Б. Слезак, Генри Блюстоун, Томас А. Маги, Джон Х. Уотиз (1962), "Получение замещенных гликолурилов и их N-хлорированных производных", Журнал органической химии, 27 (6), стр. 2181–2183, Дои:10.1021 / jo01053a069CS1 maint: несколько имен: список авторов (ссылка на сайт)
  4. ^ T. Shimidzu (1987), «Гликолурил как азотное удобрение с медленным высвобождением», Почвоведение и питание растений, 33 (2), стр. 291–298, Дои:10.1080/00380768.1987.10557574, ISSN  0038-0768
  5. ^ Verwendung von Formaldehyd или Formaldehyd-Abspaltern в Pflege- und Reinigungsmitteln в Privathaushalten (PDF; 53 kB), Vortrag auf der BfR-Fachveranstaltung «Neubewertung von Formaldehyd - Beitrag des BfR zum Verb raucherschutz»
  6. ^ Маттиода, Жорж; Блан, Ален. «Глиоксаль». Энциклопедия промышленной химии Ульмана. Вайнхайм: Wiley-VCH. Дои:10.1002 / 14356007.a12_491.pub2.
  7. ^ Ури Золлер (2008), «Капител 16: Применение поверхностно-активных веществ в оздоровлении окружающей среды", Справочник моющих средств. Часть E, Приложения (на немецком языке), Бока-Ратон, Флорида: CRC Press, ISBN  978-1-4200-1816-5
  8. ^ Дж. К. Агравал, Р. Д. Ходжсон (2007), Органическая химия взрывчатых веществ, Чичестер: John Wiley & Sons, стр. 278, г. ISBN  978-0-470-02967-1