Лизофиллин - Википедия - Lisofylline
 | |
 | |
| Клинические данные | |
|---|---|
| Другие имена | 1- (5-гидроксигексил) -3,7-диметилксантин (HDX) |
| Идентификаторы | |
| |
| Количество CAS | |
| PubChem CID | |
| ChemSpider | |
| UNII | |
| ЧЭБИ | |
| ЧЭМБЛ | |
| Панель управления CompTox (EPA) | |
| Химические и физические данные | |
| Формула | C13ЧАС20N4О3 |
| Молярная масса | 280.328 г · моль−1 |
| 3D модель (JSmol ) | |
| |
| |
  (что это?) (проверять) | |
Лизофиллин (LSF) - синтетическая малая молекула с новыми анти-воспалительный характеристики. LSF может эффективно предотвратить диабет 1 типа в доклинических моделях и улучшает функцию и жизнеспособность изолированных или пересаженных панкреатический островки. Это метаболит из пентоксифиллин.
Кроме того, LSF улучшает работу сотовой митохондриальный функция и блоки интерлейкин-12 (IL-12) сигнализация и СТАТ-4 активация в клетках-мишенях и тканях. Активация IL-12 и STAT-4 являются важными путями, связанными с воспалением и аутоиммунным повреждением инсулин продуцирующие клетки. Следовательно, LSF и родственные аналоги могут предоставить новый терапевтический подход для предотвращения или устранения диабет 1 типа. LSF также напрямую снижает глюкоза -индуцированные изменения в клетках почек человека, предполагающие, что LSF и его аналоги могут лечить осложнения, связанные с диабетом.
Синтез
В р энантиомер аналога пентоксифиллина, в котором кетон восстановлен до спирта, проявляет повышенную активность в качестве ингибитора ацетил-КоА над исходным препаратом.
DE 3942872; эйдем Патент США 5310666 (1991, 1994 оба на Hoechst). Асимметричный синтез: J. P. Klein et al., WO 9531450 (1995 г. в Cell Therapeutics).
Об аналогах см .:[8]
Рекомендации
- ^ Маттесон Д.С., Садху К.М., Петерсон М.Л. (1986). «99% -ный селективный синтез по хирали через сложные эфиры пинандиола и бороновой кислоты: феромоны насекомых, диолы и аминоспирт». Журнал Американского химического общества. 108 (4): 810. Дои:10.1021 / ja00264a039.
- ^ Маттесон Д.С., Рэй Р., Рокс Р. Р., Цай Д. Д. (1980). «Направленный хиральный синтез с бороновыми эфирами пинандиола». Журнал Американского химического общества. 102 (25): 7590. Дои:10.1021 / ja00545a046.
- ^ Маттесон Д.С., Джести П.К., Садху К.М. (1997). «Асимметричный синтез алкиларилкарбинолов посредством реакции хирального пинандиол-алкилборонового эфира с арилметилхлоридами». Тетраэдр: асимметрия. 8 (23): 3843. Дои:10.1016 / S0957-4166 (97) 00565-X.
- ^ Маттесон Д.С., Джести П.К., Садху К.М. (1984). «Синтез и свойства пинандиол-альфа-амидобороновых эфиров». Металлоорганические соединения. 3 (8): 1284. Дои:10.1021 / om00086a024.
- ^ Маттесон Д.С. (1988). «Асимметричный синтез с бороновыми эфирами». Отчеты о химических исследованиях. 21 (8): 294–300. Дои:10.1021 / ar00152a002.
- ^ Matteson DS (октябрь 2013 г.). «Бороновые эфиры в асимметричном синтезе». Журнал органической химии. 78 (20): 10009–23. Дои:10.1021 / jo4013942. PMID 23875690.
- ^ Скотт Х. К., Аггарвал ВК (ноябрь 2011 г.). «Высокоэнантиоселективный синтез сложных эфиров третичной бороновой кислоты и их стереоспецифическое преобразование в другие функциональные группы и четвертичные стереоцентры». Химия. 17 (47): 13124–32. Дои:10.1002 / chem.201102581. PMID 22052475.
- ^ Цуй П., Макдональд Т.Л., Чен М., Надлер Д.Л. (июль 2006 г.). «Синтез и биологическая оценка аналогов лизофиллина (LSF) как потенциального средства лечения диабета 1 типа». Письма по биоорганической и медицинской химии. 16 (13): 3401–5. Дои:10.1016 / j.bmcl.2006.04.036. PMID 16650991.