Гидростаннилирование - Википедия - Hydrostannylation

В химия, гидростаннилирование представляет собой внедрение ненасыщенных субстратов по связи Sn-H. Реакция протекает в свободнорадикальных условиях, но стереохимия и региохимия часто сложны. Реакция приобрела синтетическое значение с открытием, что комплексы палладия катализируют реакцию. Реакция аналогична гидросилилирование и является разновидностью гидроэлементации. Гидростаннилирование - это универсальный способ оловоорганические соединения, многие из которых являются универсальными синтетическими промежуточными продуктами, например в Муфта стилла.

Подложки и область применения

Типичный катализатор на основе Pd представляет собой тетракис (трифенилфосфин) палладий (0). Типичные ненасыщенные субстраты: алкины. Типичный станнан - это гидрид трибутилолова. Предполагается, что механизм реакции работает через окислительная добавка станнана с образованием гидрида станнилпалладия.[1]

RC2R '+ HSnBu3 → RC (H) = C (SnBu3)Р'

Часто требуется избыток гидридного реагента, так как некоторое количество расходуется в конкурирующих реакциях дегидросоединения:

2 HSnBu3 → Бу3Sn-SnBu3 → H2

Рекомендации

  1. ^ Смит, Николас Д .; Манкузо, Джон; Лаутенс, Марк (2000). "Гидростанции, катализируемые металлами". Химические обзоры. 100 (8): 3257–3282. Дои:10.1021 / cr9902695. PMID  11749320.